4-苄氧基苯基乙酸甲酯 | 68641-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基苯基乙酸甲酯
• 中文别名: 4-苯甲氧基苯乙酸甲酯
• 英文名称: (4-benzyloxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4-benzyloxyphenyl)acetate；methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)acetate；methyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 68641-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD00157061
• 分子量: 256.301
• InChiKey: OUWFDISHMBDYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  375.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2075.3;2091.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 氢气 、 碘 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 O-去甲文拉法辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF O-DESMETHYL VENLAFAXINE AND INTERMEDIATE FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'O-DÉMÉTHYL-VENLAFAXINE ET INTERMÉDIAIRE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS CELUI-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011007136A3
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-苄氧基苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• Non-peptidyl inhibitors of VLA-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases
  申请人：——

  公开号：US20020049236A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  There is disclosed a genus of non-peptidyl compounds, wherein said compounds are VLA-4 inhibitors useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases, and wherein said compounds comprise a compound of Formula (1.0.0): 1 and pharmaceutically acceptable salts and other prodrug derivatives thereof, wherein: A is (C 1 -C 6 ) alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl optionally substituted with 0 to 3 R 9 ; or is a member selected from the group consisting of the following radicals: A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHC(═O)O-A 2 -, A 1 -OC(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -, A 1 -NHC(═O)-A 2 -, A 1 -C(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHSO 2 -A 2 -, A 1 -SO 2 NH-A 2 -, A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -, where A 1 and A 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, aryl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, cycloalkyl, heteroaryl, and heterocyclyl substituted with 0 to 3 R 9 ; B is a member independently selected from the group consisting of the following: 2 E is a single bond; —O—; —NR 10 —; —CH═CH—; —CC—; —S(═) q ; —CR 11 R 12 NR 10 —; or —CR 11 R 12 ; X is —O—; —C(═O)—; —S(═O) q —; or —NR 10 —; X 1 , X 2 and X 3 are each independently selected from the group consisting of CH, CR 9 or N; Y is a single bond; —C(═O)—; —C(═S)—; or —S(═O) 2 —; R 7 is (C 1 -C 6 ) alkyl; (CH 2 ) k OR 5 ; (CH 2 ) k NR 6 C(═O)R 5 ; (CH 2 ) k NR 6 C(═O)OR 5 ; (CH 2 ) k NR 6 SO 2 R 5 ; (CH 2 ) k NR 6 R 5 ; F; CF 3 ; OCF 3 ; aryl, substituted with 0 to 3 R 9 ; heterocyclyl, substituted with 0 to 3 R 9 ; heteroaryl, substituted with 0 to 3 R 9 ; cycloalkyl, substituted with 0 to 3 R 9 ; or R 7 may be taken together with R 8 to form a cycloalkyl or heterocyclyl ring; or R 7 may be taken together with R 11 to form a cycloalkyl or heterocyclyl ring; and R 8 is hydrogen; F; (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) alkoxy.

  本发明涉及一类非肽类化合物，其中这些化合物是VLA-4抑制剂，用于治疗炎症性、自身免疫和呼吸道疾病，这些化合物包括如下式（1.0.0）的化合物： 1 以及其药学上可接受的盐和其他前药衍生物，其中： A为（C 1 -C 6 ）烷基，环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基，可选地取代为0至3个R 9 ；或者是从以下基团中选择的成员：A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)O-A 2 -，A 1 -OC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)-A 2 -，A 1 -C(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 -A 2 -，A 1 -SO 2 NH-A 2 -，A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -，其中A 1 和A 2 各自独立地选择自氢，芳基，（C 1 -C 6 ）烷基，（C 2 -C 6 ）烯基，（C 2 -C 6 ）炔基，环烷基，杂芳基和杂环烷基，取代为0至3个R 9 ； B是独立地从以下成员中选择的： 2 E是单键；—O—；—NR 10 —；—CH═CH—；—CC—；—S(═) q ；—CR 11 R 12 NR 10 —；或—CR 11 R 12 ； X是—O—；—C(═O)—；—S(═O) q —；或—NR 10 —；X 1 ，X 2 和X 3 各自独立地选择自CH，CR 9 或N；Y是单键；—C(═O)—；—C(═S)—；或—S(═O) 2 —；R 7 是（C 1 -C 6 ）烷基；（CH 2 ） k OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 SO 2 R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 R 5 ；F；CF 3 ；OCF 3 ；芳基，取代为0至3个R 9 ；杂环烷基，取代为0至3个R 9 ；杂芳基，取代为0至3个R 9 ；环烷基，取代为0至3个R 9 ；或R 7 可以与R 8 一起形成环烷基或杂环烷基环；或R 7 可以与R 11 一起形成环烷基或杂环烷基环；而R 8 是氢；F；（C 1 -C 6 ）烷基或（C 1 -C 6 ）烷氧基。
• Intramolecular Carbenoid Reactions of Pyrrole Derivatives. A Total Synthesis of (±)-Ipalbidine
  作者：Charles W. Jefford、Tadatoshi Kubota、Alexander Zaslona

  DOI：10.1002/hlca.19860690828

  日期：1986.12.10

  rhodium(II)-acetate-catalyzed decomposition of 3-(4-acetoxyphenyl)-1-diazo-4-(pyrrol-1-yl)-2-butanone (5d) gave 6-(4-acetoxyphenyl)-5,6-dihydro-7(8H)-indolizinone (6d) in 82% yield via an intramolecular carbenoid reaction. The latter compound was converted in four steps in 13% overall yield to (±)-ipalbidine (1b).

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。
• Para-aryl or heterocyclic substituted phenyl glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20020002190A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Para-aryl or heteroaryl substituted phenyl amides which are active as glucokinase activators to increase insulin secretion which makes them useful for treating type II diabetes.

  对于糖激酶激活剂活性的对-芳基或杂芳基取代的苯酰胺，可以增加胰岛素分泌，因此对治疗II型糖尿病有用。
• In vivo characterization of hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Hormoz Mazdiyasni、Andrew M. Goetze、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Richard D. Dyer、Dee W. Brooks、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00394a032

  日期：1987.11

  The hydroxamic acid functionally can be incorporated into simple molecules to produce potent inhibitors of 5-lipoxygenase. The ability of many of these hydroxamates to inhibit leukotriene synthesis in vivo has been measured directly with a rat peritoneal anaphylaxis model. Despite their potent enzyme inhibitory activity in vitro, many orally dosed hydroxamic acids only weakly inhibited leukotriene

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。