N,N-双(苯基甲基)-1,4-苯二甲胺 | 25790-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-双(苯基甲基)-1,4-苯二甲胺
• 英文名称: 1,4-bis(benzylaminomethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(benzylaminomethyl)benzol；Benzyl[4-(benzylaminomethyl)benzyl]amine；N,N'-bis(3-phenylpropyl)m-xylylendiamine；N,N'-dibenzyl-p-xylylenediamine；N,N'-Dibenzyl-p-xylylendiamin；1,4-Bn-amb；US9205085, Msx-168；N-[[4-[(benzylamino)methyl]phenyl]methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 25790-41-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: PSMQNQWPTFFHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(苯基甲基)-1,4-苯二甲胺 、 三苯基硅烷 在 2C₇H₁₉Si₂^(1-)*3C₄H₈O*Ba⁽²⁺⁾ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺和氢硅烷的碱土催化交叉脱氢偶联：反应趋势，范围和机理

  摘要：

  碱土（Ae = Ca，Sr，Ba）配合物可催化胺和氢硅烷的化学选择性交叉脱氢偶联（CDC）。在Ph 3 SiH与吡咯烷或t BuNH 2的基准偶联中描述了关键趋势。阂{E（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X（E = N，CH; X = 2〜3）比更有效{N ^ N} {阂E（森达3）2 } ⋅（THF）n（E = N，CH; n = 1–2）个络合物（其中{N ^ N} - = {ArN（o -C 6 H 4）C（H）= NAr}− Ar = 2,6 - i Pr 2– C 6 H 3）带有亚氨基苯胺配体，烷基预催化剂比酰胺类似物更好。周转频率（TOF）以Ca 30种产品）包括二胺和二（氢硅烷）。对吡咯烷和Ph 3 SiH的Ba促进的CDC的动力学分析表明：1）动力学规律为速率= k [Ba] 1 [胺] 0 [氢硅烷] 1，2）芳基氢硅烷上的吸电子p取代基可提高反应速率，并且3）对于Ph

  DOI：

  10.1002/chem.201504316
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(benzyliminomethyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-双(苯基甲基)-1,4-苯二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Ashton, Peter R.; Chrystal, Ewan J. T.; Glink, Peter T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 17, p. 2001 - 2004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unwinding DNA and RNA with Synthetic Complexes: On the Way to Artificial Helicases
  作者：Martin Gasiorek、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/chem.201502738

  日期：2015.12.7

  mostly newly synthesised, shows that the distance between the phenyl rings and between those and the linker influence the DNA unwinding efficiency, which can reach a melting point decrease of almost ΔTm=50 °C at much lower concentrations than that with any other known artificial helicases. Conformational pre‐organisation of the ligand plays a decisive role in optimal efficiency. Substituents at the phenyl

  合成解旋酶可以基于与单链核酸比与双链核酸更牢固结合的配体设计。这可以用含苯基的配体实现，该配基插入单链，但由于其尺寸小而不成双链。此外，两个苯环的结合距离仅允许单链而不是双链的双插入。在这方面，此类配体还模拟单链结合（SSB）蛋白。用23种以上的配体（主要是新合成的）进行的探索表明，苯环之间以及与连接体之间的距离会影响DNA的解链效率，从而使熔点降低近ΔT m= 50°C，浓度远低于任何其他已知的人工解旋酶。配体的构象预组织在最佳效率中起决定性作用。苯环上的取代基具有很大的作用，并且例如以H
• Synthesis and Solid-State Characterization of Self-Assembled Macrocyclic Molecular Rotors of Bis(dithiocarbamate) Ligands with Diorganotin(IV)
  作者：Aarón Torres-Huerta、Braulio Rodríguez-Molina、Herbert Höpfl、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/om401094d

  日期：2014.1.13

  para-disubstituted phenylene (compound 1) and bicyclo[2.2.2]octane groups (compound 2) showed rotational motion within the macrocyclic assemblies in the solid state. For compound 1, the internal rotation of the phenylene groups was examined first by 13C NMR CPMAS spectroscopy using the 1-d20 derivative in which the hydrogen atoms of the pendant phenyl groups had been substituted with deuterium atoms and also

  两个双（二硫代氨基甲酸）（BDTC）metallamacrocyclic化合物，1和2，和氘化的类似物1 - d 8和1 - d 20通过被容易地制备自组装过程涉及相应的仲双（二胺），每个两个当量CS 2和二氯化二甲基锡（IV）。使用FTIR，PXRD和TGA进行的固态表征表明，两个大环的固相均为无定形固体。对于化合物1，只能以二氯甲烷溶剂化物的形式获得结晶相。但是，相应的晶格是不稳定的，并且在环境条件下会迅速塌陷。含有对-双取代亚苯基（化合物1）和双环[2.2.2]辛烷基（化合物2）的bdtc配体在固态大环组件内显示出旋转运动。对于化合物1，首先通过13 C NMR CPMAS光谱法使用1 - d 20衍生物检查亚苯基的内旋，其中侧基苯基的氢原子已被氘原子取代，并且还被2取代使用1 - d 8衍生物的1 H NMR自旋回波实验，其中旋转的亚苯基已被氘化。使用对数高斯分布模型的线形分析表明，中心亚苯环在sp
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• 24- and 26-Membered Macrocyclic Diorganotin(IV) Bis-Dithiocarbamate Complexes with <i>N</i>,<i>N′</i>-Disubstituted 1,3- and 1,4-Bis(aminomethyl)benzene and 1,1′-Bis(aminomethyl)ferrocene as Spacer Groups
  作者：Ericka Santacruz-Juárez、Jorge Cruz-Huerta、Irán Fernando Hernández-Ahuactzi、Reyna Reyes-Martínez、Hugo Tlahuext、Hugo Morales-Rojas、Herbert Höpfl

  DOI：10.1021/ic801464s

  日期：2008.11.3

  cis-oriented dtc functions. Thus, for the complexes derived from 1,3-Bn/(i)Bu-ambdtc, two different macrocyclic structures were observed. In the dimethyl- and di-n-butyltin derivatives, the bridging bis-dtc ligands adopt U-shaped conformations, while in the case of the diphenyltin derivative, the conformation is L-shaped. Furthermore, two different macrocyclic ring conformations can occur, which differ

  1,3-双（苄基氨基甲基）苯（1,3-Bn-ambdtc），1,3-双（异丁基氨基甲基）苯（1,3-（i））的双二硫代氨基甲酸钾（bis-dtc）盐使Bu-ambdtc），1,4-双（苄基氨基甲基）苯（1,4-Bn-ambdtc）和1,4-双（异丁基氨基甲基）苯（1,4-（i）Bu-ambdtc）反应与三种不同的二有机二有机二氯化物（R2SnCl2，R = Me，（n）Bu和Ph）按化学计量比1：1混合，得到相应的二有机锡双-二硫代氨基甲酸酯。另外，制备了1，1'-双（苄基氨基甲基）二茂铁（1，1'-Bn-amfdtc）的二甲基锡双-二硫代氨基甲酸酯。所得络合物已通过元素分析，FAB（+）质谱，IR和NMR（（1）H，（13）C和（119）Sn）光谱以及单晶X射线进行了尽可能多的表征衍射，表明锡络合物是组成[R2Sn（bis-dtc）} 2]的双核24和26元大环物种。如（119）Sn
• Ketoester methacrylate resin, secondary amine clean-up in the presence of primary amines
  作者：Zhanru Yu、Sonia Alesso、David Pears、Paul A. Worthington、Richard W. A. Luke、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b101395p

  日期：——

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  一个 酮酸酯 树脂被开发为选择性清除剂的基础 伯胺 在......的存在下 仲胺。清除剂的效用在一系列还原胺化 单和双化学 二胺。树脂的特异性基于去除伯胺 通过他们烯胺。