4,5-dimethoxy-2-methylbenzoic acid | 131035-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4,5-dimethoxybenzoic acid；4,5-Dimethoxy-2-methyl-benzoesaeure；4.5-Dimethoxy-o-toluylsaeure
• CAS: 131035-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD00029889
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PRPBPUNVOHTNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-methylbenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4,5-二甲氧基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Luff; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 次溴酸钾 、 苯 作用下， 生成 4,5-dimethoxy-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  香草碱加氢催化。苏里香草醛

  摘要：

  香精油的加氢精制，acatetique et de charbonpalladié，压抑的大气和实验室的温度，donne，crôosol的côtéducréosol，二甲氧基-2-dioxy 4'的超强比例，5 -diméthoxy-3'，4-diphénylméthane。

  DOI：

  10.1002/hlca.19390220167

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Methylation of Benzoic Acids
  作者：Weiwei Lv、Si Wen、Jing Liu、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01204

  日期：2019.8.2

  palladium-catalyzed methylation of C–H bonds of benzoic acids with di-tert-butyl peroxide as the methylating reagent under an external oxidant and ligand-free conditions has been achieved. The reaction is found to be directed by a weakly coordinating carboxyl group, offering a facile route for the synthesis of highly functionalized ortho-methyl benzoic acids.

  在外部氧化剂和无配体条件下，已经实现了钯催化的过氧化二叔丁基作为甲基化试剂的苯甲酸C–H键的甲基化反应。发现该反应由弱配位的羧基引导，为合成高度官能化的邻甲基苯甲酸提供了简便的途径。
• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Methylation of Aromatics Bearing a Simple Carbonyl Group with Methylaluminum and Tridentate Phosphine Ligand
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b06908

  日期：2016.8.17

  (Me2N-TP), that allows us to convert an ortho C-H bond to a C-CH3 bond in aromatics and heteroaromatics bearing simple carbonyl groups under mild oxidative conditions. The reaction is powerful enough to methylate all four ortho C-H bonds in benzophenone. The reaction tolerates a variety of functional groups, such as boronic ester, halide, sulfide, heterocycles, and enolizable ketones.

  近年来，芳烃的铁催化 CH 官能化引起了化学家的广泛关注，但由于需要在底物上精心设计导向基团，迄今为止阻碍了苯甲酸和酮等简单芳香羰基化合物的使用，大大减少了其合成公用事业。我们在这里描述了温和反应性甲基铝试剂和用于金属催化的新三齿膦配体 4-(双(2-(二苯基膦基)苯基)膦基)-N,N-二甲基苯胺 (Me2N-TP) 的组合，这使我们能够在温和的氧化条件下将带有简单羰基的芳烃和杂芳烃中的邻位 CH 键转化为 C-CH3 键。该反应足够强大，可以甲基化二苯甲酮中的所有四个邻位 CH 键。该反应耐受多种官能团，如硼酸酯、
• Synthesis of 2′,3′-dihydrospiro[benzofuran-2(3H),4′(1′-H)isoquinoline]s. A novel heterocyclic ring system
  作者：Joseph T. Klein、Larry Davis、Richard C. Effland

  DOI：10.1002/jhet.5570240336

  日期：1987.5

  The synthesis of a novel 2′,3′-dihydrospiro(benzofuran-2(3H),4′(1′H)isoquinoline] ring system (IV) by a nucleophilic aromatic fluoride displacement-cyclization is described. Preparation of various derivatives of IV as well as the precursor 4-(2-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolinols is also described.

  描述了通过亲核芳香族氟化物置换环化反应合成新型的2'，3'-二氢螺（苯并呋喃-2（3 H），4'（1'H）异喹啉]环系统（IV），制备了各种衍生物还描述了IV以及前体4-（2-氟苄基）-1，2，3，4-四氢-4-异喹啉醇。
• Total Synthesis of Aristolactams via a One-Pot Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Joa Kyum Kim、Young Ha Kim、Ho Tae Nam、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol801291k

  日期：2008.8.21

  A direct one-pot synthesis of phenanthrene lactams, which employs a Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction of isoindolin-1-one with 2-formylphenylboronic acid, has been developed. The approach is used to efficiently produce a number of natural aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。
• Studies on the Structure and Biosynthesis of Tridentoquinone and Related Meroterpenoids from the MushroomSuillus tridentinus (Boletales)
  作者：Martin Lang、Andrea Mühlbauer、Claudia Gräf、Jürgen Beyer、Susanne Lang-Fugmann、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200700908

  日期：2008.2

  Tridentoquinone (1), the main pigment of Suillus tridentinus, is accompanied by the known meroterpenoid bolegrevilol (3) and a dimer, tridentorubin (5). The absolute configuration of 1 was unambiguously established by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding (–)-camphanoate. The structure of 5 was elucidated by 2D NMR techniques including a 2D INADEQUATE experiment. Feeding experiments

  Tridentoquinone (1) 是 Suillus tridentinus 的主要色素，伴随着已知的类萜类 bolegrevilol (3) 和二聚体三齿红素 (5)。通过对相应的 (-)-樟脑酸酯进行单晶 X 射线分析，明确确定了 1 的绝对构型。5 的结构通过包括 2D INADEQUATE 实验在内的 2D NMR 技术阐明。用 [1-13C] 标记的 4-羟基苯甲酸 (6*) 和 3,4-二羟基苯甲酸 (7*) 进行喂养实验证明，这些前体已被纳入所有三种代谢物中。三齿醌 (1) 在 C-1 处被单标记，表明通过 2-香叶基香叶基-6-羟基苯醌 (10) 的氧化环化形成 ansa 环。从蘑菇提取物中分离出预期的中间体脱氧三齿醌 (11) 支持了这一点。三齿红素 (5) 可以通过将前体 10 添加到三齿醌 (1) 中形成。这一假设得到了 1 和 1,4-苯醌在体外形成的类似产物