[2-(羟基甲基)-4,5-二甲氧基-苯基]甲醇 | 22943-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(羟基甲基)-4,5-二甲氧基-苯基]甲醇
• 英文名称: (4,5-dimethoxy-1,2-phenylene)dimethanol
• 英文别名: 4,5-dimethoxyphthalyl alcohol；4,5-Dimethoxy-phthalyl alcohol；[2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 22943-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: FADGZQFGPHEKLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  361.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(羟基甲基)-4,5-二甲氧基-苯基]甲醇 在 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5,6-二羟基茚满-2-羧酸。潜在的降压药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a050
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 [2-(羟基甲基)-4,5-二甲氧基-苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  差异竞争捕获化合物质谱法鉴定邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂的潜在脱靶毒性

  摘要：

  共享治疗靶标的结构相关抑制剂在因不同脱靶结合而引起的潜在毒性问题上可能有所不同。我们设计了一种差异竞争捕获复合质谱（dCCMS）策略，以有效地区分脱靶轮廓。托卡朋和他卡朋是儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）的有效抑制剂，可用于治疗帕金森氏病。托卡朋也因其肝毒性副作用而闻名，尽管它在治疗上比他卡朋更有效。在这里，我们确定了3-羟基异丁酰-CoA水解酶（HIBCH）是可能的毒性导致的托卡朋脱靶，并且该蛋白不受毒性较低的COMT抑制剂entacapone的束缚。此外，从内部集中合成的聚焦库中获得了两种新型化合物，N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2,3-二甲酰胺和5-（3,4-二羟基-5-硝基亚苄基）-3-乙基噻唑烷-2， 4-dione被用于深入了解与COMT和新型脱靶HIBCH结合时的构效关系。这些化合物，特别是N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01970

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。
• Exploring O-stannyl ketyl and acyl radical cyclizations for the synthesis of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans
  作者：Helen Santoso、Myriam I. Casana、Christopher D. Donner

  DOI：10.1039/c3ob42090f

  日期：——

  The synthesis of a series of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans, analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotics, is reported. Preparation of the heterocycles was achieved by either O-stannyl ketyl or acyl radical cyclization of benzaldehyde precursors followed by oxidation to give the pyrano- and furanobenzoquinone systems. The observed diastereoselectivity during O-stannyl ketyl radical

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。
• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。
• Platinum-on-Carbon-Catalyzed Aqueous Oxidative Lactonization of Diols by Using Molecular Oxygen
  作者：Ryoya Takakura、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1055/s-0037-1611917

  日期：2019.10

  A lactonization of various diols catalyzed by platinum on carbon (Pt/C) in water under an atmosphere of molecular oxygen was developed. Derivatives of 1,4- 1,5- and 1,6-diols were transformed into the corresponding five-, six-, and seven-membered lactones by the present oxidative lactonization method.

  开发了在分子氧气氛下在水中由碳载铂 (Pt/C) 催化的各种二醇的内酯化。通过本氧化内酯化方法，1,4-1,5-和1,6-二醇的衍生物被转化为相应的五元、六元和七元内酯。