藜芦酸 | 93-07-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 藜芦酸
• 中文别名: 3,4-二甲氧基苯甲酸；绿藜芦酸；藜蘆酸；3,4-二甲氧基苯酸；3,4-二甲氧苄酸；3,4-二甲氧苯甲酸；3,4-二甲氧基甲酸
• 英文名称: Veratric acid
• 英文别名: 3,4-Dimethoxybenzoic acid
• CAS: 93-07-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00002500
• 分子量: 182.176
• InChiKey: DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C(lit.)
• 沸点：
  275.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2481 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度0.5克/升
• LogP：
  1.610
• 蒸汽压力：
  2.46e-04 mmHg
• 保留指数：
  1670;1688
• 稳定性/保质期：
  稳定存放，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG8598750
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉干燥处，并避免光照。

SDS

3,4-二甲氧基苯甲酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dimethoxybenzoic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二甲氧基苯甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 93-07-2
俗名： Protocatechuic Acid Dimethyl Ether , Veratric Acid
3,4-二甲氧基苯甲酸 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
3,4-二甲氧基苯甲酸 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
182°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:>800 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DG8598750

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3,4-二甲氧基苯甲酸 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

藜芦酸是原儿茶酸的衍生物。它主要用于抗菌药物生产、反饲料以及各种其他生物活性化合物的制备。

简介

藜芦酸是从金莲花（Trollius chinensis Baill.）、棋盘属（Zygadenus）和藜芦属（Veratrum）植物，尤其是苇茎百合属（Schoenocaulon officinale）的种子中提取的一种有机酸类物质。作为一种常见的化工中间体，藜芦酸广泛应用于工业、医药及农业领域，是合成药物如盐酸阿呋唑嗪和维司力农等化合物的关键中间体。

生物活性

Veratric acid（3,4-二甲氧基苯甲酸）是一种源自植物和水果的简单苯甲酸，具有抗氧化、抗发炎和降血压的作用。研究表明，它能够降低紫外线B（UVB）照射后上调的COX-2表达以及PGE2和IL-6水平。

化学性质

化学名称为3,4-二甲氧基苯甲酸，分子式C9H10O4。含结晶水的藜芦酸无臭且呈结晶状态；无水藜芦酸熔点为180-181℃，几乎不溶于水，微溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇和乙醚等有机溶剂。

用途

藜芦酸用于有机合成，并作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藜芦酸 在 barytes 作用下， 生成 邻苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Merck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1858, vol. 108, p. 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 rat liver enzymes 、 silver(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  Pseudobase formation in 2-methylpapaverinium cations and their biotransformation by enzymes of rat liver homogenates in vitro

  摘要：

  2-甲基罂粟碱碘化物（I），2'-羟甲基-2-甲基罂粟碱碘化物（IX），和2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（X. CH3I）通过将氢氧根离子加到C(1)=N(+)键形成伪碱基。2'-羟甲基-2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XV）和2'-羟甲基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XVI）在水性介质中与氢氧根离子反应，形成环状伪碱基XVII和XVIII。在水性乙醇（1：1 w/w，25°C，离子强度0.1）中测定了伪碱基形成的平衡常数（KR+）。季铵罂粟碱衍生物通过大鼠肝酶代谢为异喹啉酮和羰基化合物。讨论了伪碱基在这些生物转化中的作用，并得出了生物合成的结论。

  DOI：

  10.1135/cccc19800956
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 丙酮 在 藜芦酸 、 (1R,2R)-反式-N-Boc-1,2-二氨基环己烷 、 (1S,2S)-BOC-1,2-环己二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (±)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes organocatalyzed by carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamines

  摘要：

  Enantiomerically pure carbamate-monoprotected trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as chiral organocatalysts for the addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes to give enantioenriched beta-substituted gamma-nitroketones. The reaction was performed in the presence of 3,4-dimethoxybenzoic acid as an additive, in chloroform as the solvent at room temperature, achieving enantioselectivities up to 96%. Theoretical calculations are used to justify the observed sense of the stereoinduction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.011

文献信息

• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• [DE] NEUE ALKYL-HALTIGE 5-ACYLINDOLINONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYL-CONTAINING 5-ACYLINDOLINONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL PRODUCTS<br/>[FR] NOUVELLES 5-ACYLINDOLINONES A TENEUR EN ALKYLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005087727A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft alkyl-haltige 5-Acylindolinone der allgemeinen Formel (I) in der R1 bis R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf Proteinkinasen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität der Glykogen-Synthase-Kinase (GSK-3).

  本发明涉及通式（I）中R1至R3如权利要求1所定义的烷基含有的5-酰基吲哚酮，其互变异构体，对映体，非对映体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• Design, synthesis and evaluation of phthalide alkyl tertiary amine derivatives as promising acetylcholinesterase inhibitors with high potency and selectivity against Alzheimer's disease
  作者：Li Luo、Qing Song、Yan Li、Zhongcheng Cao、Xiaoming Qiang、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115400

  日期：2020.4

  of phthalide alkyl tertiary amine derivatives were designed, synthesized and evaluated as potential multi-target agents against Alzheimer’s disease (AD). The results indicated that almost all the compounds displayed significant AChE inhibitory and selective activities. Besides, most of the derivatives exhibited increased self-induced Aβ1-42 aggregation inhibitory activity compared to the lead compound

  设计，合成和评估了一系列邻苯二甲酰基烷基叔胺衍生物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多靶标药物。结果表明，几乎所有化合物均显示出显着的AChE抑制和选择性活性。此外，大多数的衍生物显示出增加的自感甲β 1-42相比，铅化合物聚集抑制活性DL -NBP，有些化合物也发挥良好的抗氧化活性。具体而言，化合物I-8对AChE的抑制力最高（IC 50 = 2.66 nM），明显优于多奈哌齐（IC 50 = 26.4 nM）。此外，分子对接研究表明I-8可以与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，化合物I-8在体外显示出优异的BBB渗透性。重要的是，逐步降低的被动回避测试表明，I-8可显着逆转东amine碱诱导的小鼠记忆缺陷。总的来说，这些结果表明I-8可能是用于进一步抗AD药物开发的有效且选择性的AChE抑制剂。
• An Expeditious Synthetic Route to Furolignans having Two Different Aryl Groups†
  作者：Wu Anxin、Wang Mingyi、Gan Yonghong、Pan Xinfu

  DOI：10.1039/a700131b

  日期：——

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran has been synthesized starting from vanillin and piperonal by employing as the key steps cross-coupling of a bromo β-oxo ester and the sodium salt of another β-oxo ester, affording a 1,4-diketone, and selective reductive removal of an allylic hydroxy group by palladium oxide.

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran 以香兰素和胡椒醛为原料，以溴代β-氧代酯和另一种β-氧代酯的钠盐交叉偶联为关键步骤，合成了1,4-二酮和氧化钯选择性还原去除烯丙基羟基。
• Alkylation of Substituted Benzoic Acids in a Continuous Flow Microfluidic Microreactor: Kinetics and Linear Free Energy Relationships
  作者：Azarmidokht Gholamipour-Shirazi、Christian Rolando

  DOI：10.1021/op300085w

  日期：2012.5.18

  data, temperature effect and free energy relationships, which are expected to follow predictable laws, were investigated. The kinetics vary over 6 orders of magnitude and follows a perfect Arrhenius law, allowing the determination of the energies, enthalpies, and entropies of activation. Finally, we established a Hammett linear relationship for a series of 16 substituted benzoic acids, leading to a

  使用有机超碱，在DMF中的1,8-双（四甲基胍基）萘（TMGN），通过碘甲烷将对位取代的苯甲酸烷基化作为模型反应，以测试连续流微流体反应器中实验参数的控制质量因为期望通过改变取代基来遵循具有大动力学的完美的二阶动力学。这些条件可以直接用于天然产物酯的合成。由于TMGN与碘甲烷反应缓慢，因此比较了底物，碱和烷基化试剂之间的三种不同混合策略。确定与一组烷基化剂和在不同溶剂中反应的速率常数。为了测试所获得数据的质量，温度效应和自由能关系，预期将遵循可预测的法律进行调查。动力学变化超过6个数量级，并遵循完美的阿伦尼乌斯定律，可以确定激活的能量，焓和熵。最后，我们为一系列16个取代的苯甲酸建立了Hammett线性关系，导致该反应的反应常数ρ为-0.65。所获得动力学的质量使我们可以讨论离群值。用少于0.5mmol的底物获得所有动力学。导致该反应的反应常数ρ为-0.65。所获得动力学的质量使我们可以讨论离群值。用少于0

表征谱图