methyl 2-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetate | 203071-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 4-(3-bromopropoxy)phenylacetate；Methyl 2-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate
• CAS: 203071-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• mdl: MFCD08447918
• 分子量: 287.153
• InChiKey: RCJIDBYQEBHGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  358.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到[4-(3-bromopropoxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Phenylacetyl Derivatives Having Low Central Nervous System Permeability as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列含有5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮或5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮骨架的苯乙酰基衍生物被制备并评估了它们与毒蕈碱受体在体外的结合亲和力以及对心动过缓、唾液分泌和震颤的体内拮抗作用。其中，化合物56和66对心脏中的M2毒蕈碱受体具有高亲和力（pKi分别为8.7和8.9），而对颌下腺中的M3毒蕈碱受体的亲和力较低。结构-活性关系（SAR）研究表明，56对M2受体的高选择性可能是由于酰胺羰基的定向。在体内研究中，56和66均能拮抗氧颤药引起的大鼠心动过缓，无论是静脉注射还是口服给药，且它们对夜间心动过缓的狗的心率增加效果是AF-DX 116的3倍左右。此外，它们对氧颤药引起的小鼠震颤几乎没有影响，无证据表明中枢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.53
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel thieno oxazine analogues as antihyperglycemic and lipid modulating agents

  摘要：

  A series of phenyl acetic acid and alpha-hydroxy propionic acid derivatives were synthesized. In vivo studies of the compounds indicated compound 2c as the most potent in one of the series, which has both glucose and lipid lowering properties. The syntheses and biological studies have been discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00976-9

文献信息

• Novel hexafluoroisopropanol substituted ether derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20060074115A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The invention is concerned with novel hexafluoroisopropanol substituted ether derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 3 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新型六氟异丙醇取代醚衍生物： 其中R1至R3如描述和索赔中定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物与LXRα和LXRβ结合，可用作药物。
• Substituted aryloximes
  申请人：Havran Marie Lisa

  公开号：US20050070584A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to substituted aryl oximes and methods of using them.

  本发明涉及取代的芳香基氧化亚氮及其使用方法。
• Arylthiazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06008237A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR .alpha., .delta. and/or .gamma. mediated diseases, disorders and conditions.

  取代的5-芳基-2,4-噻唑烷二酮是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPAR .alpha.、.delta.和/或.gamma.介导的疾病、紊乱和症状的治疗、控制或预防中有用。
• Discovery of Novel Fungal Lanosterol 14α-Demethylase (CYP51)/Histone Deacetylase Dual Inhibitors to Treat Azole-Resistant Candidiasis
  作者：Guiyan Han、Na Liu、Chenglan Li、Jie Tu、Zhuang Li、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00102

  日期：2020.5.28

  develop novel strategies and effective therapeutic agents to combat drug resistance. Herein, the first generation of lanosterol 14α-demethylase (CYP51)-histone deacetylase (HDAC) dual inhibitors was designed, which exhibited potent antifungal activity against azole-resistant clinical isolates. In particular, compounds 12h and 15j were highly active both in vitro and in vivo to treat azole-resistant

  侵袭性真菌感染（尤其是念珠菌病）在全球范围内正在作为严重的传染病出现。由于严重的抗真菌药耐药性，目前用于念珠菌病的治疗方法的疗效有限，并且死亡率高。然而，开发新的策略和有效的治疗剂以对抗耐药性是极富挑战性的。在此，设计了第一代羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）-组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）双重抑制剂，该抑制剂对唑类耐药临床分离株表现出有效的抗真菌活性。特别地，化合物12h和15j在体外和体内对治疗吡咯抗性念珠菌病均具有高活性。抗真菌机制研究表明，它们的作用是阻断真菌中麦角固醇的生物合成和HDAC催化活性，抑制外排泵的功能，酵母菌到菌丝的形态转变和生物膜形成。因此，CYP51-HDAC双重抑制剂代表了一种开发新颖的抗唑类念珠菌病抗真菌药的策略。
• Lanosterol 14α-demethylase (CYP51)/histone deacetylase (HDAC) dual inhibitors for treatment of Candida tropicalis and Cryptococcus neoformans infections
  作者：Tianbao Zhu、Xi Chen、Chenglan Li、Jie Tu、Na Liu、Defeng Xu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113524

  日期：2021.10

  CYP51/HDAC dual inhibitors with potent activity against resistant Candida albicans infections. To better understand the antifungal spectrum and synergistic mechanism, herein new CYP51/HDAC dual inhibitors were designed which showed potent in vitro and in vivo antifungal activity against C. neoformans and C. tropicalis infections. Antifungal mechanism studies revealed that the CYP51/HDAC dual inhibitors acted

  由于缺乏有效的抗真菌剂和严重的耐药性，侵袭性真菌感染仍然是一个挑战。发现具有新抗真菌机制的抗真菌药物是重要而紧迫的。此前，我们设计了第一个 CYP51/HDAC 双重抑制剂，对耐药性白色念珠菌感染具有强效活性。为了更好地了解抗真菌谱和协同机制，本文设计了新的 CYP51/HDAC 双重抑制剂，其在体外和体内均显示出对新型念珠菌和热带念珠菌感染的有效抗真菌活性。抗真菌机制研究表明，CYP51/HDAC双重抑制剂通过抑制多种毒力因子发挥作用。热带念珠菌和新生隐球菌和下调抗性相关基因。这项研究强调了 CYP51/HDAC 双重抑制剂作为发现新型广谱抗真菌剂的有前途的策略的潜力。