4-羟基苯基乙醛酸 | 15573-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基苯基乙醛酸
• 英文名称: pisolithin A
• 英文别名: 4-hydroxyphenylglyoxylic acid；p-Hydroxy-phenylglyoxylsaeure；4-hydroxybenzoylformic acid；2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetic acid；4-hydroxy benzoylformate；4-hydroxy-alpha-oxobenzeneacetic acid
• CAS: 15573-67-8
• 化学式: C₈H₆O₄
• mdl: MFCD13192798
• 分子量: 166.133
• InChiKey: KXFJZKUFXHWWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

4-羟基苯基甘氧基乙酸（4-Hydroxyphenylglyoxylate）是肉毒碱棕榈酰转移酶I (CPT I) 的一种抑制剂，可用于研究肝线粒体中CPT I的敏感性变化以及分离肝细胞中的脂肪酸氧化过程。该化合物能够有效抑制脂肪酸氧化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯基乙醛酸 在 氢碘酸 、 锌 作用下， 生成 对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Aloy; Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1911, vol. <4> 9, p. 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 4-羟基苯基乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Bouveault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1898, vol. <3> 19, p. 78

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  酚酞 、 Methoxyammonium chloride 、 sodium methylate 、 甲氧基胺盐酸盐 在 氯化钠 、 4-羟基苯基乙醛酸 、 甲醇 、 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 2-methoxyimino-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid (syn isomer)的产率得到2-Methoxyimino-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syn-isomer of

  摘要：

  本发明涉及3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物的新的同构体，其药学上可接受的盐以及包括它们的制药组合物，在治疗人类和动物的传染病方面具有抗菌活性。

  公开号：

  US04431643A1

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• Syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04304770A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of, 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的化合物。
• Promotion of carbohydrate oxidation in the heart by some phenylglyoxylic acids
  作者：Ian T. Barnish、Peter E. Cross、John C. Danilewicz、Roger P. Dickinson、David A. Stopher

  DOI：10.1021/jm00136a009

  日期：1981.4

  phenylglyoxylic acids is described, many of which are able to promote carbohydrate oxidation in muscle tissue, thereby favorably altering the carbohydrate/fatty acid balance in situations where fatty acid utilization is elevated. Such situations are reported to occur in ischemic heart disease, particularly following myocardial infection. In an attempt to effectively deliver the phenylglyoxylic acids to the

  描述了一系列苯乙醛酸，其中许多能够促进肌肉组织中碳水化合物的氧化，从而在提高脂肪酸利用率的情况下有利地改变碳水化合物/脂肪酸的平衡。据报道，这种情况发生在缺血性心脏病中，尤其是在心肌感染之后。为了有效地将苯乙醛酸递送至细胞内的作用部位，L-（+）-苯甘氨酸被用作前药。已知这些被氨基转移为苯乙醛酸。已选择L-（+）-2-（4-羟基苯基）甘氨酸（25，奥芬尼辛）进行临床评估。
• One-pot, single-step deracemization of 2-hydroxyacids by tandem biocatalytic oxidation and reduction
  作者：Ya-Ping Xue、Yu-Guo Zheng、Ya-Qin Zhang、Jing-Lei Sun、Zhi-Qiang Liu、Yin-Chu Shen

  DOI：10.1039/c3cc46240d

  日期：——

  A facile and efficient one-pot, single-step method for deracemizing a broad range of 2-hydroxyacids to (R)-2-hydroxyacids was established by combination of resting cells of an (S)-hydroxyacid dehydrogenase-producing microorganism and an (R)-ketoacid reductase-producing microorganism.

  通过将产生（S）-羟酸脱氢酶的微生物的静止细胞与（ R）-产生酮酸还原酶的微生物。
• Synthesis of α-Keto Acids via Oxidation of Alkenes Catalyzed by a Bifunctional Iron Nanocomposite
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Xiaoxue Wang、Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02021

  日期：2021.8.6

  An efficient methodology for synthesis of α-keto acids via oxidation of alkenes using TBHP as oxidant catalyzed by a bifunctional iron nanocomposite has been established. A variety of alkenes with different functional groups were smoothly oxidized into their corresponding α-keto acids in up to 80% yield. Moreover, the bifunctional iron nanocomposite catalyst showed outstanding catalytic stability for

  已经建立了一种通过使用 TBHP 作为氧化剂氧化烯烃合成 α-酮酸的有效方法，该方法由双功能铁纳米复合材料催化。各种具有不同官能团的烯烃以高达 80% 的产率顺利氧化成相应的 α-酮酸。此外，双功能铁纳米复合催化剂在连续循环中表现出出色的催化稳定性，而没有明显的活性损失。