4-羟基苯基丙二酸 | 64076-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基苯基丙二酸
• 英文名称: monoester of α-carboxy-4-hydroxybenzeneacetic acid
• 英文别名: α-carboxy-4-hydroxybenzeneacetic acid；4-Hydroxyphenylmalonic acid；2-(4-hydroxyphenyl)propanedioic acid
• CAS: 64076-52-4
• 化学式: C₉H₈O₅
• mdl: MFCD00038800
• 分子量: 196.16
• InChiKey: RXVOSJKRWDTBBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯基丙二酸 、 氯甲基甲基醚 在 氯化锌 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-Carboxy-3-(bromomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-3-(substitutedmethyl)-benzeneacetic acids

  摘要：

  已经制备了新的4-羟基-3-(取代甲基)苯乙酸，这些化合物在头孢菌素和青霉素衍生物的制备中作为起始材料是有用的。

  公开号：

  US04229363A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 氯甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-羟基苯基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-3-(substitutedmethyl)-benzeneacetic acids

  摘要：

  已经制备了新的4-羟基-3-(取代甲基)苯乙酸，这些化合物在头孢菌素和青霉素衍生物的制备中作为起始材料是有用的。

  公开号：

  US04229363A1
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸乙酯 、 盐酸 在 monoester 、 4-羟基苯基丙二酸 、 ester 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以gives α-carboxy-4-hydroxybenzeneacetic acid的产率得到4-羟基苯基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Penicillin derivatives

  摘要：

  制备了新的7-[4-羟基-3-(取代甲基)苯基]乙酰胺青霉素衍生物，可用作抗生素。

  公开号：

  US04197240A1

文献信息

• .alpha.-Substituted-3-(halomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acids
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US04244885A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  .alpha.-Substituted-3-(halomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acids, prepared by the halomethylation of .alpha.-substituted-4-hydroxybenzeneacetic acids are new and useful as starting materials for the preparation of cephalosporin and penicillin derivatives.

  α-取代-3-(卤甲基)-4-羟基苯乙酸，通过对α-取代-4-羟基苯乙酸进行卤甲基化制备，作为头孢菌素和青霉素衍生物的制备起始物是新的且有用的。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Cephem Compounds with Latent Reactive Groups
  申请人：Gladius Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190100534A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Cephem and penem compounds having a styrylmethylene moiety at the 3-position in the cephem or penem ring to which a positively charged leaving group is bonded and wherein the leaving group contains a vicinal diol or is bonded to a unsubstituted or substituted catechol. The leaving group can be a positively charge nitrogen leaving group. Cephems include cephalosporins, cephamycins, carbacephems, and oxacephems. Penems include penems, carbapenems and oxapenems. Preferred cephems are cephalosporins. Preferred penems are carbapenems. Compounds exhibit antibiotic activity against Gram-negative bacteria and/or Gram-positive bacteria. Compounds exhibit antibiotic activity against bacteria which exhibit multi-drug resistance. Compounds of the invention exhibit antibiotic activity against bacterial strains which produce extended spectrum beta-lactamases (ESBL), which produce AmpC beta-lactamases or which produce a carbapenemase. Pharmaceutical compositions comprising one or more cephems or penems or methods of treatment of bacterial infections with such compounds and compositions.

  具有在头孢菌素或青霉烷素环中3位处具有苯乙烯亚甲基基团的头孢菌素和青霉烷素化合物，其中正电离子离去基团与离去基团中含有邻二醇或连接到未取代或取代过的邻苯二酚。离去基团可以是正电离子离去基团。头孢菌素包括头孢菌素、头孢菌烷、卡巴头孢菌素和氧头孢菌素。青霉烷素包括青霉烷素、碳青霉烷素和氧青霉烷素。首选头孢菌素是头孢菌素。首选青霉烷素是碳青霉烷素。化合物对革兰氏阴性细菌和/或革兰氏阳性细菌表现出抗生素活性。化合物对表现出多重耐药性的细菌表现出抗生素活性。本发明的化合物表现出抗生素活性，对产生扩展谱β-内酰胺酶（ESBL）、产生AmpCβ-内酰胺酶或产生碳青霉烷酶的细菌菌株表现出抗生素活性。包括一种或多种头孢菌素或青霉烷素的制药组合物或使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Yeda Research & Development Co., Ltd.

  公开号：US04236002A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  New 7-[4-hydroxy-3-(substituted methyl)phenyl]acetamido cephalosporin derivatives are prepared which are useful as antibiotics.

  制备了新的7-[4-羟基-3-(取代甲基)苯基]乙酰胺头孢菌素衍生物，可用作抗生素。
• Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxyphenylessigsäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0032374A1

  公开（公告）日：1981-07-22

  p-Hydroxyphenylessigsäure wird durch Reduktion der p-Hydroxymandelsäure mit HJ in Gegenwart von rotem Phosphor hergestellt. Die Herstellung kann vorteilhaft auch im "Eintopfverfahren" erfolgen, wenn man die Mandelsäure in situ aus Phenol und Glyoxylsäure erzeugt.

  对羟基苯乙酸是在有红磷存在的情况下，用 HJ 还原对羟基扁桃酸而制成的。如果扁桃酸是由苯酚和乙醛酸在原位生成的，也可以通过 "一锅法 "进行生产。