2-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酸 | 38196-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酸
• 英文名称: 4-hydroxy-3-amino-phenylacetic acid
• 英文别名: 3-amino-4-hydroxyphenylacetic acid；2-hydroxy-5-carboxymethylaniline；3-amino-4-oxy-phenyl-acetic acid；(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-acetic acid；(3-amino-4-hydroxy-phenyl)acetic acid；3-amino-4-hydroxyphenyl acetic acid；(3-Amino-4-hydroxyphenyl)acetic acid；2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 38196-08-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD04125028
• 分子量: 167.164
• InChiKey: AOZKIUFHHMUPGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >101°C (dec.)
• 沸点：
  393.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-Oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-5-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(4,6-Dimethylpyridin-2-yl)benzoxazolinonyl Methylcarboxamides with Potential Antiinflammatory Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8572
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯乙酸 在 氢碘酸 、 次磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  氢碘酸将硝基还原为胺以合成邻氨基苯酚衍生物作为神经黑色素的推定降解标志物

  摘要：

  神经黑色素 (NM) 在黑质 (SN) 的多巴胺能神经元和蓝斑 (LC) 的去甲肾上腺素能神经元中产生。这些神经元中 NM 的合成是大脑衰老的一个组成部分，有证据表明，这种色素可能参与神经退行性疾病（如帕金森病）的发病机制。NM 被认为源自多巴胺 (DA) 或去甲肾上腺素 (NE) 在半胱氨酸、多萜醇和蛋白质的参与下的氧化聚合。然而，来自SN（SN-NM）和LC（LC-NM）的NM的化学结构仍然存在未知方面。在这项研究中，我们设计了一种新方法来合成邻氨基苯酚化合物，作为儿茶酚胺及其代谢物的推定降解产物，可将其纳入 NM。这些化合物是氨基羟基苯乙胺 (AHPEA) 异构体、氨基羟基苯乙酸 (AHPAA) 异构体和氨基羟基乙基苯 (AHEB) 异构体，预计它们来自 DA 或 NE、3,4-二羟基苯乙酸 (DOPAC) 或 3,4-二羟基苯扁桃酸 (DOMA) ) 和 3,4-二羟基苯基乙醇 (DOPE)

  DOI：

  10.3390/molecules19068039

文献信息

• Substituted Spiroamide Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100234340A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Substituted spiroamide compounds corresponding to formula (I): wherein A, B, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 1 , R 8 , R 9a , R 9b , R 12 , R 13 , R 200 and R 210 have defined meanings, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for treating or inhibiting pain or other conditions mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor (B1R).

  对应于以下式（I）的替代螺内酰胺化合物：其中A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R8、R9a、R9b、R12、R13、R200和R210具有定义的含义，其制备方法，包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物治疗或抑制由部分介导的疼痛或其他情况的使用布雷金肽1受体（B1R）。
• 2-Aryl-5-benzoxazolealkanoic acid derivatives with notable antiinflammatory activity
  作者：David W. Dunwell、Delme Evans、Terrence A. Hicks、Colin H. Cashin、Ann Kitchen

  DOI：10.1021/jm00235a012

  日期：1975.1

  The synthesis and antiinflammatory activity of 5-substituted 2-arylbenzoxazoles are described. Initial screening on carrageenin-induced rat paw edema showed that alpha-methylacetic substitution in the 5 position was preferable to substitutions with the equivalent esters, amides, alcohols, amines or tetrazoles. Halogen substitution in the aryl ring led to the most active compounds which were 2-(4-c

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。
• Reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] Diselenide with Phenols, Aminophenols, and Other Amines towards Diphenyl Diselenides with Antimicrobial and Antiviral Properties
  作者：Mirosław Giurg、Anna Gołąb、Jakub Suchodolski、Rafał Kaleta、Anna Krasowska、Egbert Piasecki、Magdalena Piętka-Ottlik

  DOI：10.3390/molecules22060974

  日期：——

  A reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide with various mono and bisnucleophiles such as aminophenols, phenols, and amines have been studied as a convenient general route to a series of new antimicrobial and antiviral diphenyl diselenides. The compounds, particularly bis[2-(hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenides and reference benzisoselenazol-3(2H)-ones, exhibited high antimicrobial

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。
• Bicyclic heteroaromatic derivatives for the treatment of immune and inflammatory disorders
  申请人：——

  公开号：US20030171413A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds of formula (1) are described, wherein q is zero or the integer 1, 2 or 3; R which when present may be attached to any available carbon or nitrogen atom of the bicyclic heteroaromatic ring of formula (1) is an atom or group -L 3 (Alk 3 ) w L 4 (R 8 ) u ; X is an O atom or a S(O) m atom or group in which m is zero or the integer 1 or 2 or an NR group; Y is a N atom or a CR 1a group in which R 1a is a group R or a group R 1 ; R 1 which may he on any available carbon atom of the bicyclic heteroaromatic ring of formula (1) is a hydrogen atom or a group -Alk 1 L 1 CyAlk 2 L 2 D; provided that at least one but not both of R 1 and R 1a is the group -Alk 1 L 1 CyAlk 2 L 2 D. The compounds are potent inhibitors of the interaction between CCR-3 and it chemokine ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders in which inhibition of this interaction can have a beneficial effect.

  描述了式（1）的化合物，其中q为零或整数1、2或3；R，当存在时，可以连接到式（1）的双环杂芳环的任何可用碳或氮原子上，是一个原子或基团-L3(Alk3)wL4(R8)u；X为一个O原子或S(O)matom或基团，在其中m为零或整数1或2或一个NR基团；Y为一个N原子或CR1agroup，在其中R1a是一个基团R或一个基团R1；R1，可以位于式（1）的双环杂芳环的任何可用碳原子上，是一个氢原子或一个基团-Alk1L1CyAlk2L2D；但要求R1和R1a中至少一个而不是两者都是基团-Alk1L1CyAlk2L2D。这些化合物是CCR-3与其趋化因子配体之间相互作用的有效抑制剂，可用于预防和治疗通过抑制该相互作用可能产生有益效果的免疫或炎症性疾病。
• [EN] AMINOPROPANOL DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-PROPANOL COMME MODULATEURS DE RECEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004096757A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula (I), wherein X, a, b, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式(I)的化合物，其中X、a、b、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，它们的生产过程，用途以及含有它们的药物组合物。