3,4-二甲氧基苯酰肼 | 41764-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯酰肼
• 中文别名: 3,4-二甲氧基苯碳酰肼
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzohydrazide
• CAS: 41764-74-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00017061
• 分子量: 196.206
• InChiKey: LJMQIGMMUZLDOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146°C
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常规情况下不会分解，并且没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

制备方法与用途

化学性质：类白色结晶体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酰肼 在 水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  使用碘氧基苯甲酸将酰肼选择性氧化为羧酸、酯和醛

  摘要：

  开发了一种利用高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 在不同反应条件下选择性地将酰肼转化为相应的醛、酸和酯的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.546
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  含单酰基甘油的新型恶二唑作为潜在生物活性脂质的设计、合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列基于 1,3,4-恶二唑的 1-单酰基甘油衍生物，并评估了它们的抗菌和抗癌活性。八种不同的取代苯甲酸被用于合成包含 1,3,4-恶二唑支架的新脂肪酸。这些脂肪酸进一步用于在八步合成路线中制备 1-单酰基甘油 (10a-10 h)。合成的 1-单酰基甘油通过 NMR、IR 和 MS 光谱数据进行表征，并筛选其对选定细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。最好的结果是 3,4-二甲氧基苯甲酸 (10c)、苯甲酸 (10a) 和 4-甲氧基苯甲酸 (10b) 衍生物，对所有测试的生物体都有明显的抑菌圈。在针对 B16-F10 、 DU145 、 Hep G2 和 CHO-K1 细胞系的体外细胞毒性试验中，2,3,4-三甲氧基苯甲酸 (10d) 和 4-氟苯甲酸衍生物 (10e) 显示出广谱的细胞毒性。基于初步筛选，可以表明这些新型脂质恶二唑衍生物可以作为具有一定治疗效果的有前途的抗肿瘤剂，进一步的研究可以帮助设计潜在的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135424

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Synthesis of 3,3,3-trifluoroethyl isocyanate, carbamate and ureas. Anticancer activity evaluation of N-(3,3,3-trifluoroethyl)-N′-substituted ureas
  作者：Elena L. Luzina、Anatoliy V. Popov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.005

  日期：2015.8

  isocyanate from perfluoroisobutene (PFIB). Isocyanate was used for synthesis of carbamates and ureas. A series of trifluoroethyl-substituted ureas has been tested in the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, USA) by the NCI-60 DTP Human Tumor Cell Line Screening Program at a single high dose (10−5 M). The moderate anticancer activity was shown against some types of cancer on the individual human cell

  描述了一种由全氟异丁烯（PFIB）生产3,3,3-三氟乙基异氰酸酯的新方法。异氰酸酯用于合成氨基甲酸酯和脲。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）已通过NCI-60 DTP人肿瘤细胞系筛选计划以单一高剂量（10 -5  M）测试了一系列三氟乙基取代的脲。在白血病，非小细胞肺癌和肾癌的单个人细胞系上显示出对某些类型癌症的中等抗癌活性。
• Synthesis of 1-aroyl(1-arylsulfonyl)-4-bis(trifluoromethyl)alkyl semicarbazides as potential physiologically active compounds
  作者：Elena L. Luzina、Anatoliy V. Popov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.033

  日期：2013.4

  1,1-Bis(trifluoromethyl)alkyl isocyanates obtained from perfluoroisobutene (PFIB) react with aroyl(arylsulfonyl)hydrazines. Twenty eight prospective biologically active polyfluorinated 1,4-substituted semicarbazides were synthesized. The structure of each new product was confirmed by analytical and spectroscopic methods. The Lipinski's and Gelovani's parameters were then calculated. Two adjustments

  1,1-双（三氟甲基）全氟异丁烯从（PFIB）获得的异氰酸烷基酯与芳酰基（芳基磺酰基）肼反应。合成了28种预期的具有生物活性的多氟化1,4-取代的氨基脲。每一个新产品的结构进行了分析和光谱法证实。利平斯基的年代和格洛瓦尼的参数，然后计算。两次调整的五个利平斯基的规则建议氟化候选药物。
• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of First‐in‐Class Multitarget <i>N</i> ‐Acylhydrazone Derivatives as Selective HDAC6/8 and PI3Kα Inhibitors
  作者：Daniel A. Rodrigues、Fabiana S. Guerra、Fernanda S. Sagrillo、Pedro Sena M. Pinheiro、Marina A. Alves、Sreekanth Thota、Lorrane S. Chaves、Carlos M. R. Sant'Anna、Patrícia D. Fernandes、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1002/cmdc.201900716

  日期：2020.3.18

  phosphatidylinositol 3-kinases (PI3Ks) is a very promising approach for cancer treatment. This manuscript describes the design, synthesis, in vitro pharmacological profile, and molecular modeling of a novel class of N-acylhydrazone (NAH) derivatives that act as HDAC6/8 and PI3Kα dual inhibitors. The surprising selectivity for PI3Kα may be related to differences in the conformation in the active site

  靶向组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）是一种非常有前途的癌症治疗方法。该手稿描述了充当HDAC6 / 8和PI3Kα双重抑制剂的新型N-酰基hydr（NAH）衍生物的设计，合成，体外药理学特征和分子模型。对PI3Kα的惊人的选择性可能与活性位点的构象差异有关。细胞研究表明，这些化合物在HDAC6抑制和PI3 / K / AKT / mTOR途径中起作用。选择性抑制HDAC6 / 8和抑制PI3Kα的化合物显示出治疗癌症的潜力。