异丁香酚甲醚 | 93-16-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醚类 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丁香酚甲醚
• 中文别名: 4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯；4-丙烯基藜芦醚；1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯；3,4-二甲氧基-1-丙烯基苯；异丁香基甲醚；1,2-二甲氧基-4-丙烯基苯；1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯；甲氧基异丁香酚
• 英文名称: Methylisoeugenol
• 英文别名: isoeugenol methyl ether；isoeugenyl methyl ether；4-(1-propenyl)-1,2-dimethoxybenzene；1,2-dimethoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene；1,2-dimethoxy-4-(1-propenyl)benzene；Methyl isoeugenol；1,2-dimethoxy-4-prop-1-enylbenzene
• CAS: 93-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NNWHUJCUHAELCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(lit.)
• 沸点：
  262-264 °C(lit.)
• 密度：
  1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 介电常数：
  4.7000000000000002
• LogP：
  3.05
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid; delicate, clove-carnation aroma
• 折光率：
  1.566-1.569

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CZ7000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封并存放在干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 异丁香酚甲醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,2-Dimethoxy-4-propenylbenzene
Isoeugenyl methyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,2-Dimethoxy-4-propenylbenzene
别名
Isoeugenyl methyl ether
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Prop-1-enylveratrole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 93-16-3
No.) 202-224-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 98 - 100 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
262 - 264 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.05 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,500 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 181 mg/kg
备注: 外周神经和感觉：松弛性瘫痪不伴随感觉缺失（通常伴有神经肌肉阻滞）
行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 呼吸失调
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 570 mg/kg
备注: 外周神经和感觉：松弛性瘫痪不伴随感觉缺失（通常伴有神经肌肉阻滞）
行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 呼吸失调
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CZ7000000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

按气相色谱法（GT-10-4）中用极性柱方法测定。

毒性

ADI 5 mg/kg（CE）。LD50 为 570 mg/kg（小鼠，皮下）。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：软饮料 4.0；冷饮 7.7；糖果 13；焙烤食品 18；布丁类 0.10；胶姆糖 110。
• 适度为限（FDA §172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准

• 异丁香酚甲醚
  • 允许使用的食品：食品
  • 添加剂功能：食品用香料
  • 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

稍具稠粘性的无色至淡黄色液体，具有丁香酚似的香气，味稍淡且有甜味。凝固点为4.5℃，熔点为5.5～6.5℃，沸点为270℃。该物质可溶于乙醇和大多数非挥发性油中，几乎不溶于矿物油，也不溶于甘油和丙二醇。天然品存在于香茅油、依兰油、细辛油等超过六十种精油中。

用途

• GB 2760—1996 规定为允许使用的食品香料。
• 主要用于配制香草、浆果类香精和混合香辛料。
• 用于生产香料，配制康乃馨型和东方型香精，也用作异丁香酚的变调剂。
• 广泛用于香石竹、玫瑰、紫丁香、依兰等花香型香精，并用于食用和烟草香精。
• 作为定香剂并给予特别格调，适用于珞利亚型（香水用）、东方香型、辛香型及木香型香精。偶尔用于香荚兰豆、巧克力等食用香精中，亦可用于烟草香精。

生产方法

将异丁香酚加入氢氧化钾溶液中，在搅拌下加入硫酸二甲酯，析出的油层经蒸馏而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁香酚甲醚 在 recombinant escherichia coli strain expressing trans-anethole oxygenase and p-anisaldehyde dehydrogenase 作用下， 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  通过在大肠杆菌中共表达恶臭假单胞菌JYR-1的反式-茴香脑加氧酶和对-茴香醛脱氢酶基因生产天然香气的芳香酸

  摘要：

  的基因编码p -anisaldehyde脱氢酶（PAADH），其催化的氧化p -anisaldehyde到p -anisic酸，被确定为与被群集反-anethole氧酶（道中）基因恶臭假单胞菌JYR-1。在大肠杆菌中异源表达的PAADH分别催化香草醛，藜芦醛和胡椒醛氧化为相应的芳族酸香草醛酸，藜芦酸和胡椒醛酸。共表达反式-anethole氧（TAO）和PAADH在大肠杆菌也导致成功转型的反式-anethole，异丁子香酚，ø -甲基异丁子香酚，异黄樟素和向p -anisic酸，香草酸，藜芦酸，和胡椒基酸，分别，其是化合物在植物中作为次级代谢产物中发现。由于在大肠杆菌中共表达的TAO和PAADH具有轻松的底物特异性和高转化率，因此该工程菌株具有在香料行业中应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jf303531u
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到异丁香酚甲醚
  参考文献：
  名称：

  天然丁香酚衍生的新型消炎镇痛邻苄基肟化合物的设计，合成及药理评价

  摘要：

  背景：合成了一系列从丁子香酚衍生的O-苄基肟，并对其抗伤害性和抗炎性进行了评估。 方法：通过6个步骤以较高的总体收率25-28％获得目标化合物，这使我们鉴定出化合物（Z）-5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-一-O-（4-（甲硫基）苄基肟（8b），（Z）-5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚满-1-一-O- 4-溴苄基肟（8d）和（Z）-5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚满-1-一-O-4-（甲基磺酰基）苄基肟（8f）很有前景具有生物活性的原型。 结果：这些化合物具有明显的镇痛和抗炎作用，福尔马林诱导的小鼠爪水肿和角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿试验证明了这些化合物。在福尔马林试验中，化合物8b和8f均具有抗炎和直接镇痛作用，并且在角叉菜胶诱导的足爪水肿中也具有明显的抑制作用，化合物8c，8d和8f表现出最佳的抑制作用，超过了标准药物吲哚美辛和塞来昔布。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180620145609
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzoylbenzoquinone imine dimethyl ketal 在 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 异丁香酚甲醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new reaction of nitrenium ions: carbon-carbon bond-forming reactions of p-alkoxy-substituted nitrenium ions

  摘要：

  Reaction of N-acylquinone imine ketals with acid generates reactive intermediates which undergo carbon-carbon bond-forming reactions with electron-rich styrene derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00070a011

文献信息

• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。
• Oxygenation of Styrenes Catalyzed by N-Doped Carbon Incarcerated Cobalt Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20190251

  日期：2019.12.15

  We found that cobalt nanoparticle catalysts supported on nitrogen-doped carbon could facilitate oxygenation of styrenes in a heterogeneous manner. Both the nitrogen dopant and cobalt species were e...

  我们发现负载在氮掺杂碳上的钴纳米颗粒催化剂可以以非均相方式促进苯乙烯的氧化。氮掺杂剂和钴物种均...
• nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Tingting Wang、Gang Li、Weiya Pu、Nannan Chai、Huihui Shen、Yingtao Wu

  DOI：10.1039/c5ra12691f

  日期：——

  nBu₄NI-catalyzed cross-coupling of benzyl and allylic compounds with N-hydroxyphthalimide for the synthesis of alkyloxyamines were realized for the first time.

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。
• Amphipathic monolith-supported palladium catalysts for chemoselective hydrogenation and cross-coupling reactions
  作者：Yasunari Monguchi、Fumika Wakayama、Shun Ueda、Ryo Ito、Hitoshi Takada、Hiroshi Inoue、Akira Nakamura、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c6ra24769e

  日期：——

  functions (sulfonic acid moieties) (Pd/CM) was developed. It was used as a catalyst for hydrogenation and ligand-free cross-coupling reactions, such as the Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck, and copper- and amine-free Sonogashira-type reactions, together with a palladium catalyst supported on monolithic polymer (Pd/AM) bearing basic anion exchange functions (ammonium salt moieties), which has been in practical

  开发了固定在具有强酸性阳离子交换功能（磺酸基团）（Pd / CM）的两亲且整体的聚苯乙烯-二乙烯基苯聚合物上的钯催化剂。它用作加氢和无配体交叉偶联反应的催化剂，例如铃木-宫浦，Mizoroki-Heck以及无铜和胺的Sonogashira型反应，以及负载在整体聚合物上的钯催化剂（ Pd / AM）具有基本的阴离子交换功能（铵盐部分），在超纯水生产过程中已被实际用于分解作为副产物产生的过氧化氢。尽管Pd / CM作为氢化催化剂具有很高的活性，并且可以还原各种可还原的官能团，但Pd / AM的使用却导致了独特的化学选择性氢化。N -Cbz基团可以顺利加氢裂化。使用任何一种催化剂，交叉偶联反应均很容易进行。在Sonogashira型反应中从未观察到从Pd / CM浸出到反应介质中的钯，由于钯种类与炔烃具有良好的亲和力，其他钯负载的多相催化剂很难做到这一点。
• A metal-free heterogeneous photocatalyst for the selective oxidative cleavage of CC bonds in aryl olefins <i>via</i> harvesting direct solar energy
  作者：Yu Zhang、Nareh Hatami、Niklas Simon Lange、Emanuel Ronge、Waldemar Schilling、Christian Jooss、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d0gc01187h

  日期：——

  transition metal-free) to avoid further leaching in the final products. This is for sure a big challenge to an organic chemist and to the pharmaceutical industries! To make this feasible, a mild and efficient protocol has been developed using polymeric carbon nitrides (PCN) as metal-free heterogeneous photocatalysts to convert various olefins into the corresponding carbonyls. Later, this catalyst has been

  C C键的选择性裂解对于合成含羰基的精细化学品和药物非常重要。新型方法，例如臭氧分解反应，Lemieux-Johnson氧化反应等。已经存在。与此平行，还发现了使用均相催化剂的催化方法。考虑到非均相催化剂的各种优点，例如可循环性和稳定性，已将几种基于过渡金属的非均相催化剂用于该反应。但是，制药行业更喜欢使用不含金属的催化剂（尤其是不含过渡金属的催化剂），以避免最终产品中进一步浸出。对于有机化学家和制药行业来说，这无疑是一个巨大的挑战！为了使之可行，已经开发了一种温和而有效的方案，使用聚合碳氮化物（PCN）作为无金属的非均相光催化剂，将各种烯烃转化为相应的羰基。后来，该催化剂已被用于使用直接太阳能的克级合成药物中。详细的机械研究揭示了氧气，催化剂和光源的实际作用。

表征谱图