4-methoxymethoxyphenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxymethoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-[4-(Methoxymethoxy)phenyl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD21101769
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YEMVHZBFYJVLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethoxyphenylacetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S,9aS)-6-benzyl-N-[[4-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-8-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,7-dioxo-3,6,9,9a-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrimidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUPPRESSION AND REGENERATION PROMOTING EFFECT OF LOW MOLECULAR WEIGHT COMPOUND ON CANCER AND FIBROSIS

  摘要：

  为了获得一种用于恶性肿瘤或纤维化的新型治疗药物。使用的是由式（1）表示的化合物，其盐或溶剂化物。还使用了一种用于恶性肿瘤或纤维化的治疗药物，包括由式（1）表示的化合物，其盐或溶剂化物。

  公开号：

  US20190055249A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxymethoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  SUPPRESSION AND REGENERATION PROMOTING EFFECT OF LOW MOLECULAR WEIGHT COMPOUND ON CANCER AND FIBROSIS

  摘要：

  为了获得一种用于恶性肿瘤或纤维化的新型治疗药物。使用的是由式（1）表示的化合物，其盐或溶剂化物。还使用了一种用于恶性肿瘤或纤维化的治疗药物，包括由式（1）表示的化合物，其盐或溶剂化物。

  公开号：

  US20190055249A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-styrylchromone derivatives as selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Koichi Takao、Yuri Takemura、Junko Nagai、Hitoshi Kamauchi、Kaori Hoshi、Ryo Mabashi、Yoshihiro Uesawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116255

  日期：2021.7

  synthesized and evaluated for monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activities. Most of all derivatives inhibited MAO-B selectively, except compound 21. Compound 19, which had a methoxy group at R2 on the chromone ring and chlorine at R4 on phenyl ring, potently inhibited MAO-B, with an IC50 value of 2.2 nM. Compound 1 showed the highest MAO-B selectivity, with a selectivity index of >3700. Further

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物并评估了单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 抑制活性。除了化合物21之外，所有衍生物中的大多数选择性地抑制MAO-B 。化合物19在色酮环上的R 2处具有甲氧基，苯环上的R 4处具有氯，该化合物有效抑制MAO-B，IC 50值为2.2 nM。化合物1显示出最高的 MAO-B 选择性，选择性指数 >3700。对这些化合物的进一步分析表明，化合物1和19 是可逆和混合型 MAO-B 抑制剂，表明它们的作用方式可能是通过对 MAO-B 的紧密结合抑制。 3-苯乙烯基色酮衍生物的定量构效关系 (QSAR) 分析是通过分子操作环境 (MOE) 和 Dragon使用它们的 pIC 50值进行的。MAO-B 抑制活性的描述子有 1796 个，显示出显着的相关性（P < 0.05）。使用 AutoGPA 通过三维 QSAR 研究进一步研究了作为有用支架的 3-苯乙烯基色酮结构，该研究基于使用
• Suppression and regeneration promoting effect of low molecular weight compound on cancer and fibrosis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOTTORI UNIVERSITY

  公开号：US10597398B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  To obtain a novel therapeutic drug for a malignant tumor or fibrosis. Used is a compound represented by formula (1), a salt thereof, or a solvate thereof. Also used is a therapeutic drug for a malignant tumor or a therapeutic drug for fibrosis, comprising a compound represented by formula (1), a salt thereof, or a solvate thereof.

  获得一种治疗恶性肿瘤或纤维化的新型药物。 使用了一种由式（1）代表的化合物、其盐或其溶液。还所用的是一种恶性肿瘤治疗药物或纤维化治疗药物，由式（1）代表的化合物、其盐或其溶液组成。
• Inhibitory effect of low molecular weight compound on cancer and fibrosis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOTTORI UNIVERSITY

  公开号：US11213527B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  A novel therapeutic drug for malignant tumors, cancer stem cells, or fibrosis is obtained. A therapeutic drug for malignant tumors or cancer stem cells is used that includes at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by formulas (1), (2), and (5), a salt thereof, or a solvate thereof. Alternatively, a therapeutic drug for fibrosis can be used that includes at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by formulas (1), (2), and (5), a salt thereof, or a solvate thereof.

  获得了一种治疗恶性肿瘤、癌症干细胞或纤维化的新型治疗药物。用于恶性肿瘤或癌症干细胞的治疗药物包括至少一种选自由式（1）、（2）和（5）所代表的化合物、其盐或其溶液组成的组中的化合物。另外，还可以使用一种治疗纤维化的药物，其中包括至少一种选自由式（1）、（2）和（5）所代表的化合物、其盐或其溶液组成的组中的化合物。
• INHIBITORY EFFECT OF LOW MOLECULAR WEIGHT COMPOUND ON CANCER AND FIBROSIS
  申请人：National University Corporation Tottori University

  公开号：EP3150207B1

  公开（公告）日：2019-12-25
• Controlled Anion Migrations with a Mixed Metal Li/K-TMP Amide: General Application to Benzylic Metalations
  作者：Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/ja110234v

  日期：2011.2.16

  A general method is described for benzylic metalation of o-, m-, and p-substituted toluenes using a mixed metal amide base generated from BuLi/KOtBu/TMP at -78 degrees C in THF. The excellent selectivity achieved can be rationalized by the ability of the mixed metal amide base to facilitate an anion migration from the kinetic (o-aryl) to the benzylic metalation site. Remarkably, this controlled anion migration is achievable with catalytic amounts of TMP at -78 degrees C.