4,5-二甲氧基邻苯二甲酸 | 577-68-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基邻苯二甲酸
• 中文别名: 4,5-二甲氧基-邻苯二甲酸；间半蒎酸
• 英文名称: m-hemipinic acid
• 英文别名: 4,5-dimethoxyphthalic acid；4,5-Dimethoxy-phthalsaeure；Metahemipinsaeure；m-Hemipinsaeure；meta-hemipinic acid；2-carboxy-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 577-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: SKBDLRWFSRLIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基邻苯二甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 1-(aminomethyl)-5,6-dimethoxyphthalide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined adrenergic agents. 4. 1-(Aminomethyl)phthalans: synthesis and pharmacological consequences of the phthalan ring oxygen atom

  摘要：

  The synthesis of a series of 1-(aminomethyl)phthalans 1b is reported. The radioligand binding to alpha 1- and alpha 2-receptors and the in vitro pharmacology in alpha 1 (rabbit aorta) and alpha 2 (phenoxybenzamine-pretreated dog saphenous vein) tissues were determined and were compared to the activity of the corresponding 1-(aminomethyl)indans. The activity of this series of phthalans was found to be consistent with the electrostatic repulsion hypothesis that was used to design the parent indan (ERBCOP) compounds. The effect of the phthalan ring oxygenation was to somewhat improve alpha 1-receptor potency relative to the 6-ERBCOP indans without having a general effect on the alpha 2-receptor potency. We conclude from the overall pattern of activity that while the norepinephrine type beta-hydroxyl group may be beneficial for binding to the alpha 1-adrenoceptor, it is not required for strong binding to or full stimulation of the alpha 2-adrenergic receptor, provided that the conformational mobility associated with the phenylethylamine is restricted and maintained in a favorable conformation for receptor interaction.

  DOI：

  10.1021/jm00384a030
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 4,5-二甲氧基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmiedt, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.
  作者：MARIE-GENEVIÉVE BAUDART、LAURENT F. HENNEQUIN

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1458

  日期：——

  A series of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins 3-7 has been prepared by reaction of C-3' aminomethyl cephalosporin 411). with the corresponding N-carboethoxyphthalimides 23-25, 37, 38. These new caphalosporins exhibit excellent in vitro Gram-negative activities, including Pseudomonas aeruginosa, excellent β-lactamases stability and pharmacokinetics equivalent or better than ceftriaxone.

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of 4-aminoalkyl-1(2H)-phthalazinones as potential multifunctional anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Chanyuan Ye、Rui Xu、Zhongcheng Cao、Qing Song、Guangjun Yu、Yichun Shi、Zhuoling Liu、Xiuxiu Liu、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104895

  日期：2021.6

  A series of 4-aminoalkyl-1(2H)-phthalazinone derivatives was designed and synthesized as potential multifunctional agents for Alzheimer's disease (AD) treatment. In vitro biological assay results demonstrated that most synthesized compounds exhibited significant AChE inhibition, moderate to high MAOs inhibitory potencies and good anti-platelet aggregation abilities. Among them, compound 15b exhibited

  设计并合成了一系列 4-氨基烷基-1(2 H )-酞嗪酮衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在多功能药物。体外生物测定结果表明，大多数合成的化合物表现出显着的 AChE 抑制、中到高度的 MAO 抑制效力和良好的抗血小板聚集能力。其中，化合物15b对 MAO-B 和 MAO-A 表现出最高的抑制效力（IC 50 分别为 0.7 µM 和 6.4 µM），对 AChE 的抑制作用中等（IC 50 = 8.2 µM），以及对自身和铜的良好活性2+诱导的 A β 1–42聚集和血小板聚集。此外，15b还显示出抗氧化、神经保护效力、抗神经炎症和 BBB 通透性。这些优异的结果表明，化合物15b值得进一步研究，被认为是治疗 AD 的有前途的多功能候选物。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• Synthesis of Core-Modified Third-Generation Light-Driven Molecular Motors
  作者：José Augusto Berrocal、Lukas Pfeifer、Dorus Heijnen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01235

  日期：2020.8.21

  The synthesis and characterization of a series of light-driven third-generation molecular motors featuring various structural modifications at the central aromatic core are presented. We explore a number of substitution patterns, such as 1,2-dimethoxybenzene, naphthyl, 1,2-dichlorobenzene, 1,1′:2′,1″-terphenyl, 4,4″-dimethoxy-1,1’:2′,1″-terphenyl, and 1,2-dicarbomethoxybenzene, considered essential

  介绍了一系列在中央芳香核上具有各种结构修饰的光驱动第三代分子马达的合成和表征。我们探索了许多取代模式，例如1,2-二甲氧基苯，萘基，1,2-二氯苯，1,1'：2'，1''-三联苯，4,4''-二甲氧基-1,1'：2 '，1''-三联苯和1,2-二苯甲氧基苯，被认为对于设计未来的响应系统至关重要。在许多情况下，此处报告的合成中间体和马达的合成路线都是模块化的，因此可以进行后功能化。引入电机核心的结构修改可改善溶解度，并吸收最大值的红移。这些功能
• Oxidation cyclischer α-Aminoketone / Oxidation of Cyclic α-Aminoketones
  作者：Hans Möhrle、Christiane Rohn

  DOI：10.1515/znb-2007-0217

  日期：2007.2.1

  1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-one 4 reacts as an α-amino ketone with periodate to give various products, the major compound being 1-hydroxy-1,2-dihydro-3,4-isoquinolinedione 12. Upon stepwise oxidation with Hg(II)-EDTA the 4-hydroxyisoquinolinium ion 14 is detected as an intermediate and its further oxidation with periodate gives rise to an almost identical product spectrum. Because 12 represents

  1,2,3,4-四氢-异喹啉-4-one 4 作为 α-氨基酮与高碘酸盐反应生成各种产物，主要化合物是 1-羟基-1,2-二氢-3,4-异喹啉二酮12. 用 Hg(II)-EDTA 逐步氧化后，检测到 4-羟基异喹啉鎓离子 14 作为中间体，其进一步用高碘酸盐氧化产生几乎相同的产物光谱。因为12表示具有附加4-羰基的carbinolamide，这种类型的第一次检查。使用酸催化是因为反应性物质主要是亚胺离子。对于环状1,3-二羰基化合物，形成1-取代的衍生物17a、b。对于线性物质也观察到1-取代，但得到互变异构形式19a-c。稳定的烯酮 24a、b 由烷基酮通过初级产物的自动氧化产生。