对羟基苯乙酸乙酯 | 17138-28-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 对羟基苯乙酸乙酯
• 中文别名: 4-羟基苯基乙酸乙酯；对羟基苯基乙酸乙酯；4-羟基苯乙酸乙酯
• 英文名称: (4-hydroxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxyphenylacetate；ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 17138-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HYUPPKVFCGIMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38°C
• 沸点：
  187-189°C 20mm
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  187-189°C/20mm
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  1.760 (est)
• 保留指数：
  1559
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918230000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风、干燥处。

SDS

4-羟基苯乙酸乙酯 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 4-Hydroxyphenylacetate
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟基苯乙酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 17138-28-2
俗名： 4-Hydroxyphenylacetic Acid Ethyl Ester
4-羟基苯乙酸乙酯 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-块状
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
4-羟基苯乙酸乙酯 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 32°C (凝固点)
沸点/沸程 145 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4-羟基苯乙酸乙酯 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：浅黄色至无色的液态物质。

用途：作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (4-Oxiranylmethoxy-phenyl)-acetic acid 2-adamantan-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Soft drugs. 7. Soft .beta.-blockers for systemic and ophthalmic use

  摘要：

  The "inactive metabolite approach" was used to design a series of "soft" drugs derived from the acidic metabolite of metoprolol. Pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of these novel "soft" beta-adrenoceptor antagonists were determined: half-lives in human blood ranged from 5 to 754 min. The rates of in vivo disappearance of representative slow, medium, and fast hydrolyzing esters were determined in rats. In each case rapid and quantitative conversion to the corresponding free acid was observed. This suggests a facile, one-step degradation to the predicted major metabolite. The compounds were tested for their ability to decrease intraocular pressure in a rabbit model. Five of the new compounds exerted an ocular hypotensive action comparable to or greater than that of the reference compound, timolol maleate, and with a prolonged duration of action in some cases. In contrast the new compounds showed reduced and shorter duration systemic activity. The adamantylethyl ester emerges as a potentially effective antiglaucoma agent with significantly improved site-specific activity.

  DOI：

  10.1021/jm00403a028
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 对羟基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Soft .beta.-adrenergic blocking agents

  摘要：

  新型的β-肾上腺素受体阻滞剂，可用于治疗或预防心血管疾病以及治疗青光眼，其化学式为##STR1## 其中 n 为 0 到 10 的整数；R 为 C.sub.6 -C.sub.12 环烷基-C.sub.p H.sub.2p --、C.sub.6 -C.sub.18 多环烷基-C.sub.p H.sub.2p --、C.sub.6 -C.sub.18 多环烯基-C.sub.p H.sub.2p -- 或 C.sub.6 C.sub.12 环烯基-C.sub.p H.sub.2p --（其中 p 为 0、1、2 或 3），或者与相邻的##STR2## 基团一起表示各种其他复杂的酯基团；R.sub.1 为 C.sub.1 -C.sub.7 烷基；Ar 为含有至少一个芳香核的双价基团。还描述了相应的药用可接受的酸盐衍生物。

  公开号：

  US04829086A1
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯乙酸乙酯 、 3-<(2-aminoethyl)-amino>-1-(2-cyanophenoxy)propan-2-ol 在 对羟基苯乙酸乙酯 作用下， 以78的产率得到依泮洛尔
  参考文献：
  名称：

  Alkanolamine derivatives and pharmaceutical compositions and uses thereof

  摘要：

  1-芳氧基-3-氨基烷基氨基-2-丙醇衍生物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及在心脏疾病治疗中使用它们的方法。这些化合物具有β-肾上腺素受体阻滞活性，其中一些还具有心脏兴奋剂活性。其中一种化合物是1-(2-氰基苯氧基)-3-β-(4-羟基苯乙酰胺)乙基氨基-2-丙醇。

  公开号：

  US04167581A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• Dibenzoxepinone Hydroxylamines and Hydroxamic Acids:  Dual Inhibitors of Cyclooxygenase and 5-Lipoxygenase with Potent Topical Antiinflammatory Activity
  作者：R. Richard L. Hamer、John J. Tegeler、Ellen S. Kurtz、Richard C. Allen、Steven C. Bailey、Mary Ellen Elliott、Luther Hellyer、Grover C. Helsley、Penelope Przekop、Brian S. Freed、John White、Lawrence L. Martin

  DOI：10.1021/jm950563z

  日期：1996.1.1

  Hydroxylamine and hydroxamic acid derivatives of a known nonsteroidal antiinflammatory dibenzoxepine series display both cyclooxygenase (CO) and 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory properties. Many of these new dual CO/5-LO inhibitors also exhibit potent topical antiinflammatory activity in the arachidonic acid-induced murine ear edema model. On the basis of their promising profile of in vitro and in

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。
• PRODRUGS OF FUSED-BICYCLIC C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190300526A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formulae IA, IB, IC, IIA, IIB and IIC or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物IA、IB、IC、IIA、IIB和IIC的结构，或其在药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理性激活的疾病或疾病的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。
• Modular Synthesis of Arylacetic Acid Esters, Thioesters, and Amides from Aryl Ethers via Rh(II)-Catalyzed Diazo Arylation
  作者：Daniel Best、Mickaël Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01426

  日期：2016.9.2

  One-pot formation of arylacetic acid esters, thioesters, and amides via Rh(II)-catalyzed arylation of a Meldrum’s acid-derived diazo reagent with electron-rich arenes is described. The methodology was used to efficiently synthesize an anticancer compound.

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。