2-(4-羟基苯基)乙酰氯 | 37859-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)乙酰氯
• 英文名称: 2-(p-hydroxyphenyl)acetyl chloride
• 英文别名: 4-hydroxyphenylacetic chloride；p-hydroxyphenylacetyl chloride；Benzeneacetyl chloride, 4-hydroxy-；2-(4-hydroxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 37859-23-7
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: BFCZKXYIMLCSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙丙昔罗
  参考文献：
  名称：

  使用液相色谱-大气压电离-串联质谱法对依法洛昔洛（RSR13）进行质谱表征，并将其实施到掺杂控制中。

  摘要：

  根据世界反兴奋剂机构（WADA），在体育运动中禁止使用Efaproxiral（2- [4-[[（（3,5-二甲基苯胺基羰基）甲基]苯氧基] -2-甲基丙酸。使用电喷雾电离（ESI）和串联质谱法，通过使用新型线性离子阱-轨道阱混合质谱仪- -在正电离和负电离模式下。在两种电荷状态下，消除2-甲基丙烯酸（-86 u）是主要的裂解过程。负离子化和碰撞诱导解离（CID）导致二氧化碳的额外释放（-44 u），正离子化导致甲酸的损失（-46 u）。

  DOI：

  10.1002/jms.993
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-羟基苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内转移铱异戊二烯再访Arene C（sp2）-H酰胺化：螺环化途径的证据。

  摘要：

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201808892

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29
• [EN] SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B<br/>[FR] MODULATEURS DE NRB2, À BASE D'OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE, À MODULATION NÉGATIVE SÉLECTIVE
  申请人：MNEMOSYNE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048507A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed. Such diseases include, without limitation, neurological dysfunction such as Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, and seizure disorders; emotional disorders; depression; bipolar disorder; obsessive-compulsive disorder; and other anxiety disorders.

  揭示了选择性负性调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。这些疾病包括但不限于神经功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化和癫痫症；情绪障碍；抑郁症；躁郁症；强迫症；以及其他焦虑障碍。
• (2S)-1-(Arylacetyl)-2-(aminomethyl)piperidine derivatives: novel, highly selective .kappa. opioid analgesics
  作者：Vittorio Vecchietti、Antonio Giordani、Giuseppe Giardina、Roberto Colle、Geoffrey D. Clarke

  DOI：10.1021/jm00105a061

  日期：1991.1

  describes the synthesis and structure-activity relationships as kappa opioid analgesics of a novel class of 1-(arylacetyl)-2-(aminomethyl)piperidine derivatives. The active conformation of the pharmacophore, with a torsional angle (N1C2C7N8) of 60 degrees, was defined with computational studies and 1H NMR. A quantitative structure-activity relationship study of the arylacetic moiety substitution indicated

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。
• <i>N</i>-monoarylacetothioureas as potent urease inhibitors: synthesis, SAR, and biological evaluation
  作者：Wei-Yi Li、Wei-Wei Ni、Ya-Xi Ye、Hai-Lian Fang、Xing-Ming Pan、Jie-Ling He、Tian-Li Zhou、Juan Yi、Shan-Shan Liu、Mi Zhou、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1080/14756366.2019.1706503

  日期：2020.1.1

  by urease-producing bacteria such as Helicobacter pylori. Here, we report a series of N-monosubstituted thioureas, which act as effective urease inhibitors with very low cytotoxicity. One compound (b19) was evaluated in detail and shows promising features for further development as an agent to treat H. pylori caused diseases. Excellent values for the inhibition of b19 against both extracted urease and

  具有良好体内特性的脲酶抑制剂被认为是治疗由产生脲酶的细菌如幽门螺杆菌引起的感染的替代剂。在这里，我们报告了一系列的N-单取代的硫脲，它们作为有效的脲酶抑制剂具有非常低的细胞毒性。对一种化合物（b19）进行了详细评估，并显示出有望作为治疗幽门螺杆菌引起的疾病的试剂进一步开发的特征。观察到b19对完整细胞中提取的脲酶和脲酶均具有优异的抑制作用，其IC50值分别为0.16±0.05和3.86±0.10 µM，分别比临床使用的药物AHA强170倍和44倍。 。对接模拟表明，单取代的硫脲部分穿透尿素结合位点。此外，b19是一种快速且可逆的脲酶抑制剂，
• Synthèse d'une série de spiropyrannes benzothiazoliniques photochromes substitués en position 3
  作者：André Samat、Robert Guglielmetti、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19720550538

  日期：1972.7.10

  La synthèse de spiropyrannes photochromes substitués en position 3 montre que la méthode de cyclisation classique est limitée dans certains cas, notamment pour les composés multifonctionnels ou lorsque les anhydrobases intermeAdiaires sont peu réactives; elle constitue en mêmo temps une généralisation de la synthèse en série benzothiazolinique. Les nouveaux substrats obtenus sont intéressants pour

  螺环吡喃酮的合成光铬在某些情况下替代了三环蒙特卡罗环法分类限量版，并在多氯联苯和多氯联苯上起到了保护作用。sériebenzothiazolinique合成和临时化的构成。新的基础知识注入光变色的参差不齐的影响（变色热敏化，敏感光谱）。综合音乐谱系。