3-羟基-5,6-二甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮 | 77619-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-羟基-5,6-二甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 5,6-dimethoxyphthalaldehydic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-5,6-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-Hydroxy-5,6-dimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one；3-hydroxy-5,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 77619-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: FVQBODFIYNTNFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5,6-二甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到m-袂康宁
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of phthalaldehydic acids and phthalides from o-bromobenzaldehydes via ortho-lithiated aminoalkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a011
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羟基-5,6-二甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-氨基烷基-1(2H)-酞嗪酮作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物的设计、合成和体外评估

  摘要：

  设计并合成了一系列 4-氨基烷基-1(2 H )-酞嗪酮衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在多功能药物。体外生物测定结果表明，大多数合成的化合物表现出显着的 AChE 抑制、中到高度的 MAO 抑制效力和良好的抗血小板聚集能力。其中，化合物15b对 MAO-B 和 MAO-A 表现出最高的抑制效力（IC 50 分别为 0.7 µM 和 6.4 µM），对 AChE 的抑制作用中等（IC 50 = 8.2 µM），以及对自身和铜的良好活性2+诱导的 A β 1–42聚集和血小板聚集。此外，15b还显示出抗氧化、神经保护效力、抗神经炎症和 BBB 通透性。这些优异的结果表明，化合物15b值得进一步研究，被认为是治疗 AD 的有前途的多功能候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104895

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9810151

  日期：——

  The reactions of isoquinoline and phthalazine Reissert compounds with phthalaldehydic acids and their derivatives have been investigated as a means of synthesizing 1-(3-phthalidyl)isoquinolines. Of a variety of conditions tried those involving phase transfer were found, in general, to be the most suitable. The products, which are analogues of the convulsant alkaloid bicuculline, showed weak central nervous system depressant activity.

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。
• Indandione‐Terminated Quinoids: Facile Synthesis by Alkoxide‐Mediated Rearrangement Reaction and Semiconducting Properties
  作者：Tian Du、Ruiheng Gao、Yunfeng Deng、Cheng Wang、Qian Zhou、Yanhou Geng

  DOI：10.1002/anie.201911530

  日期：2020.1.2

  d π-conjugated quinoids were synthesized by alkoxide-mediated rearrangement reaction of the respective alkene precursors, followed by air oxidation. This new protocol allows access to quinoidal compounds with variable termini and cores. The resulting quinoids all show LUMO levels below -4.0 eV and molar extinction coefficients above 105  L mol-1  cm-1 . The optoelectronic properties of these compounds

  通过各烯烃前体的醇盐介导的重排反应，然后进行空气氧化，合成了一系列的1，3-茚满二酮封端的π-共轭醌。该新协议允许访问具有可变末端和核心的喹啉化合物。所得的醌类化合物均显示LUMO水平低于-4.0 eV，摩尔消光系数高于105 L mol-1 cm-1。这些化合物的光电特性可以通过调节中心核以及归因于涉及芳基末端的整个分子骨架上的离域边界分子轨道的芳基末端来调节。制作了电子迁移率高达0.38 cm2 V-1 s-1的n沟道有机薄膜晶体管，显示出这种新型醌类化合物作为有机半导体的潜力。
• Novel 3-benzylidene/benzylphthalide Mannich base derivatives as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Zhongcheng Cao、Qing Song、Guangjun Yu、Zhuoling Liu、Shiqing Cong、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116074

  日期：2021.4

  Alzheimer’s disease, a series of 3-benzylidene/benzylphthalide Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated. The biological screening results indicated that most of these derivatives exhibited good multifunctional activities. Among them, compound (Z)-13c raised particular interest because of its excellent multifunctional bioactivities. It displayed excellent EeAChE and HuAChE inhibition

  为了发现治疗阿尔茨海默病的新型多功能药物，设计、合成和评估了一系列 3-亚苄基/苄基苯酞曼尼希碱衍生物。生物筛选结果表明，这些衍生物大多表现出良好的多功能活性。其中，化合物( Z )-13c因其优异的多功能生物活性而引起了人们的特别关注。它显示出优异的Ee AChE 和Hu AChE 抑制（IC 50  = 9.18 × 10 -5和 6.16 × 10 -4 μM，分别），良好的 MAO-B 抑制活性（IC 50 = 5.88 μM）和高抗氧化活性（ORAC = 2.05 Trolox 当量）。此外，它还表现出良好的抗血小板聚集活性、中等的自身和Cu 2+诱导的A β 1-42聚集抑制效力、对A β 1-42原纤维的解聚能力、生物金属螯合能力、适当的BBB渗透性和显着的神经保护作用。此外，( Z )-13c还可以改善东莨菪碱诱导的小鼠学习记忆障碍。这些多功能特性突出了化合物( Z )-13c作为进一步开发抗
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。