1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione | 75335-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1,3-dion；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 75335-15-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: MDBPNCYUBGPIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  Bradley; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

  公开号：

  CN110746278B

文献信息

• Synthesis of Dibenzoylmethane Derivaives and Inhibition of Mutagenicity in Salmonella typhimurium.
  作者：Tominari CHOSHI、Shigenori HORIMOTO、Ching Y. WANG、Hisamitsu NAGASE、Masataka ICHIKAWA、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.40.1047

  日期：——

  Twenty dibenzoylmethanes with methyl, methoxy, bromo, chloro, or fluoro substitution on either one or both benzene rings were synthesized and assayed for inhibition of the mutagenicity of 2-nitrofluorene in S. typhimurium TA98. 2, 2-Dimethoxy, 3, 3-dimethoxy and 3, 3, 4, 4-tetramethoxydibenzoylmethane was as active as dibenzoylmethane. None of the halogen-substituted dibenzoylmethanes were active. These results demonstrate that dibenzoylmethanes can inhibit the mutagenicity of 2-nitrofluorene, and that modifications made on the benzene rings of dibenzoylmethane cannot enhance the antimutagencity of this parent compound.

  合成了20种二苯甲酰甲烷，它们在一个或两个苯环上分别带有甲基、甲氧基、溴、氯或氟取代基，并测定了它们对S. typhimurium TA98株2-硝基芴致突变性的抑制作用。2,2-二甲氧基、3,3-二甲氧基和3,3,4,4-四甲氧基二苯甲酰甲烷与二苯甲酰甲烷同样有效。所有含卤素取代的二苯甲酰甲烷均无效。这些结果表明二苯甲酰甲烷能抑制2-硝基芴的致突变性，在二苯甲酰甲烷的苯环上作修饰并不能增强其母体化合物的抗致突变性。
• Synthesis of Oxazolidin-4-ones: Domino <i>O</i>-Alkylation/Aza-Michael/Intramolecular Retro-Claisen Condensation
  作者：Abderrahman El Bouakher、Ronan Le Goff、Jordan Tasserie、Jérôme Lhoste、Arnaud Martel、Sébastien Comesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00851

  日期：2016.5.20

  An original and rapid domino reaction for access to oxazolidin-4-ones is presented. Simply by heating α-bromoamido alcohol in the presence of KNaCO3 and water with readily prepared Michael acceptors, an unprecedented molecular rearrangement is generated. This new methodology enables the hitherto unreported synthesis of functionalized oxazolidin-4-ones. The process was proved to be compatible with a

  提出了一种原始的快速多米诺骨牌反应来获得恶唑烷丁-4-酮。只需在KNaCO 3和存在下的水与易于制备的Michael受体一起加热α-溴酰胺醇，即可产生前所未有的分子重排。这种新方法使功能性的恶唑烷丁-4-酮迄今未见报道。事实证明，该方法可与多种底物兼容，并具有很高的区域选择性。
• Gulland; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1502
  作者：Gulland、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• ANTUS S.; BAITZ-GACS E.; BOROSS F., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 8, 1271-1282
  作者：ANTUS S.、 BAITZ-GACS E.、 BOROSS F.

  DOI：——

  日期：——
• 一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN110746278B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。