2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 | 519-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 奧片酸；5,6-二甲氧-2-甲醯苯甲酸
• 英文名称: opianic acid
• 英文别名: 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoic acid；2-carboxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde；2-formyl-5,6-dimethoxy benzoic acid；2,3-dimethoxy-6-formylbenzoic acid
• CAS: 519-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD00039572
• 分子量: 210.186
• InChiKey: HVXXOIGTXJOVON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148°C
• 沸点：
  309.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3408 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1S,9S β-narcotine
  参考文献：
  名称：

  酸催化的环氧开环/酯交换级联环化成（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的非对映选择性合成。

  摘要：

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02715
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸衍生物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  First Rational Synthesis of the Thiothiono Analogue of an Unsymmetrically Substituted Phthalic Anhydride

  摘要：

  Treatment of the dithiolane derivative of an ol-carboxyethyl benzaldehyde with LDA at -78 degreesC smoothly produced the thiothionophthalic anhydride. The mechanism is proposed to involve loss of ethene and attack of an intermediate dithiocarboxylate onto the ester. Heating the thiothionophthalic an hydride gave the 3,3'-bithiophthalide.

  DOI：

  10.1021/ol0066375
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-6-(4-nitro-phenylsulfanyl)-pyrimidin-2-ylamine 在 2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 、 铁粉 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 6-formyl-2,3-dimethoxy-benzoic acid-[4-(2-amino-6-methyl-pyrimidin-4-ylmercapto)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  The Amino Acid Sequence of the PKR‐eIF2α Phosphorylation Homology Domain of Hepatitis C Virus Envelope 2 Protein and Response to Interferon‐α

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）包膜2蛋白、蛋白激酶、PKR和早期启动因子2α磷酸化同源域（PePHD）区域可能对干扰素（IFN）-α抗性有重要作用。研究人员通过聚合酶链反应扩增PePHD并对其进行测序，从14名基因3型感染患者对IFN-α治疗有不同反应的预处理血清中提取氨基酸序列。只有1名患者有PePHD变异。治疗时应选择预处理血清中低滴度的IFN抗性PePHD变异；因此，研究人员还从5名HCV RNA阳性突破或复发患者治疗期间或治疗后采集的血清中提取了PePHD氨基酸序列。治疗前后的PePHD序列没有发现差异。因此，PePHD的预处理测序似乎无法帮助临床医生预测治疗反应。没有证据表明IFN治疗对该区域产生选择压力。

  DOI：

  10.1086/315886

文献信息

• Synthesis and properties of 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinones
  作者：D. S. Khachatryan、S. K. Belus、V. A. Misyurin、M. A. Baryshnikova、A. V. Kolotaev、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1852-2

  日期：2017.6

  We modified the preparative-scale method for the synthesis of 2-aryl 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone derivatives obtained in high yields by the reaction of new and commercially available aromatic aldehydes with anthranilic acid amides. A series of quinazolinone derivatives possessing anticancer and antiparasitic activities, as well as capable of preventing the progress of neurodegenerative diseases

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。
• Quaternary Ammonium Salt-Promoted Multi-Component Reaction in Water: Access to 3-Alkyl-2, 3-Dihydro-1H-Isoindolin-1-One Derivatives
  作者：Fu-Zhong Han、Bo-Bo Su、Li-Na Jia、Peng-Wei Wang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600944

  日期：2017.1.4

  A concise synthesis of alkyl‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindolin‐1‐one derivatives from 2‐formyl benzoic acid, β‐keto acid, and ammonia or primary amine was developed via a quaternary ammonium salt‐promoted multi‐component sequence of decarboxylative alkylation/lactamization reaction in water, in which the target products were obtained in good to excellent yields.

  通过季铵盐促进的多组分序列开发了由2-甲酰基苯甲酸，β-酮酸和氨或伯胺合成烷基-2-3,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的衍生物在水中进行脱羧烷基化/内酰胺化反应的方法，其中以良好至优异的收率获得目标产物。
• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。
• Microwave-Promoted Solid-Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Phthalazinones
  作者：Béla Török、Verona Outerbridge、Shainaz Landge、Hiroko Tamaki

  DOI：10.1055/s-0028-1088074

  日期：2009.6

  K-10 effectively catalyzed the condensation and substitution reactions. The approach was based on the direct cyclization of phthalaldehydic acid and opianic acid with substituted hydrazines. The reactions provided excellent yields and high selectivities in very short time (5-35 minutes). phthalazinones - phthalaldehydic acid - opianic acid - hydrazines - montmorillonite K-10 - microwave heating

  描述了一种一锅的固体酸催化的微波辅助的邻苯二氮酮合成。市售蒙脱土K-10有效催化了缩合和取代反应。该方法基于邻苯二酸和阿片酸与取代的肼的直接环化。反应在极短的时间内（5-35分钟）即可提供出色的收率和高选择性。 邻苯二酮-邻苯二酸-阿片酸-肼-蒙脱石K-10-微波加热
• Synthesis of novel 5-arylidene (thio)barbituric acid and evaluation of their urease inhibitory activity
  作者：Mohsen Vosooghi、Soghra Farzipour、Mina Saeedi、Neda Babazadeh Shareh、Mohammad Mahdavi、Shabnam Mahernia、Alireza Foroumadi、Massoud Amanlou、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s13738-015-0617-9

  日期：2015.8

  AbstractA simple and practical method is described for the synthesis of novel 5-arylidene derivatives of barbituric and thiobarbituric acid. 2-Formylbenzoic acids reacted easily with (thio)barbituric acids in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in MeOH/EtOH to obtain the title compound in good yields. Then, their urease inhibitory activity were evaluated in vitro and compared with hydroxyurea

  摘要描述了一种简单实用的方法，用于合成巴比妥酸和硫代巴比妥酸的新型5-芳基衍生物。在对甲苯磺酸（p -TsOH）在MeOH / EtOH中的存在下，2-甲酰基苯甲酸容易与（硫代）巴比妥酸反应，以高收率获得标题化合物。然后，在体外评估它们对脲酶的抑制活性，并与作为参考药物的羟基脲进行比较。 图形概要