4-(3-chloropropoxy)phenylacetic acid | 69182-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-chloropropoxy)phenylacetic acid
• 英文别名: [p-(3-Chloropropoxy)phenyl]acetic acid；2-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 69182-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: DSPLILVIUCKNHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  391.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloropropoxy)phenylacetic acid 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-<3-(N-piperidyl)propoxy>-N-<3-(4-phenyl-2-oxobutyl)>phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Adembri, G.; Anselmi, C.; Camparini, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1019 - 1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3-chloropropoxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Phenylacetyl Derivatives Having Low Central Nervous System Permeability as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列含有5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮或5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮骨架的苯乙酰基衍生物被制备并评估了它们与毒蕈碱受体在体外的结合亲和力以及对心动过缓、唾液分泌和震颤的体内拮抗作用。其中，化合物56和66对心脏中的M2毒蕈碱受体具有高亲和力（pKi分别为8.7和8.9），而对颌下腺中的M3毒蕈碱受体的亲和力较低。结构-活性关系（SAR）研究表明，56对M2受体的高选择性可能是由于酰胺羰基的定向。在体内研究中，56和66均能拮抗氧颤药引起的大鼠心动过缓，无论是静脉注射还是口服给药，且它们对夜间心动过缓的狗的心率增加效果是AF-DX 116的3倍左右。此外，它们对氧颤药引起的小鼠震颤几乎没有影响，无证据表明中枢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.53

文献信息

• Novel 8-(p-substituted-phenyl/benzyl)xanthines with selectivity for the A2A adenosine receptor possess bronchospasmolytic activity
  作者：Rakesh Yadav、Ranju Bansal、Sonja Kachler、K.N. Klotz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.045

  日期：2014.3

  A new series of 8-(p-substituted-phenyl/benzyl)xanthines has been synthesized and evaluated in vitro for adenosine receptor binding affinity and in vivo for bronchospasmolytic effects. It was observed that the nature of substituent at para-position of 8-phenyl/benzyl group on the xanthine scaffold remarkably affects the binding affinity and selectivity of xanthine derivatives for various adenosine receptor

  已经合成了一系列新的8-（对-取代的苯基/苄基）黄嘌呤，并在体外评估了腺苷受体的结合亲和力，在体内评估了支气管痉挛作用。据观察，取代基在性质对位上的黄嘌呤骨架8-苯基/苄基的-位显着地影响各种腺苷受体亚型以及它们的支气管痉挛的效果的结合亲和力和黄嘌呤衍生物的选择性。新合成的8-苯基黄嘌呤对A 2A受体显示有效的结合亲和力和明显的选择性，并且还产生有效的支气管痉挛作用。在C 8上用苄基部分取代苯环 黄嘌呤骨架的分离导致腺苷受体亲和力和支气管溶解作用显着降低。
• 2-Aryloxy-2-(phenoxyalkoxy)phenyl acetic acid and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04125732A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  This disclosure describes substituted 2-aryloxy-2-(para-phenoxyalkoxy)phenylacetic acids and esters and salts thereof useful as hypolipidemic agents.

  本披露描述了取代的2-芳氧基-2-(对苯氧基烷氧基)苯乙酸及其酯和盐，可用作降脂药物。
• DD136134
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ADEMBRI, G.;ANSELMI, C.;CAMPARINI, A.;ROSSETTI, M. G.;SCOTTON, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 1019-1022
  作者：ADEMBRI, G.、ANSELMI, C.、CAMPARINI, A.、ROSSETTI, M. G.、SCOTTON, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4125732A
  申请人：——

  公开号：US4125732A

  公开（公告）日：1978-11-14