3,4-二羟基苯乙酸 | 102-32-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二羟基苯乙酸
• 中文别名: 高原儿茶酸；DOPAC
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenylacetate
• 英文别名: 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid；DOPAC；2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 102-32-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00004338
• 分子量: 168.149
• InChiKey: CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C (lit.)
• 沸点：
  257.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3037 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度：50mg/mL，澄清，几乎无色
• LogP：
  0.980
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  125.7 Ų [M-H2O-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  - 避免与氧化剂和碱接触。 - 存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3,4-二羟基苯乙酸已知的人类代谢物包括3-羟基苯乙酸、原儿茶酸和4-羟基苯乙酸。

3,4-dihydroxyphenylacetic acid has known human metabolites that include 3-hydroxyphenylacetic acid, Protocatehuic acid, and 4-hydroxyphenylacetic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• RTECS号：
  AH0590000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，避免阳光直射，并保持容器密封。应与氧化剂和碱分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O4
分子式
: 168.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dihydroxyphenylacetic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 102-32-9
No.) 203-024-1
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
127 - 130 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AH0590000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3,4-二羟基苯乙酸是多巴胺的主要代谢物。

生物活性 3,4-二羟基苯乙酸（3,4-Dihydroxybenzeneacetic acid）是中枢神经系统中多巴胺主要的神经元代谢产物。脑脊液中的3,4-二羟基苯乙酸（DOPAC）源自细胞内多巴胺的代谢，作为中心多巴胺缺乏的敏感和特异性生物标志物。

靶点 Human Endogenous Metabolite

体外研究 3,4-二羟基苯乙酸是多巴胺的主要神经元代谢产物。脑脊液中的3,4-二羟基苯乙酸（DOPAC）来源于细胞内多巴胺的代谢，作为中枢多巴胺缺乏的有效生物标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  通过全合成和天然糖苷橄榄苦苷的高产率制备羟基酪醇的稳定前体。

  摘要：

  抗氧化剂羟基酪醇前所未有的丙酮化物已通过两步高产率程序合成，发现既可通过色谱纯化，又可在较宽的pH范围内稳定。该保护作用稳定了羟基酪醇免于氧化，从而可以长期保存。可以在非水条件下定量去除保护层，以提供适合用作食品和化妆品制剂中添加剂的纯羟基酪醇。将相同的方法扩展至天然且容易获得的苷橄榄苦苷，然后将所得的丙酮化物复杂混合物皂化，可以高收率回收羟基酪醇丙酮化物。这构成了获得抗氧化剂羟基酪醇的新的有趣方法。

  DOI：

  10.1021/jf063353b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-二羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOISPIRED PROTEASOME ACTIVATORS WITH ANTIAGEING ACTIVITY
  [FR] ACTIVATEURS BIO-INSPIRÉS DES PROTÉASOMES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-ÂGE

  摘要：

  本发明涉及新型生物启发的混合化合物，其化学式为I，作为蛋白酶体激活剂并具有抗衰老活性，以及其合成方法。这些混合化合物将羟基酪醇和天然抗氧化维生素E或其生物同系物的结构特征结合在一个分子支架中。化合物I的结构包括结构蛋白酶体激活剂（通过立体化学相互作用激活），可用于生产抗衰老产品，如化妆品制剂。此外，它们可以在蛋白酶体被下调的情况和疾病中使用，以及用作蛋白酶体激活控制化合物。

  公开号：

  WO2019171088A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] N-BENZAMIDES D'ARYLE SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS LIÉS POUR TRAITEMENT DES MALADIES AMYLOÏDES ET DES SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2005113489A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Substituted diaryl compounds of the Formulae (I, II, III), where the variables are as defined in the claims, and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  根据权利要求中定义的变量，提供了公式（I，II，III）的取代二芳基化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的用途，包括阿尔茨海默病中观察到的Aß淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的IAPP淀粉样病变，以及在帕金森病中观察到的α-突触核病变，并提供了用于制造这种治疗药物的方法。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• Enantioselective Syntheses of Dopaminergic (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Benzyltetrahydroisoquinolines
  作者：Nuria Cabedo、Inmaculada Andreu、M. Carmen Ramírez de Arellano、Abdeslam Chagraoui、Angel Serrano、Almudena Bermejo、Philippe Protais、Diego Cortes

  DOI：10.1021/jm001128u

  日期：2001.5.1

  through a classical methodology in asymmetric synthesis. The (1S)-enantiomers (14a-16a) bind to D1 and D2 dopamine receptors with affinities 5-15 times higher than those of the corresponding (1R)-enantiomers (14b-16b). Moreover, (1S)-14a inhibits [3H]dopamine uptake with high affinity. It appears that synthesis and testing of (S)-enantiomers of BTHIQ are very important for the search for new active drugs

  通过立体选择性还原以（R）-和（S）-苯基甘醇为基的异喹啉盐制备光学纯的（1S，R）-和（1R，S）-苄基四氢异喹啉（BTHIQs）12a，b。手性辅助剂。通过单晶X射线分析明确地确定了（1S，R）-13a盐酸盐（来自12a的O-去苯甲酰化衍生物）和（1R，S）-12b非对映异构体的绝对构型。还原性除去手性辅助基团，随后的N-丙基化和亚甲二氧基的裂解提供了具有良好总收率的旋光儿茶酚胺（1S）-16a和（1R）-16b。我们已经通过不对称合成中的经典方法首次单独制备了多巴胺能1-BTHIQs对映体对。（1S）-对映体（14a-16a）与D1和D2多巴胺受体结合，亲和力比相应的（1R）-对映体（14b-16b）高5-15倍。此外，（1S）-14a以高亲和力抑制[3H]多巴胺的摄取。看来，BTHIQ（S）-对映异构体的合成和测试对于在多巴胺受体上寻找新的活性药物非常重要。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis of 2-phenyl-benzofuran-3-carboxamide derivatives as potential inhibitors of Staphylococcus aureus Sortase A
  作者：Wan He、Yong Zhang、Jian Bao、Xinxian Deng、Jennifer Batara、Shawn Casey、Qiuyuan Guo、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.030

  日期：2017.2

  essential for inhibitory activity. Replacement of the hydroxyl group at the 2-phenyl position of benzofuran with other substitutions such as a methoxyl, halogen or nitro group reduced the enzyme inhibitory activity in most cases. The compound Ia-22 was found to be the most potent inhibitor against the enzyme with an IC50 value of 30.8 μM. Molecular docking studies showed Ia-22 shared similar binding

  在革兰氏阳性细菌中，分选酶A（Srt A）是一种关键的半胱氨酸转肽酶，负责通过识别LPXTG（亮氨酸，脯氨酸，X，苏氨酸和甘氨酸，其中X是任何氨基）来识别和组装表面毒力蛋白。酸）信号。缺乏Srt A基因的突变体可减轻感染，却不影响微生物的生存能力。在这里合成了一系列的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物，并将其鉴定为有效的Srt A抑制剂。活性分析表明，与已知的Sortase A抑制剂pHMB（IC 50）相比，多种化合物对Srt A表现出优异的抑制活性。 = 130μM）。结构活性关系（SARs）证明3位酰胺基对于抑制活性至关重要。在大多数情况下，用其他取代基如甲氧基，卤素或硝基取代苯并呋喃的2-苯基位置上的羟基会降低酶的抑制活性。发现化合物Ia-22是最有效的酶抑制剂，IC 50值为30.8μM。分子对接研究表明，Ia-22与Srt A（PDB：2KID）的结合口袋中的底物LPXTG共
• Antioxidant activity of olive phenols: mechanistic investigation and characterization of oxidation products by mass spectrometry
  作者：Marjolaine Roche、Claire Dufour、Nathalie Mora、Olivier Dangles

  DOI：10.1039/b416101g

  日期：——

  In this work, the antioxidant activity of olive phenols is first characterized by their stoichiometries ntot (number of radicals trapped per antioxidant molecule) and their rate constants for the first H-atom abstraction k1 by the stable radical DPPH. It appears that oleuropein, hydroxytyrosol and caffeic acid have the largest k1 values, whereas dihydrocaffeic acid, an intestinal metabolite of caffeic acid, is the best antioxidant in terms of ntot. For phenols with a catechol moiety ntot is higher than two, implying an antioxidant effect of their primarily formed oxidation products. A HPLC–MS analysis of the main products formed in the AAPH-induced oxidation of olive phenols reveals the presence of dimers and trimers. With hydroxytyrosol and dihydrocaffeic acid, oligomerization can take place with the addition of water molecules. The antioxidant activity of olive phenols is then evaluated by their ability to inhibit the AAPH-induced peroxidation of linoleic acid in SDS micelles. It is shown that olive phenols and quercetin act as retardants rather than chain breakers like α-tocopherol. From a detailed mechanistic investigation, it appears that the inhibition of lipid peroxidation by olive phenols can be satisfactorily interpreted by assuming that they essentially reduce the AAPH-derived initiating radicals. Overall, olive phenols prove to be efficient scavengers of hydrophilic peroxyl radicals with a long lasting antioxidant effect owing to the residual activity of some of their oxidation products.

  在本研究中，首先通过它们的化学计量学ntot（每个抗氧化剂分子捕获的自由基数量）和稳定自由基DPPH的第一个H原子抽提反应速率常数k1，来表征橄榄多酚的抗氧化活性。结果显示，橄榄苦苷、羟基酪醇和咖啡酸具有最大的k1值，而咖啡酸的肠道代谢物二羟基咖啡酸在ntot方面是最优秀的抗氧化剂。对于含有邻苯二酚基团的多酚，ntot值高于二，这意味着它们初始形成的氧化产物具有抗氧化效果。通过高效液相色谱-质谱（HPLC-MS）分析，在AAPH诱导的橄榄多酚氧化过程中形成的主要产物显示出二聚体和三聚体的存在。在羟基酪醇和二羟基咖啡酸的情况下，聚合反应伴随着水分子的加入。 然后，通过它们抑制AAPH诱导SDS胶束中亚油酸过氧化的能力来评估橄榄多酚的抗氧化活性。结果表明，橄榄多酚和槲皮素作为延缓剂而非链断裂剂如α-生育酚。通过详细的机理研究，发现橄榄多酚抑制脂质过氧化的作用可以通过假设它们基本减少AAPH衍生出的引发自由基来满意地解释。总体而言，橄榄多酚证明是有效的亲水性过氧自由基清除剂，由于其氧化产物中一些残余的活性，具有持久的抗氧化效果。

表征谱图