4-(2-氯乙基)苯酚 | 28145-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-氯乙基)苯酚
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)phenol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl chloride；2-p-Hydroxyphenylethylchlorid
• CAS: 28145-35-9
• 化学式: C₈H₉ClO
• mdl: MFCD19232026
• 分子量: 156.612
• InChiKey: GSJKJPRTYNBOKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.8-57.5 °C
• 沸点：
  158-163 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)苯酚 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  v. Braun, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)氯乙烷 在 甲酸 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到4-(2-氯乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物与分子氧的协同光催化铜羟基化反应

  摘要：

  在室温下用O 2光氧化还原介导的铜催化（杂）芳基卤化物（包括氯化物，溴化物和碘化物）的铜催化羟基化作用。初步的机理研究表明，没有芳基铜中间体，并且芳基自由基也参与了该程序。18个O标记实验证实了羟基氧原子起源于分子氧。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03840

文献信息

• Sequential O–H/C–H Bond Insertion of Phenols Initiated by the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Bromo-1,5-enynes
  作者：Klaus Speck、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00738

  日期：2015.4.17

  The development of a sequential O–H/C–H bond functionalization of phenols initiated by the cationic gold(I)-catalyzed cyclization of 1-bromo-1,5-enynes to produce (2-bromocyclopent-2-en-1-yl)phenols is reported. This unprecedented domino transformation efficiently proceeds under mild conditions (5 mol % of (t-Bu)3PAuNTf2, CH2Cl2, 0–23 °C) via an intermediate aryl alkyl ether which collapses at ambient

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。
• Structure-Activity Relationship Studies on 6,7-Dimethoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Multidrug Resistance Reversers
  作者：Elisabetta Teodori、Silvia Dei、Gianluca Bartolucci、Maria Grazia Perrone、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Marialessandra Contino、Nicola Antonio Colabufo

  DOI：10.1002/cmdc.201700239

  日期：2017.8.22

  A series of derivatives were synthesized and studied with the aim to investigate the structure-activity relationships of the two P-glycoprotein (P-gp) modulators elacridar and tariquidar. Then, different aryl-substituted amides were inserted, and to explore the effects of varying the amide function, the corresponding isosteric ester derivatives and some alkylamine analogues were synthesized. The new

  为了研究两种P-糖蛋白（P-gp）调节剂elacridar和tariquidar的结构-活性关系，合成并研究了一系列衍生物。然后，插入不同的芳基取代的酰胺，并探讨改变酰胺功能的影响，合成了相应的等位酯衍生物和一些烷基胺类似物。对新化合物进行了研究，以评估其与其他两种ABC转运蛋白（多药耐药相关蛋白1（MRP-1）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP））的P-gp相互作用谱和选择性。对酰胺和酯衍生物对自发或酶促水解的化学稳定性的研究表明，这些化合物在磷酸盐缓冲液和人体血浆中稳定。这项研究使我们能够评估在三个外排泵上三个系列的选择性，并提出定义P-gp相互作用曲线的结构要求。我们确定了两种P-gp底物，一种P-gp抑制剂和三种对BCRP具有活性的酯衍生物，这为开发对该泵具有活性的配体开辟了新的前景。
• 一种对-(2-甲氧基)乙基苯酚的制备方法
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN109651094B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明以对氯苯酚为原料，经醚化反应制得酚羟基保护的对氯苯酚，再通过格式反应、氯代、甲氧基取代反应生成对‑(2‑甲氧基)乙基苯酚。本发明对‑(2‑甲氧基)乙基苯酚的制备新方法，原料易得，反应条件温和，安全系数高，可操作性强，工艺简单易于实现工业化，并且产品纯度高，质量稳定，完全符合作为医药中间体的使用要求。
• [EN] 4-(AMINOMETHYL)-PIPERIDINE BENZAMIDES AS 5HT4-ANTAGONISTS<br/>[FR] 4-(AMINOMETHYL)-PIPERIDINE BENZAMIDES SERVANT D'ANTAGONISTES DE 5HT4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005000838A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is concerned with novel compounds of formula (I) having 5HT4-antagonistic properties. The invention further relates to methods for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said novel compounds as well as the use as a medicine of said compounds.

  本发明涉及具有5HT4拮抗性质的式(I)的新化合物。该发明还涉及制备这种新化合物的方法，包括将该新化合物作为药物的药物组合物以及该化合物的药用用途。
• 4-aryl-1-phenylalkyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines having neurotrophic and
  申请人：Sanofi

  公开号：US05981754A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The present invention relates to the compounds of formula (I) ##STR1## wherein Y is --CH-- or --N--; R.sub.1 is hydrogen, a halogen or a CF.sub.3, (C.sub.3 -C.sub.4)alkyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy group; R.sub.2 is hydrogen, a halogen, a hydroxyl or a CF.sub.3, (C.sub.3 -C.sub.4)alkyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy group; R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl; and X is (a) a (C.sub.3 -C.sub.6)alkyl, a (C.sub.3 -C.sub.6)alkoxy, a (C.sub.3 -C.sub.7)carboxyalkyl, a (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxycarbonyl(C.sub.3 -C.sub.6)alkyl, a (C.sub.3 -C.sub.7)carboxyalkoxy or a (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxycarbonyl(C.sub.3 -C.sub.6)alkoxy; (b) a radical selected from a (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkoxy, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkylmethyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkylamino and cyclohexenyl, it being possible for said radical to be substituted by a halogen, hydroxyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, carboxyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxycarbonyl, amino or mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino; or (c) a group selected from a phenyl, phenoxy, phenylamino, N-(C.sub.1 -C.sub.3)alkylphenylamino, phenylmethyl, phenylethyl, phenylcarbonyl, phenylthio, phenylsulfonyl, phenylsulfinyl and styryl, it being possible for said group to be monosubstituted or polysubstituted on the phenyl group by a halogen, CF.sub.3, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, cyano, amino, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino, (C.sub.1 -C.sub.4)acylamino, carboxyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl-aminocarbonyl, amino(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, hydroxy(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or halogeno(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, as well as the salts and solvates thereof and the quaternary ammonium salts thereof; to a process for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds have a neurotrophic and neuroprotective activity.

  本发明涉及通式(I)的化合物 ##STR1## 其中Y是--CH--或--N--;R1是氢、卤素、CF3、(C3-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基;R2是氢、卤素、羟基、CF3、(C3-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基;R3和R4各自为氢或(C1-C3)烷基;X是(a)(C3-C6)烷基、(C3-C6)烷氧基、(C3-C7)羧基烷基、(C1-C4)烷氧羰基(C3-C6)烷基、(C3-C7)羧基烷氧基或(C1-C4)烷氧羰基(C3-C6)烷氧基;(b)选自(C3-C7)环烷基、(C3-C7)环烷氧基、(C3-C7)环烷基甲基、(C3-C7)环烷基氨基和环己烯基的基团,该基团可被卤素、羟基、(C1-C4)烷氧基、羧基、(C1-C4)烷氧羰基、氨基或单或二(C1-C4)烷基氨基取代;或(c)选自苯基、苯氧基、苯基氨基、N-(C1-C3)烷基苯基氨基、苯基甲基、苯乙基、苯甲酰基、苯硫基、苯磺酰基、苯亚磺酰基和苯乙烯基的基团,该基团可在苯基上被一个或多个卤素、CF3、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、氰基、氨基、单或二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C4)酰基氨基、羧基、(C1-C4)烷氧羰基、氨基甲酰基、单或二(C1-C4)烷基氨基甲酰基、氨基(C1-C4)烷基、羟基(C1-C4)烷基或卤代(C1-C4)烷基取代,以及其盐、溶剂合物和季铵盐;涉及其制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物具有神经营养和神经保护活性。