m-袂康宁 | 531-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: m-袂康宁
• 中文别名: 5,6-二甲氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 5,6-dimethoxyphthalide
• 英文别名: 5,6-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；5,6-dimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one；meta-meconin；5,6-Dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one；5,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 531-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00086313
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UKFAWRZYFYOXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 碰撞截面：
  137.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥密封环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-袂康宁 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 盐酸 作用下， 生成 m-袂康宁
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic phthalazine derivatives as phosphodiesterase 4 inhibitors

  摘要：

  公式(I)中的三环邻苯二酮化合物，其中A是含有1至4个氮原子的5-7元杂环，可部分或完全不饱和，并且可被(C1-4)烷基基团取代，该基团也可被取代；Z是NH、亚甲基、一个C2-6烷基链，可分支和/或不饱和和/或被C5-7环烷基残基打断；Cy是苯基或杂环，可被一个或多个取代基取代，或者是一个COR4基团，其中R4是羟基、烷氧基、氨基，可被一到两个(C1-6)烷基基团或羟基取代；R是一个(C1-6)烷基或多氟化(C1-6)烷基基团；R1是氢原子；一个(C1-8)烷基、(C2-8)烯基或(C2-8)炔基，可由羟基、氧代、芳基或杂环取代，并且可被一个或多个杂原子或杂基打断；一个(C1-4)烷氧基或一个(C4-7)环烷氧基，可含有一个氧原子，并且可被环中的极性取代基取代，芳氧基芳基-(C1-10)-烷氧基；其N-O衍生物和药用盐已被描述。公式(I)中的化合物是PDE 4抑制剂。

  公开号：

  US06525055B1

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of phthalide alkyl tertiary amine derivatives as promising acetylcholinesterase inhibitors with high potency and selectivity against Alzheimer's disease
  作者：Li Luo、Qing Song、Yan Li、Zhongcheng Cao、Xiaoming Qiang、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115400

  日期：2020.4

  of phthalide alkyl tertiary amine derivatives were designed, synthesized and evaluated as potential multi-target agents against Alzheimer’s disease (AD). The results indicated that almost all the compounds displayed significant AChE inhibitory and selective activities. Besides, most of the derivatives exhibited increased self-induced Aβ1-42 aggregation inhibitory activity compared to the lead compound

  设计，合成和评估了一系列邻苯二甲酰基烷基叔胺衍生物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的潜在多靶标药物。结果表明，几乎所有化合物均显示出显着的AChE抑制和选择性活性。此外，大多数的衍生物显示出增加的自感甲β 1-42相比，铅化合物聚集抑制活性DL -NBP，有些化合物也发挥良好的抗氧化活性。具体而言，化合物I-8对AChE的抑制力最高（IC 50 = 2.66 nM），明显优于多奈哌齐（IC 50 = 26.4 nM）。此外，分子对接研究表明I-8可以与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，化合物I-8在体外显示出优异的BBB渗透性。重要的是，逐步降低的被动回避测试表明，I-8可显着逆转东amine碱诱导的小鼠记忆缺陷。总的来说，这些结果表明I-8可能是用于进一步抗AD药物开发的有效且选择性的AChE抑制剂。
• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• [EN] NOVEL PRODRUGS OF DITHIOL MUCOLYTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS D'AGENTS MUCOLYTIQUES À BASE DE DITHIOL
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2016176423A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided are mucolytic compounds that are more effective, and/or absorbed less rapidly from mucosal surfaces, and/or are better tolerated as compared to N-acetylcysteine (NAC) and DTT. The compounds are represented by compounds of Formula I which embrace structures (la)-(Ib), where the structural variables are as defined herein.

  提供的是比N-乙酰半胱氨酸（NAC）和DTT更有效、/或从粘膜表面吸收速度较慢、/或耐受性更好的粘液溶解化合物。这些化合物由公式I所代表的化合物构成，包括结构（la）-（Ib），其中结构变量如本文所述。