4,5-dimethoxy-phthalaldehyde | 43073-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-phthalaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphthalaldehyde；4,5-Dimethoxyphthalaldehyde
• CAS: 43073-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: SYWVJRSBQCVFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-phthalaldehyde 在 五溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到1,2-bis(dibromomethyl)4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  差异竞争捕获化合物质谱法鉴定邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂的潜在脱靶毒性

  摘要：

  共享治疗靶标的结构相关抑制剂在因不同脱靶结合而引起的潜在毒性问题上可能有所不同。我们设计了一种差异竞争捕获复合质谱（dCCMS）策略，以有效地区分脱靶轮廓。托卡朋和他卡朋是儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）的有效抑制剂，可用于治疗帕金森氏病。托卡朋也因其肝毒性副作用而闻名，尽管它在治疗上比他卡朋更有效。在这里，我们确定了3-羟基异丁酰-CoA水解酶（HIBCH）是可能的毒性导致的托卡朋脱靶，并且该蛋白不受毒性较低的COMT抑制剂entacapone的束缚。此外，从内部集中合成的聚焦库中获得了两种新型化合物，N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2,3-二甲酰胺和5-（3,4-二羟基-5-硝基亚苄基）-3-乙基噻唑烷-2， 4-dione被用于深入了解与COMT和新型脱靶HIBCH结合时的构效关系。这些化合物，特别是N 2，N 2，N 3，N 3-四乙基-6,7-二羟基-5-硝基萘-2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01970
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-dimethoxy-phthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨反应可实现“一锅法”合成异喹啉-3-羧酸乙酯的潜在途径：受限制的非蛋白氨基酸衍生物的潜在进入

  摘要：

  描述了使用邻苯二甲醛和亚氨酸酯（路线A）或氨基丙二酸二乙酯（路线B）通过多米诺骨牌反应进行的两种简单有效的异喹啉3-羧酸盐“一锅法”制备方法。第三种途径涉及使用甘氨酸乙酯，氨基乙腈和苯二醛，它们分别产生异喹啉-3-羧酸乙酯和异喹啉-3-腈乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02128-6

文献信息

• Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation
  作者：Chih-Hsiu Lin、Ke-Han Lin、Bikash Pal、Li-Der Tsou

  DOI：10.1039/b814840f

  日期：——

  Starting from aromaticortho-dialdehydes, we devised a homo-elongation protocol that combines a Wittig olefination and subsequent intramolecular Knoevenagel condensation to produce acene diesters and dinitriles.

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。
• NHC‐Catalyzed Desymmetrization of N‐Aryl Maleimides Leading to the Atroposelective Synthesis of N‐Aryl Succinimides
  作者：Soumen Barik、Sayan Shee、Soumik Das、Rajesh G. Gonnade、Garima Jindal、Subrata Mukherjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.202016938

  日期：2021.5.25

  leading to the atroposelective synthesis of biaryls and allied compounds are well‐known, the related synthesis of compounds bearing axially chiral C−N bonds are relatively rare. Described herein is the N‐heterocyclic carbene‐catalyzed atroposelective synthesis of N‐aryl succinimides having an axially chiral C−N bond via the desymmetrization of N‐aryl maleimides. The NHC involved intermolecular Stetter‐aldol

  尽管导致手性C-C键的轴向合成导致联芳基和相关化合物的对映选择性合成是众所周知的，但带有轴向手性C-N键的化合物的相关合成却相对较少。本文描述的是通过N-芳基马来酰亚胺的去对称化作用，对具有轴向手性C-N键的N-芳基琥珀酰亚胺进行N-杂环卡宾催化的对位选择性合成。NHC涉及分子间的二醛与前手性N-芳基马来酰亚胺的分子间Stetter-aldol级联反应，然后氧化得到N-芳基琥珀酰亚胺，具有良好的收率和ee值。还提供了有关C–N键的旋转势垒，温度依赖性的初步研究，以及有关机理的详细DFT研究。
• Oxidative cyclization of dialdehydes with alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds under Rh(III)/Cu(II) conditions
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki、Shinya Abe、Haruki Kirikae、Noboru Okada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.034

  日期：2015.12

  For the preparation of 3-alkoxyphthalides from phthalaldehydes and alcohols, a cyclization reaction in the presence of a rhodium(III) catalyst and copper(II) salt is reported. Cyclization of phthalaldehydes also occurs with 1,3-dicarbonyl compounds under similar conditions to produce 3-substituted phthalides in good yields. An acylrhodium(III) species might be a key intermediate in these cyclization

  对于从phthalaldehydes和醇3- alkoxyphthalides制备，则报告在铑（III）催化剂和铜的存在下进行环化反应（II）盐。phthalaldehydes的环化也会发生与在类似条件下的1,3-二羰基化合物，以良好的产率生产3-取代的苯酞。酰基铑（III）可能是这些环化反应中的关键中间体。
• Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives
  作者：Richard A. Bunce、Todd Harrison、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1515/hc-2012-0079

  日期：2012.8.1

  Four phthalazine derivatives have been prepared from substituted 2-bromobenzaldehyde acetals by a sequence involving: (1) lithiation and formylation; (2) deprotection; and (3) condensative cyclization with hydrazine. Two additional phthalazines were prepared by a similar sequence following direct lithiation of benzaldehyde acetals substituted by anion-stabilizing groups at C3. These syntheses can be conveniently carried out to give phthalazines in overall yields of 40–70%.

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Phthalide Formation through Internal Redox Allylation of Phthalaldehydes
  作者：James M. Cabrera、Johannes Tauber、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201712015

  日期：2018.1.26

  An inside job: Enantioselective phthalide synthesis was achieved through internal redox allylation of o‐phthalaldehydes. Oxidative esterification is balanced by reductive carbonyl addition to achieve an overall redox‐neutral process. This method enabled formal syntheses of ent‐spirolaxine methyl ether and CJ‐12,954.

  一项内部工作：通过邻苯二甲醛的内部氧化还原烯丙基化来实现对映选择性的苯酞合成。氧化性酯化可通过还原性羰基加成来平衡，以实现整体的氧化还原中性过程。该方法可实现对苯并氧杂螺环甲醚和CJ-12,954的正式合成。