3,4-二甲氧基苄基溴 | 21852-32-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苄基溴
• 中文别名: 3,4-二甲氧基溴苄
• 英文名称: 4-bromomethyl-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,4-dimethoxybenzyl bromide；4-(Bromomethyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 21852-32-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: AKPSLMUFDIXDJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58℃
• 沸点：
  273℃
• 密度：
  1.384
• 闪点：
  116℃
• 溶解度：
  可溶于氯化氯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  -20°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 5,6-dimethoxy-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee; Pandit, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 656 - 659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二甲氧基苄基溴
  参考文献：
  名称：

  Binding activity of substituted benzyl derivatives of chloronicotinyl insecticides to housefly-head membranes, and its relationship to insecticidal activity against the houseflyMusca domestica

  摘要：

  Variously substituted benzyl derivatives of chloronicotinyl insecticides were synthesized with a wide range of substituents including halogens, NO2, CN, CF, and small alkyl and alkoxy groups at the ortho, meta and para positions, as well as multiple-substituted benzyl analogues. Their binding activity to the alpha-bungarotoxin binding site in housefly (Musca domestica) head membrane preparations was measured. Among the compounds tested, the activity of the meta-CN derivative was the highest, being 20-100 times higher than those of imidacloprid, acetamiprid and nitenpyram. The synergized insecticidal activity against houseflies was also measured for selected compounds with the metabolic inhibitor, NIA16388 (propargyl propyl phenylphosphonate). For the nitromethylene analogues, including both benzyl and pyridylmethyl analogues, higher binding activity usually resulted in higher insecticidal activity. (C) 2000 Society of Chemical Industry.

  DOI：

  10.1002/1526-4998(200010)56:10<875::aid-ps220>3.0.co;2-a

文献信息

• Discovery of Highly Potent 2-Sulfonyl-Pyrimidinyl Derivatives for Apoptosis Inhibition and Ischemia Treatment
  作者：Li Li、Xian Jiang、Shaoqiang Huang、Zhengxin Ying、Zhaolan Zhang、Chenjie Pan、Sisi Li、Xiaodong Wang、Zhiyuan Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00489

  日期：2017.4.13

  series of 2-sulfonyl-pyrimidinyl derivatives was developed as apoptosis inhibitors. These represent the first class of apoptosis inhibitors that function through stabilizing mitochondrial respiratory complex II. Starting from a phenotypic screen hit with micromolar activity, we optimized the cellular apoptosis inhibition activity of 2-sulfonyl-pyrimidinyl derivatives to picomolar level (compound 42

  开发了一系列2-磺酰基-嘧啶基衍生物作为凋亡抑制剂。这些代表通过稳定线粒体呼吸复合物II起作用的第一类凋亡抑制剂。从具有微摩尔活性的表型筛选开始，我们将2-磺酰基-嘧啶基衍生物的细胞凋亡抑制活性优化至皮摩尔水平（化合物42，也称为TC9-305）。这些新的细胞凋亡抑制剂对缺血动物模型的神经保护作用进一步证明了其治疗潜力。
• Discovery of 3,4-Dihydrobenzo[<i>f</i>][1,4]oxazepin-5(2<i>H</i>)-one Derivatives as a New Class of Selective TNIK Inhibitors and Evaluation of Their Anti-Colorectal Cancer Effects
  作者：Yueshan Li、Liting Zhang、Ruicheng Yang、Zeen Qiao、Ming Wu、Chong Huang、Chenyu Tian、Xinling Luo、Wei Yang、Yun Zhang、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00672

  日期：2022.2.10

  colorectal cancer (CRC) that is often associated with dysregulation of Wnt/β-catenin signaling pathway. Herein, we report the discovery of a series of 3,4-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-5(2H)-one derivatives as a new class of TNIK inhibitors. Structure–activity relationship (SAR) analyses led to the identification of a number of potent TNIK inhibitors with compound 21k being the most active one (IC50:

  Traf2 和 Nck 相互作用蛋白激酶 (TNIK) 是 Wnt/β-catenin 通路的下游信号蛋白，被认为是治疗结直肠癌 (CRC) 的潜在靶点，结直肠癌通常与Wnt/β-连环蛋白信号通路。在此，我们报告发现了一系列 3,4-二氢苯并[ f ][1,4]oxazep​​in-5(2 H )-one 衍生物作为一类新型 TNIK 抑制剂。构效关系 (SAR) 分析鉴定出许多有效的 TNIK 抑制剂，其中化合物21k是最活跃的一种 (IC 50 : 0.026 ± 0.008 μM)。该化合物还对 TNIK 对 406 种其他激酶表现出优异的选择性。在体外试验中，化合物21k可以有效抑制 CRC 细胞增殖和迁移，并在 HCT116 异种移植小鼠模型中表现出相当大的抗肿瘤活性。它还显示出良好的药代动力学特性。总体而言， 21k可能是针对 TNIK 药物发现的有前途的先导化合物，值得进一步研究。
• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Sequential C–H Functionalization Reactions for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Hengbin Wang、Gang Li、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja401731d

  日期：2013.5.8

  The enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans was achieved by using two sequential C-H functionalization reactions, a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular C-H insertion followed by a palladium-catalyzed C-H activation/C-O cyclization. Further diversification of the 2,3-dihydrobenzofuran structures was possible by a subsequent palladium-catalyzed intermolecular Heck-type sp(2)

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。
• Synthesis of 2-anilinopyridyl–triazole conjugates as antimitotic agents
  作者：Ahmed Kamal、A. V. Subba Rao、M. V. P. S. Vishnuvardhan、T. Srinivas Reddy、Konderu Swapna、Chandrakant Bagul、N. V. Subba Reddy、Vunnam Srinivasulu

  DOI：10.1039/c5ob00232j

  日期：——

  colchicine competitive binding assay. Moreover, compounds 6q, 6r and 6s possess anti-tubulin activity both in vitro and within cells as demonstrated by the ratio of soluble versus polymerized tubulin. Further the apoptotic effects of compounds were confirmed by Hoechst staining, caspase 3 activation, annexin-V FITC, mitochondrial membrane potential and DNA fragmentation analysis. Interestingly, these compounds

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。