2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one | 52196-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-diazoethanone；2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone；2-diazo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone；2-Diazo-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2,4,5-Trimethoxy-ω-diazoacetophenon；3,4-Dimethoxy-α-diazoacetophenon；(E)-2-Diazonio-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-olate
• CAS: 52196-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: JYGVTDIEXSEFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Quinolones as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists: simultaneous optimization of the C(3)-aryl and C(6)-substituents

  摘要：

  A series of 3-arylquinolones was prepared and evaluated for their ability to act as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists. A variety of substitution patterns of the 3-aryl substituent are described. The 3,4,5-trimethylphenyl substituent (23h) was found to he optimal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00318-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-diazo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性构建含吡唑的脂肪族磺酰氟的级联反应

  摘要：

  开发了一种铜催化的 α-重氮羰基化合物与乙烯磺酰氟 (ESF) 的级联反应，以良好至优异的产率 (66–98%) 提供了多种高度官能化的吡唑基脂肪族磺酰氟。该转化具有广泛的底物、独特的区域选择性、高原子经济性和操作简单等特点，为直接构建含吡唑的脂肪族磺酰氟提供了一种直接的方法，将在药物化学和其他相关学科中提供巨大的应用价值。

  DOI：

  10.1039/d2ob00515h

文献信息

• Practical Application of the Aqueous ‘Sulfonyl-Azide-Free’ (SAFE) Diazo Transfer Protocol to Less α-C–H Acidic Ketones and Esters
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690613

  日期：2019.11

  Abstract The earlier described ‘sulfonyl-azide-free’ (‘SAFE’) protocol for diazo transfer to CH-acidic 1,3-dicarbonyl compounds (and their similarly activated congeners) has been extended to the less reactive monocarbonyl substrates, which previously required a separate activation step. Formylation in situ, followed by the addition of an optimized amount of the ‘SAFE cocktail’ (obtained by mixing sodium

  抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。
• Potent and subtype-selective CCK-B/gastrin receptor antagonists: 2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines with a plane of symmetry
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Seno、Susumu Kamata、Nobuhiro Haga、Yasunobu Ishihara、Michio Ishikawa、Mayumi Shimamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00083-7

  日期：1997.7

  relationship studies revealed that carbonylmethyl groups at both N-1 and N-5 positions and hydrophilic groups, such as the carboxyl group on the benzene ring attached to the ureido group at the C-3 position, brought about potent affinity and subtype selectivity for CCK-B/gastrin receptors. Several compounds showed excellent in vivo inhibition of gastric acid secretion induced by pentagastrin in anesthetized

  设计，合成了一系列具有对称平面的CCK-B /胃泌素受体拮抗剂，2,4-二氧代-1,5-苯并二氮杂卓衍生物，并评估了其拮抗活性。构效关系研究表明，在N-1和N-5位置上的羰基甲基和亲水基团（例如在C-3位置与脲基相连的苯环上的羧基）带来了强大的亲和力和亚型对CCK-B /胃泌素受体的选择性。在麻醉的大鼠中，几种化合物对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌具有出色的体内抑制作用。
• [3+2]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds with Arenediazonium Salts Catalyzed by Silver Nitrate Delivers 2,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Sergey Chuprun、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690159

  日期：2019.11

  Abstract [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds (earlier exemplified only for trimethylsilyldiazomethane and 2,2,2-trifluorodiazoethane) has been developed to include a wide range of readily available α-diazocarbonyl compounds. The resulting 2-aryl-5-acyl-2H-tetrazoles are of high value in medicinal chemistry. [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds

  抽象的 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。
• Tandem Synthesis of α-Diazoketones from 1,3-Diketones
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01187

  日期：2017.9.1

  A highly efficient synthesis of α-diazoketone was achieved by simply stirring the mixture of 1,3-diketone, TsN3, and MeNH2 in EtOH. It was a tandem reaction including a novel primary amine-catalyzed Regitz diazo transfer of 1,3-diketone and a novel primary amine-mediated C–C bond cleavage of 2-diazo-1,3-diketone.

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。
• «Substanz Z». Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe 100. Mitteilung
  作者：J. V. Euw、R. Neher、T. Reichstein、S. A. S. Tait、J. F. Tait、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420610

  日期：——

  Die Isolierung von «Subst. Z» aus Nebennierenextrakten wird beschrieben. Der Stoff erwies sich als identisch mit 4,ω-Dihydroxy-3-methoxy-acetophenon, das zum Vergleich durch Synthese in reiner krist. Form bereitet wurde. Auch die Synthese des stellungsisomeren 3, ω-Dihydroxy-4-methoxy-acetophenons («Subst. Iso-Z») wird beschrieben.

  «替代的隔离。描述了来自肾上腺提取物的Z»。发现该物质与4，ω-二羟基-3-甲氧基-苯乙酮相同，后者以纯结晶形式合成用于比较。表格已准备好。描述了位置异构体3，ω-二羟基-4-甲氧基-苯乙酮（“ Iso-Iso-Z”）的合成。