(±)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one | 1574-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one；4-(4-methoxy-phenyl)-5-nitro-pentan-2-one；4-(4-Methoxy-phenyl)-5-nitro-pentan-2-on；1-Nitro-2-(4-methoxyphenyl)-pentan-4-on；5-Nitro-4-(4-methoxy-phenyl)-2-pentanon
• CAS: 1574-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: WCEZHNWCTGFEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 水 作用下， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Über die Umwandlung von 1,3-Amino-ketonen in 1,4-Nitro-ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19372750203
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (±)-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三步一锅级联结合氨基催化和生物催化获得手性 γ-硝基醇**

  摘要：

  化学酶级联提供了一种简单有效的方法来快速构建复杂的结构。报道了一种三步一锅法，其中将 Wittig 反应、手性硫脲介导的不对称缀合物加成和生物还原步骤相结合，从市售苯甲醛衍生物中获得手性硝基醇，具有良好的总产率和优异的非对映体和对映体比率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209159

文献信息

• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Lipase/Acetamide-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formations: A Mechanistic View
  作者：Xiao-Yang Chen、Guo-Jun Chen、Jun-Liang Wang、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201201080

  日期：2013.3.25

  A lipase B from Candida antarctica (CALB)/acetamide‐catalyzed Michael addition of less‐activated ketones and aromatic nitroolefins has been developed, which is particularly interesting because neither CALB nor acetamide can independently catalyze the reaction to any appreciable extent. This co‐catalyst system was applicable to the Michael additions of cyclic and acyclic ketones to a series of aromatic

  已经开发了一种来自南极假丝酵母（CALB）/乙酰胺催化的Michael的活化程度较低的酮和芳族硝基烯烃的脂肪酶B ，这特别有趣，因为CALB和乙酰胺都无法独立地在任何明显的程度上催化该反应。该助催化剂体系适用于在一系列芳族和杂芳族硝基烯烃中将环状和无环酮进行迈克尔加成反应。实验事实证实了乙酰胺和环己酮之间的氢键可用于观察到的活化作用，并提供了有关CALB /乙酰胺共催化的新机理的见解。
• Continuous asymmetric Michael addition of ketones to β-nitroolefins over (1R,2R)-(+)-1,2-DPEN-modified sulfonic acid resin
  作者：Jun Tian、Chao Zhang、Xuefei Qi、Xilong Yan、Yang Li、Ligong Chen

  DOI：10.1039/c4cy00936c

  日期：——

  trifunctional catalyst was successfully prepared by bonding (1R,2R)-(+)-1,2-DPEN to sulfonic acid resin. The catalyst was characterized by elemental analysis, thermogravimetric (TG) analysis and infrared (IR) spectroscopy. The results indicated the coexistence of sulfonic, sulfonamido and primary amino groups on the surface of the resin. Based on the IR spectroscopy of the catalyst treated with a solution

  通过键合（1 R，2 R）-（+）-1,2-DPEN制磺酸树脂。通过元素分析，热重分析（TG）和红外光谱（IR）对催化剂进行了表征。结果表明在树脂表面上磺酸，磺酰胺基和伯氨基共存。基于丙酮和β-硝基苯乙烯在甲苯中处理的催化剂的红外光谱，提出了催化机理。发现这三组具有协同作用。随后，在固定床反应器中在该催化剂上实现了将丙酮连续迈克尔加成至β-硝基苯乙烯，并优化了反应参数。在优化的条件下，获得了适度的β-硝基苯乙烯转化率（65.5％）和出色的对映选择性（93.0％）。最后，
• (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN-Bonded Sulfonic Acid Resin: A Trifunctional Heterogeneous Catalyst for Asymmetric Michael Additions of Acetone to Nitroolefins
  作者：Chao Zhang、Jing Li、Jun Tian、Wangwang Fang、Yang Li、Ligong Chen、Xilong Yan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014499

  日期：2015.5.19

  Abstract Based on (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN skeleton, a series of primary amine–sulfamide bifunctional catalysts were synthesized, which exhibited excellent catalytic performance in the Michael addition of acetone to β-nitrostyrene. Therefore, a trifunctional heterogeneous catalyst was designed and prepared by simple N-sulfonyl reaction of (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN and sulfonyl chloride resin. It was employed for

  摘要 基于(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN骨架，合成了一系列伯胺-磺酰胺双功能催化剂，在丙酮与β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中表现出优异的催化性能。因此，通过(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN与磺酰氯树脂的简单N-磺酰基反应，设计并制备了一种三官能多相催化剂。将其用于上述添加而没有任何添加剂，并获得了令人满意的结果（80.5% 转化率；84.3% ee）。同时，通过红外光谱（FT-IR）、元素分析、SEM和N2吸附和解吸实验对催化剂的结构和织构特性进行了表征。最后，考察了催化剂的通用性。图形概要
• Stereodivergent Evolution of Artificial Enzymes for the Michael Reaction
  作者：Xavier Garrabou、Duncan Stuart Macdonald、Basile I. M. Wicky、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.201712554

  日期：2018.5.4

  Enzymes are valuable biocatalysts for asymmetric synthesis due to their exacting stereocontrol. Changing the selectivity of an existing catalyst for new applications is, however, challenging. Here we show that, in contrast, the stereoselectivity of an artificial enzyme created by design and directed evolution is readily tunable. We engineered a promiscuous artificial retro‐aldolase into four stereocomplementary

  酶由于严格的立体控制，是用于不对称合成的有价值的生物催化剂。然而，改变现有催化剂用于新用途的选择性是具有挑战性的。在这里，我们表明，相比之下，通过设计和定向进化产生的人工酶的立体选择性很容易调节。我们将混杂的人工逆醛缩酶设计成四种立体互补催化剂，用于将叔碳负离子迈克尔加成至不饱和酮上。值得注意的是，这种选择性也被其他迈克尔亲核试剂所保留。通过扩展这些方法，其他设计酶的完全立体多样化也应同样可能。