N-(4-羟基苄基)-3.4-二甲氧基苯甲酰胺 | 943518-63-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苄基)-3.4-二甲氧基苯甲酰胺
• 中文别名: N-(4-羟基苄基)-3,4-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxybenzyl)-3,4-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 943518-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: PHBYSUZNPFHIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二甲氧基苯甲酰胺	veratramide	1521-41-1	C9H11NO3	181.191
  藜芦酸	Veratric acid	93-07-2	C9H10O4	182.176
  3,4-二甲氧基苯甲酰氯	3,4-dimethoxybenzoic acid chloride	3535-37-3	C9H9ClO3	200.622

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  伊托必利	itopride	122898-67-3	C20H26N2O4	358.437

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基苄基)-3.4-二甲氧基苯甲酰胺 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到盐酸依托必利
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸伊托必利的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸伊托必利的合成方法，涉及有机合成技术领域，以对羟基苄胺为起始原料，在非极性溶剂中，并在缚酸剂存在下，先与3,4‑二甲氧基苯甲酰氯经酰胺化反应得到中间体N‑(4‑羟基)苯甲基‑3,4‑二甲氧基苯甲酰胺，中间体N‑(4‑羟基)苯甲基‑3,4‑二甲氧基苯甲酰胺在极性溶剂中，并在催化剂存在下，再与2‑氯‑N，N‑二甲基乙氨经醚化反应制得盐酸伊托必利。本发明原料易得，路线短，且仅有两步合成反应，每一步皆可达到85～97％的高收率、产物纯度较高的酰胺化、醚化反应，成功避开了高压加氢的危险工艺，同时也大幅度降低了生产及原料成本。

  公开号：

  CN107892657A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苄胺 、 藜芦酸 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到N-(4-羟基苄基)-3.4-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/钴肟催化生成氧鏻离子用于批量和连续流动的可扩展酰胺和肽合成

  摘要：

  报道了一种用于合成酰胺和肽的光催化方法。钴肟和光氧化还原催化剂之间的协同作用通过使用 PPh 3作为温和的有机还原剂去除了 H 2 O 元素。脱氧方法与克级肽合成兼容，适用于肽片段缩合和SPPS，可在有机合成和药物生产中找到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202112668

文献信息

• 从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112778238B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法，属于化学领域。该方法为：以R取代的羧酸和R1'、R2'取代的胺类为原料，三苯基膦为脱氧剂，在二氯甲烷中，惰性气氛下，并在蓝光照射下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，Co(dmgH)(dmgH2)Cl2为金属配合物催化剂，反应得到酰胺类化合物；所述R为芳基、杂芳基、被保护的氨基、取代的烷基、取代的芳基或取代的被保护的氨基；所述R1'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基；所述R2'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基。
• NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF ITOPRIDE AND ITS NOVEL INTERMEDIATE N-(4-HYDROXYBENZYL)- 3,4-DIMETHOXYBENZAMIDE
  申请人：Khamar Bakulesh Mafatlal

  公开号：US20090177008A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to a novel and improved process for the preparation of N-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzyl]-3,4-dimethoxybenzamide—known as Itopride, via a novel intermediate N-(4˜hydroxybenzyl)-3,4-dimethoxybenzamide.

  本发明涉及一种新颖且改进的制备N-[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苄基]-3,4-二甲氧基苯甲酰胺（称为伊托普利德）的过程，通过一种新颖的中间体N-(4-羟基苄基)-3,4-二甲氧基苯甲酰胺。
• 一种盐酸伊托必利的制备方法
  申请人：威海迪素制药有限公司

  公开号：CN108610266A

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明涉及一种盐酸伊托必利的制备方法，属于原料药制备技术领域。本发明的技术方案是：一种盐酸伊托必利的制备方法，以3,4‑二甲氧基苯甲酰胺，甲醛和苯酚为起始物料，一锅法制得中间体Ⅰ，中间体Ⅰ与N,N‑二甲基氯乙烷盐酸盐经过取代反应制得中间体Ⅱ，最后成盐制得盐酸伊托必利。本发明提供了一种路线简短便捷，经济环保的依托必例制备工艺。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF ITOPRIDE AND IT'S NOVEL INTERMEDIATE-N-(4-HYDROXYBENZYL)-3,4-DIMETHOXYBENZAMIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE L'ITOPRIDE ET NOUVEL INTERMÉDIAIRE -N-(4-HYDROXYBENZYL)-3,4-DIMÉTHOXYBENZAMIDE DE CELUI-CI
  申请人：KHAMAR BAKULESH MAFATLAL

  公开号：WO2007074386A3

  公开（公告）日：2007-10-04
• Generation of Oxyphosphonium Ions by Photoredox/Cobaloxime Catalysis for Scalable Amide and Peptide Synthesis in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Junqi Su、Jia‐Nan Mo、Xiangyang Chen、Alexander Umanzor、Zheng Zhang、Kendall N. Houk、Jiannan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202112668

  日期：2022.1.26

  for the synthesis of amides and peptides is reported. Synergistic cooperation between a cobaloxime and a photoredox catalyst removes the elements of H2O through the use of PPh3 as a gentle organic reductant. The deoxygenative method is compatible with gram-scale peptide synthesis and applicable to peptide fragment condensation and SPPS, which may find applications in both organic synthesis and pharmaceutical

  报道了一种用于合成酰胺和肽的光催化方法。钴肟和光氧化还原催化剂之间的协同作用通过使用 PPh 3作为温和的有机还原剂去除了 H 2 O 元素。脱氧方法与克级肽合成兼容，适用于肽片段缩合和SPPS，可在有机合成和药物生产中找到应用。