(4-Hydroxy-phenyl)-acetic acid 2-cyano-ethyl ester | 880490-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-Hydroxy-phenyl)-acetic acid 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: 2-Cyanoethyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 880490-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RAUFDCNRYTXIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Hydroxy-phenyl)-acetic acid 2-cyano-ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [(4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyloxy)phenyl]fluoroacetic acid 2-cyanoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  易于合成糖苷酶活性探针库。

  摘要：

  已经证明，选择性标记糖苷水解酶（GH）亚家族的化学探针是GH相关研究的有力工具。我们先前已经在模型研究中证明了采用盒式设计的β-葡萄糖苷酶活性探针的设计和合成。在本文中，我们报道了使用（4-羟苯基）乙酸2-氰基乙基酯作为潜伏捕集装置的前体的改进的合成路线。基于关键中间体的结构，进行平行合成以制备文库。该库的识别头涵盖了一系列的六种糖，包括α-和β-d-Glc，α-和β-d-Gal，α-d-Man和α-1-Fuc。这个通用的中间库中的每个成员都可以作为构建GH活性探针的基础。如本研究所示，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.12.005
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 3-羟基丙腈 在 硫酸 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(4-Hydroxy-phenyl)-acetic acid 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  易于合成糖苷酶活性探针库。

  摘要：

  已经证明，选择性标记糖苷水解酶（GH）亚家族的化学探针是GH相关研究的有力工具。我们先前已经在模型研究中证明了采用盒式设计的β-葡萄糖苷酶活性探针的设计和合成。在本文中，我们报道了使用（4-羟苯基）乙酸2-氰基乙基酯作为潜伏捕集装置的前体的改进的合成路线。基于关键中间体的结构，进行平行合成以制备文库。该库的识别头涵盖了一系列的六种糖，包括α-和β-d-Glc，α-和β-d-Gal，α-d-Man和α-1-Fuc。这个通用的中间库中的每个成员都可以作为构建GH活性探针的基础。如本研究所示，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.12.005