methyl 2-(4-isopropoxyphenyl)acetate | 29056-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-isopropoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-propan-2-yloxyphenyl)acetate
• CAS: 29056-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD09754912
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IXIIOTCCONXDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1489.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-isopropoxyphenyl)acetate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到methyl 2-(3-bromo-4-isopropoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  POSS标记的格拉布斯-霍维达型烯烃复分解催化剂的分批和连续纳滤

  摘要：

  合成并表征了带有多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）标签的新型分子量增大的复分解催化剂。可以通过使用纳滤技术从反应混合物中回收催化剂，并可以重复使用。发现Starmem 228和PuraMem 280膜成功地将催化剂从反应后混合物中分离至3 ppm以下。还研究了这些带有POSS标签的催化剂在连续复分解反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200466
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(4-isopropoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  POSS标记的格拉布斯-霍维达型烯烃复分解催化剂的分批和连续纳滤

  摘要：

  合成并表征了带有多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）标签的新型分子量增大的复分解催化剂。可以通过使用纳滤技术从反应混合物中回收催化剂，并可以重复使用。发现Starmem 228和PuraMem 280膜成功地将催化剂从反应后混合物中分离至3 ppm以下。还研究了这些带有POSS标签的催化剂在连续复分解反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200466

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• In vivo characterization of hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Hormoz Mazdiyasni、Andrew M. Goetze、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Richard D. Dyer、Dee W. Brooks、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00394a032

  日期：1987.11

  The hydroxamic acid functionally can be incorporated into simple molecules to produce potent inhibitors of 5-lipoxygenase. The ability of many of these hydroxamates to inhibit leukotriene synthesis in vivo has been measured directly with a rat peritoneal anaphylaxis model. Despite their potent enzyme inhibitory activity in vitro, many orally dosed hydroxamic acids only weakly inhibited leukotriene

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。
• Palladium-catalyzed intermolecular C–H silylation initiated by aminopalladation
  作者：Xiaoming Ji、Feng Wei、Bin Wan、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00872a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed intermolecular C–H silylation reaction initiated by aminopalladation has been developed. The C–H bonds were activated by an alkyl Pd(II) species generated through aminopalladation and then disilylated with hexamethyldisilane to form disilylated indolines as the final products. The reaction provides a new method for the introduction of silyl groups into complex organic molecules.

  已经开发了由钯钯引发的Pd（II）催化的分子间CH硅烷化反应。C–H键被氨基钯催化生成的烷基Pd（II）物种激活，然后与六甲基二硅烷二甲硅烷基化，形成二甲硅烷基化的二氢吲哚，作为最终产物。该反应为将甲硅烷基基团引入复杂的有机分子中提供了一种新方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US20130115190A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Discovery of 2-oxy-2-phenylacetic acid substituted naphthalene sulfonamide derivatives as potent KEAP1-NRF2 protein-protein interaction inhibitors for inflammatory conditions
  作者：Meng-Chen Lu、Hong-Li Shao、Tian Liu、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112734

  日期：2020.12

  ECH-associated protein 1 (KEAP1)-NRF2 protein-protein interaction (PPI) has been explored as a promising strategy to activate NRF2. We reported here the first identification of a series of 2-oxy-2-phenylacetic acid substituted naphthalene sulfonamide derivatives as potent KEAP1-NRF2 inhibitors. Our efforts led to the potent small molecule KEAP1-NRF2 inhibitor, 20c, which exhibited a Kd of 24 nM to

  核因子红系2相关因子2（NRF2）是一种多效转录因子，可调节多种基因的组成型和诱导型转录，并提供针对多种病理的保护作用。已经探讨了直接破坏Kelch样ECH相关蛋白1（KEAP1）-NRF2蛋白-蛋白相互作用（PPI）作为激活NRF2的一种有前途的策略。我们在这里报告了第一个鉴定为有效KEAP1-NRF2抑制剂的系列2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物。我们的努力导致了强效小分子KEAP1-NRF2抑制剂20c的出现，其相对于KEAP1的K d为24 nM，IC 50为50。75 nM会破坏KEAP1-NRF2的相互作用。随后的生物学研究为基于小鼠巨噬细胞和体内模型的20c诱导NRF2靶基因表达并增强下游抗氧化和抗炎活性提供了一致的证据。我们的研究不仅证明小分子KEAP1-NRF2 PPI抑制剂可以作为涉及氧化应激和炎症的疾病和病症的潜在预防和治疗剂，而且还丰富了KEAP1-NRF2抑制剂的化学多样性。