对羟基苯乙酸 | 156-38-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 对羟基苯乙酸
• 中文别名: 4-羟基苯乙酸；对羟基苯醋酸；4-氢氧基苯乙酸；4-氫氧苯乙酸；對羥苯乙酸；阿替洛尔杂质F；4-羟基苯基乙酸；对羟苯乙酸
• 英文名称: 4-hydroxyphenylacetate
• 英文别名: 4-hydroxyphenylacetic acid；p-hydroxyphenylacetic acid；2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid；4‐hydroxyphenylacetic acid；4-hydroxy-benzeneacetic acid
• CAS: 156-38-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00004347
• 分子量: 152.15
• InChiKey: XQXPVVBIMDBYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C(lit.)
• 沸点：
  234.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2143 (rough estimate)
• 溶解度：
  50克/升
• LogP：
  0.75 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  126.65 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1557.8;1545
• 稳定性/保质期：

  1. 要避免的物料：氧化物，它们会生成危险的分解产品一氧化碳和二氧化碳。

  2. 这些物质存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-羟基苯乙酸已知的人类代谢物包括2-苯乙酸。

4-hydroxyphenylacetic acid has known human metabolites that include 2-Phenylacetic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AI2680000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存时应保持密封，并存放于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对羟基苯乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O3
分子式
: 152.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Hydroxyphenylacetic acid
-
化学文摘登记号(CAS 156-38-7
No.) 205-851-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 148 - 151 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
碱, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 3,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛
附加说明
化学物质毒性作用登记: AI2680000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

从水中析出的4-羟基苯乙酸为白色针状结晶，相对分子质量152.15，熔点在149～151℃之间。该物质能升华，难溶于冷水，但能溶于热水、乙醚、乙醇和乙酸乙酯。与三氯化铁反应可生成紫绿色沉淀。它被用作医药原料，用于合成头孢菌素类抗生素及解热镇痛药；也可作为农药原料，制备菊酯类杀虫剂；还是测定氧化酶的荧光试剂以及有机合成中的中间体。

生物活性

4-羟基苯乙酸作为一种存在于橄榄油和啤酒中的化合物，可用于合成阿替洛尔（Atenolol）及3,4-二羟基苯乙酸。它在生化研究中也有应用价值，并可作为有机合成的中间体，用于生产β-受体阻滞药阿替洛尔、葛根黄豆甙元的有效成分4,7-二羟基异黄酮以及农药中间体。此外，该化合物还可用作酚类和胺类化合物酰化反应的试剂。

化学性质

白色或微黄色结晶粉末状物质，熔点为149～151℃，能升华，并溶于乙醚、乙醇及乙酸乙酯中。

用途

该化合物主要用于生化研究与有机合成。在有机合成方面，它作为中间体用于生产β-受体阻滞药阿替洛尔和葛根黄豆甙元的有效成分4,7-二羟基异黄酮；还可用作农药中间体及酚类和胺类化合物的酰化反应试剂。

生产方法

1. 由对氨基苯乙酸制备：将对氨基苯乙酸与碱溶液配制成钠盐，再加入硫酸。在0～5℃条件下滴加硝酸钠溶液，控制温度进行重氮化反应，并将所得的重氮液滴加至90-95℃的稀硫酸中，继续反应约1小时后过滤、冷却并用乙酸乙酯提取，最后回收乙酸乙酯得到成品。收率为约85%。

2. 3-氟对羟基苯乙酸制备：其他生产方法可能涉及使用不同原料或工艺步骤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 乙丙昔罗
  参考文献：
  名称：

  使用液相色谱-大气压电离-串联质谱法对依法洛昔洛（RSR13）进行质谱表征，并将其实施到掺杂控制中。

  摘要：

  根据世界反兴奋剂机构（WADA），在体育运动中禁止使用Efaproxiral（2- [4-[[（（3,5-二甲基苯胺基羰基）甲基]苯氧基] -2-甲基丙酸。使用电喷雾电离（ESI）和串联质谱法，通过使用新型线性离子阱-轨道阱混合质谱仪- -在正电离和负电离模式下。在两种电荷状态下，消除2-甲基丙烯酸（-86 u）是主要的裂解过程。负离子化和碰撞诱导解离（CID）导致二氧化碳的额外释放（-44 u），正离子化导致甲酸的损失（-46 u）。

  DOI：

  10.1002/jms.993
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素通过抑制AGEs的产生和抗氧化应激来抑制血管钙化

  摘要：

  摘要 客观的 本工作旨在筛选预防和治疗血管钙化的药物。方法：我们使用人主动脉血管平滑肌细胞筛选了一系列用于检测血管钙化相关因子的 3-芳基香豆素。 结果 我们发现化合物14和32在 AGEs 诱导的钙化细胞模型中显着抑制碱性磷酸酶 (ALP) 活性，类似于氨基胍盐酸盐 (AGH)。我们还发现化合物14和32可以显着降低钙化细胞模型中 AGEs、细胞内钙离子和总 ROS 等因子的水平。进一步研究表明，化合物14可显着抑制钙化细胞中 P-ERK1/2、PKC、NF-κB、RAGE 和 OPN 蛋白的表达，并增加 SM22-α 和 PPAR-γ 蛋白的表达。 结论 我们推测化合物14通过抑制氧化应激和抑制 AGEs 产生来抑制血管钙化，这表明 3-芳基香豆素衍生物是治疗血管钙化的潜在候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2109024
• 作为试剂：
  描述：

  双氧水 在 对羟基苯乙酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 氧气
  参考文献：
  名称：

  氯化血红素修饰碳点对细菌感染的特异性化学发光成像和增强光动力治疗

  摘要：

  抗菌光动力疗法（aPDT）是治疗细菌感染性疾病的一种有前途的抗生素替代策略，其特点是具有广谱抗菌活性，且诱导细菌耐药性的风险较低。然而，传统光敏剂的疏水性导致光动力活性不足以及细菌感染的缺氧微环境仍然阻碍了aPDT的临床应用。为了解决这些问题，本文开发了一种有前途的策略，以使用氯化血红素修饰的碳点（H-CD）实现细菌感染的特异性化学发光（CL）成像和增强的PDT。H-CD 易于制备，并表现出良好的水溶性、增强的光动力活性和独特的过氧化物酶模拟能力。与游离碳点相比，由于电子空穴分离效率的提高，H-碳点的光动力效率显着增强。此外，H-CD的过氧化物酶催化性能不仅可以通过细菌感染微环境响应的CL成像来识别感染，还可以进行具有缺氧缓解增强细菌灭活作用的自供氧aPDT。最后，H-CD 增强的 aPDT 效率在体内脓肿和感染伤口模型中得到了验证。这项工作可能为细菌感染的选择性成像引导治疗提供有效的抗菌平台。

  DOI：

  10.1002/smll.202207868

文献信息

• Glutathione Reductase-Catalyzed Cascade of Redox Reactions To Bioactivate Potent Antimalarial 1,4-Naphthoquinones – A New Strategy to Combat Malarial Parasites
  作者：Tobias Müller、Laure Johann、Beate Jannack、Margit Brückner、Don Antoine Lanfranchi、Holger Bauer、Cecilia Sanchez、Vanessa Yardley、Christiane Deregnaucourt、Joseph Schrével、Michael Lanzer、R. Heiner Schirmer、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/ja201729z

  日期：2011.8.3

  vesicles of the parasite. The major putative benzoyl metabolites were then found to function as redox cyclers: (i) in their oxidized form, the benzoyl metabolites are reduced by NADPH in glutathione reductase-catalyzed reactions within the cytosols of infected red blood cells; (ii) in their reduced forms, these benzoyl metabolites can convert methemoglobin, the major nutrient of the parasite, to indigestible

  我们针对在红细胞中繁殖的疟原虫氧化还原平衡的工作导致选择了六种 1,4-萘醌，它们在纳摩尔浓度下对培养中的人类病原体恶性疟原虫和受感染小鼠中的伯氏疟原虫具有活性。就安全性而言，这些化合物不会引发小鼠溶血或其他毒性迹象。关于抗疟作用模式，我们建议在寄生虫消化酸性囊泡内的血红素催化反应中，苄基萘醌铅最初在苄链上被氧化为苯甲酰基萘醌。然后发现主要假定的苯甲酰基代谢物作为氧化还原循环器起作用：（i）以其氧化形式，在受感染的红细胞的细胞质内，在谷胱甘肽还原酶催化的反应中，苯甲酰代谢物被 NADPH 还原；(ii) 以它们的还原形式，这些苯甲酰代谢物可以将高铁血红蛋白（寄生虫的主要营养物质）转化为难以消化的血红蛋白。对氟化自杀底物的研究也表明，谷胱甘肽还原酶催化的萘醌生物活化对于观察到的抗疟活性是必不可少的。总之，建议抗疟萘醌类干扰目标感染红细胞的主要氧化还原平衡，这可能被巨噬细胞去除。这导致疟原虫在
• [EN] NOVEL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011061590A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to carboxamide derivatives of Formula (I), where B1, B2, X, L, n, R, R1, R2, Z1, Z2, Rx and Ry are as defined in the claims, as compounds and compositions for inhibiting Human Immunodeficiency Virus (HIV) and process for making the compounds.

  本发明涉及公式（I）的羧酰胺衍生物，其中B1、B2、X、L、n、R、R1、R2、Z1、Z2、Rx和Ry如权利要求中所定义的那样，作为抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物和组合物，以及制备这些化合物的方法。
• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• Selective HDAC inhibitors with potent oral activity against leukemia and colorectal cancer: Design, structure-activity relationship and anti-tumor activity study
  作者：Xiaoyang Li、Yingjie Zhang、Yuqi Jiang、Jingde Wu、Elizabeth S. Inks、C. James Chou、Shuai Gao、Jinning Hou、Qinge Ding、Jingyao Li、Xue Wang、Yongxue Huang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.069

  日期：2017.7

  Previously, we reported the discovery of a series of N-hydroxycinnamamide-based HDAC inhibitors, among which compound 11y exhibited high HDAC1/3 selectivity. In this current study, structural derivatization of 11y led to a new series of benzamide based HDAC inhibitors. Most of the compounds exhibited high HDACs inhibitory potency. Compound 11a (with 4-methoxybenzoyl as N-substituent in the cap and

  以前，我们报道了一系列基于N-羟基肉桂酰胺的HDAC抑制剂的发现，其中化合物11y具有高HDAC1 / 3选择性。在本研究中，11y的结构衍生化导致了一系列新的基于苯甲酰胺的HDAC抑制剂。大多数化合物显示出高的HDAC抑制能力。化合物11a（在帽中具有4-甲氧基苯甲酰基作为N-取代基，而4-（氨基甲基）苯甲酰基作为连接基团）在一定程度上显示出对HDAC1的选择性，并且显示出对几种肿瘤细胞系的有效抗增殖活性。体内研究表明，化合物11a在血液肿瘤细胞U937异种移植模型和实体肿瘤细胞HCT116异种移植模型中均显示出有效的口服抗肿瘤活性，且无明显毒性。进一步改性苯甲酰胺3，
• Carbamylpiperazine compounds
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04435397A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  4-(3-Aryloxy-2-hydroxypropyl)piperazines bearing a carbamyl group in the 1-position are .beta.-adrenergic blockers. A typical example is 1-carbamyl-4-3-[2-allyl-3-(2-carbethoxyaminoethyl)phenoxy]-2-hydroxypropy l}piperazine.

  1-位置带有羰胺基的4-(3-芳氧基-2-羟基丙基)哌嗪是β-肾上腺素受体阻滞剂。一个典型的例子是1-羰胺基-4-3-[2-烯丙基-3-(2-羰氨基乙基)苯氧基]-2-羟基丙基}哌嗪。

表征谱图