Veratrumsaeure-methylthiomethylester | 33838-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Veratrumsaeure-methylthiomethylester
• 英文别名: (methylthio)methyl 3,4-dimethoxybenzoate；Methylsulfanylmethyl 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 33838-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: HLKULXFLXSNPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 藜芦酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Veratrumsaeure-methylthiomethylester
  参考文献：
  名称：

  在Swern氧化条件下合成甲硫基甲基酯的简单，快速，有效方案

  摘要：

  据报道，在Swern氧化条件下，使用二甲基亚砜，草酰氯和三乙胺在低温下，在Swern氧化条件下，由相应的脂肪族，芳香族和不饱和羧酸合成了一种快速，温和且高收率的合成甲硫基甲基酯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.036

文献信息

• A simple, rapid and efficient protocol for the synthesis of methylthiomethyl esters under Swern oxidation conditions
  作者：Sunil B. Jadhav、Usha Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.036

  日期：2007.4

  A rapid, mild and high yielding method for the synthesis of methylthiomethyl esters is reported from the corresponding aliphatic, aromatic and unsaturated carboxylic acids under Swern oxidation conditions using dimethylsulfoxide, oxalyl chloride and triethylamine at low temperature.

  据报道，在Swern氧化条件下，使用二甲基亚砜，草酰氯和三乙胺在低温下，在Swern氧化条件下，由相应的脂肪族，芳香族和不饱和羧酸合成了一种快速，温和且高收率的合成甲硫基甲基酯的方法。
• Die direkte Umsetzung von Phenolen mit Dimethylsulfoxid Methylthiomethylierung von Anilinen und Phenolen, 6. Mitt.
  作者：P. Claus、N. Vavra、P. Schilling

  DOI：10.1007/bf00909933

  日期：——
• A direct conversion of carboxylic acids to methylthiomethyl esters using a microwave-assisted pummerer rearrangement with dimethylsulfoxide
  作者：Allison McCarthy、Russell Spatney、Madhuri Manpadi、Brian J. Myers、Jake R. Zimmerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.136

  日期：2012.8

  A simple microwave-assisted method for the conversion of carboxylic acids to MTM esters is presented. This new process allows for rapid introduction of an MTM ester protecting group to a variety of carboxylic acids including alkyl, electron-rich aromatic, and long chain unsaturated carboxylic acids. The products isolated from this reaction are very pure after a simple extraction, which eliminates the

  提出了一种简单的微波辅助方法，将羧酸转化为MTM酯。这种新方法可将MTM酯保护基快速引入各种羧酸，包括烷基，富电子芳族和长链不饱和羧酸。经过简单的萃取，从该反应中分离出的产物非常纯净，从而无需进一步纯化。该反应也已经在1.50g下进行，而没有降低产物的收率或纯度。