对羟基苯乙腈 | 14191-95-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基苯乙腈
• 中文别名: 4-羟基苯基乙腈；4-羟苯基乙腈；4-羟基苯乙腈
• 英文名称: 4-cyanomethylphenol
• 英文别名: 4-Hydroxybenzyl cyanide；2-(4-hydroxyphenyl)acetonitrile；4-hydroxyphenylacetonitrile；p-hydroxyphenylacetonitrile
• CAS: 14191-95-8
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: AYKYOOPFBCOXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C (lit.)
• 沸点：
  330 °C/756 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1475 (rough estimate)
• 闪点：
  178 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇（微溶）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  0.591 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• RTECS号：
  AM0530000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

SDS

4-羟基苯乙腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxybenzyl Cyanide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-羟基苯乙腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟基苯乙腈
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 14191-95-8
俗名： 4-Hydroxyphenylacetonitrile
分子式： C8H7NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
4-羟基苯乙腈 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 71°C
沸点/沸程 150 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-rat LDLo:250 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mnt-mus-ipr 86 mg/kg/24H-C
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
4-羟基苯乙腈 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
RTECS 号码: AM0530000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性：4-羟基苯基丙烯腈是一种内源性代谢产物。

靶点 Human Endogenous Metabolite

化学性质：淡黄色粉末，微溶于水。

用途：用作有机合成中间体，用于合成氨酰心安药物的中间体。

生产方法：对羟基苯乙腈可由对乙酰氧基苄基溴和氰化钾反应制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对甲氧基苯乙腈	p-methoxybenzylnitrile	104-47-2	C9H9NO	147.177
  4-羟基苯乙醛	4-hydroxyphenylacetaldehyde	7339-87-9	C8H8O2	136.15
  ——	4-hydroxyphenylacetaldoxime	70365-12-7	C8H9NO2	151.165
  对甲酚	p-cresol	106-44-5	C7H8O	108.14
  4-苄氧基苯基乙腈	2-[4-(benzyloxy)phenyl]acetonitrile	838-96-0	C15H13NO	223.274
  4-羟基苯乙酰胺	2-(4-hydroxyphenyl)acetamide	17194-82-0	C8H9NO2	151.165

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对甲氧基苯乙腈	p-methoxybenzylnitrile	104-47-2	C9H9NO	147.177
  4-乙氧基苯乙腈	4-ethoxyphenylacetonitrile	6775-77-5	C10H11NO	161.203
  对羟基苯乙胺	tyrosamine	51-67-2	C8H11NO	137.181
  ——	p-(n-Propyloxy)-benzylcyanid	50690-52-3	C11H13NO	175.23
  (2S)-羟基(4-羟基苯基)乙腈	p-hydroxy-mandelonitrile	71807-09-5	C8H7NO2	149.149
  ——	p-(2-hydroxyethoxy)-phenyl acetonitrile	73864-61-6	C10H11NO2	177.203
  ——	2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)acetonitrile	144824-87-3	C10H11NO2	177.203
  ——	2-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]acetonitrile	50690-53-4	C11H13NO	175.23
  ——	p-(2-Brom-ethoxy)-phenylacetonitril	90844-74-9	C10H10BrNO	240.099
  [4-(烯丙氧基)苯基]乙腈	allyl 4-cyanomethylphenyl ether	515163-31-2	C11H11NO	173.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 盐酸 、 ammonium peroxodisulfate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  使用脂族腈，α-氨基酸和六氰合铁酸酯作为普遍适用的无毒氰化物源来合成α-氨基腈

  摘要：

  在氰化反应中，通常将氰化物源直接添加到反应混合物中，这限制了条件的选择。氰化物释放和消耗的空间分离提供了更高的灵活性。这种设置用于将亚硝酸根离子与各种不同的易于处理的HCN源氰化，例如六氰合铁酸酯，乙腈或α-氨基酸。后者的底物首先通过氧化脱羧转化为它们相应的腈。甘氨酸在氧化步骤中直接提供HCN时，α-取代氨基酸衍生的脂族腈可以通过CH-H氧化功能进一步转化为相应的氰醇。锰（OAc）2 已发现在酸性条件下，Hydrogen可以催化从这些氰醇或丙酮氰醇中有效释放HCN，并与之前的两个转化方法结合使用，可将蛋白质生物质用作HCN的无毒来源。

  DOI：

  10.1039/c8gc01730a
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到对羟基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘裂解NH 2末端酪氨酰-肽键

  摘要：

  用C 6 H 5 I（OAc）2 -MeOH-KOH裂解NH 2-酪氨酸二肽可产生4-（甲氧基甲基）苯酚。

  DOI：

  10.1039/c39850000974
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯乙腈 、 1-<4-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-propylphenyl>ethanone 在 对羟基苯乙腈 作用下， 生成 4-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylbenzyloxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1987, 30, 911-918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Immonium salts and derivatives thereof
  申请人：Hooker Chemicals & Plastics Corporation

  公开号：US04069340A1

  公开（公告）日：1978-01-17

  There are provided: novel aryloxy immonium salts, prepared by the reaction of their corresponding haloformates with amides; and phenolic compositions corresponding to the aryloxy immonium salts. These novel aryloxy immonium salts and their corresponding phenolic compositions have utility as chemical intermediates, antioxidants, stabilizers and antibacterials.

  提供了：通过它们相应的卤甲酸酯与酰胺反应制备的新颖芳氧基亚胺盐；以及与芳氧基亚胺盐相对应的酚类组合物。这些新颖的芳氧基亚胺盐及其相应的酚类组合物可用作化学中间体、抗氧化剂、稳定剂和抗菌剂。
• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图