2-(4-异丁氧基苯基)乙酸甲酯 | 61904-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-异丁氧基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: 2-(4-isobutyloxyphenyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 4-methyl isobutoxyphenylacetate；methyl 2-(4-isobutoxyphenyl)acetate；methyl 4-isobutoxyphenylacetate；(4-Isobutoxy-phenyl)-acetic acid, methyl ester；methyl 2-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]acetate
• CAS: 61904-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD26385871
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KCTOGAHDQAKXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1606.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁氧基苯基)乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 匹莫范色林
  参考文献：
  名称：

  Pimavanserin 的新合成：选择性血清素 5-HT2A 受体反向激动剂

  摘要：

  帕金森病 (PD) 患者的精神病是一种常见的、有时使人虚弱的病症，并且代表了 PD 治疗中的一个主要未满足的需求。Pimavanserin (1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-isobutoxybenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)urea) 是一种有效的选择性血清素 5-HT2A 受体反向激动剂，没有肾上腺素能、多巴胺能、毒蕈碱亲和力或 FDA 于 2016 年批准的组胺能作用。 它正在开发用于治疗与帕金森病 (PDP) 相关的精神病症状，例如妄想和幻觉，这些症状在其一生中对多达 50% 的患者产生影响. 迄今为止，关于 Pimavanserin 的实际经验报告受到样本量小或范围有限的限制；然而，初步证据表明 Pimavanserin 为 PDP 患者提供抗精神病益处和良好的耐受性。此外，Pimavanserin 是一种非多巴胺神经递质类似物，

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1697613
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-异丁氧基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pimavanserin 的新合成：选择性血清素 5-HT2A 受体反向激动剂

  摘要：

  帕金森病 (PD) 患者的精神病是一种常见的、有时使人虚弱的病症，并且代表了 PD 治疗中的一个主要未满足的需求。Pimavanserin (1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-isobutoxybenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)urea) 是一种有效的选择性血清素 5-HT2A 受体反向激动剂，没有肾上腺素能、多巴胺能、毒蕈碱亲和力或 FDA 于 2016 年批准的组胺能作用。 它正在开发用于治疗与帕金森病 (PDP) 相关的精神病症状，例如妄想和幻觉，这些症状在其一生中对多达 50% 的患者产生影响. 迄今为止，关于 Pimavanserin 的实际经验报告受到样本量小或范围有限的限制；然而，初步证据表明 Pimavanserin 为 PDP 患者提供抗精神病益处和良好的耐受性。此外，Pimavanserin 是一种非多巴胺神经递质类似物，

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1697613

文献信息

• Discovery of Novel Aldose Reductase Inhibitors Characterized by an Alkoxy-Substituted Phenylacetic Acid Core
  作者：Dietmar Rakowitz、Andreas Gmeiner、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200600054

  日期：2006.10

  towards the development of novel aldose reductase inhibitors, several phenylacetic acids bearing an alkoxy substituent in position 3 or 4, respectively, were prepared and screened. The latter represent formal ring opening products of the cyclohexylmethyloxyphenylacetic acids IIa and IIb, recently elaborated in our group. Out of these series, compounds 4aa and 4ba characterized by an n‐heptyloxy subunit

  为了继续我们旨在开发新型醛糖还原酶抑制剂的努力，制备并筛选了几种分别在 3 位或 4 位带有烷氧基取代基的苯乙酸。后者代表了我们小组最近详细阐述的环己基甲氧基苯乙酸 IIa 和 IIb 的正式开环产物。在这些系列中，以正庚氧基亚基为特征的化合物 4aa 和 4ba 被证明是最有效的抑制剂。基于这些出乎意料的结果，我们建议这种烷基侧链可以作为 4-溴-2-氟苄基残基的有用替代物，这些残基通常存在于强效醛糖还原酶抑制剂中。
• SUBSTITUTED UREAS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080280886A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed herein are urea-based 5-HT receptor modulators, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of 5-HT receptor-mediated disorders.

  本文披露了基于尿素的5-HT受体调节剂，其药用盐及前药，其化学合成方法，以及这些化合物在治疗和/或管理5-HT受体介导的疾病中的医学用途。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PIMAVANSERIN
  申请人：BILJAN Tomislav

  公开号：US20180037549A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present disclosure relates to novel, safe and efficient processes for the synthesis of Pimavanserin and salts thereof, as well as novel intermediates that can be used in these processes.

  本公开涉及一种新颖、安全和高效的合成Pimavanserin及其盐的工艺，以及可以用于这些工艺中的新颖中间体。
• 一种4-异丁氧基苄胺的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108250087B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一种4‑异丁氧基苄胺的合成方法,以4‑羟基苯乙酸为原料，经酯化反应生成4‑羟基苯乙酸甲酯；将其进行取代反应生成4‑异丁氧基苯乙酸甲酯，得到的产物水解得到4‑异丁氧基苯乙酸；经酰化反应生成4‑异丁氧基苯乙酰胺；经Hofmann(霍夫曼)降解反应生成N‑(4‑异丁氧基苄基)氨基甲酸甲酯，再经水解得到目标产物。本发明起始原料廉价易得，反应条件温和，后处理简单，不需要柱层析，容易得到产品，而且收率较高。
• 5-HT2A反向激动剂ACP-103的制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN105906551A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种5‑HT2A反向激动剂ACP‑103的制备方法，包括：硼氢化物存在下，4‑氟苄胺和N‑甲基‑4‑哌啶酮反应，得式3化合物；无机碱存在下，4‑羟基苯乙酸甲酯与溴代异丁烷反应，得式6化合物；式6化合物与无机碱反应，得式7化合物；式7化合物与酰氯试剂反应，得式8化合物；溴化四丁基铵存在下，式8化合物与叠氮化钠反应，得式9化合物；式9化合物与式3化合物反应，得化合物ACP‑103，结构如式10所示；本发明提供了一种反应条件温和、产率高的5‑HT2A反向激动剂ACP‑103的制备方法。