4-丁氧基苯乙酸酸甲酯 | 29056-06-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-丁氧基苯乙酸酸甲酯
• 中文别名: 4-丁氧基苯乙酸甲酯；对丁氧基苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl p-butoxyphenylacetate
• 英文别名: methyl 4-butoxyphenylacetate；(4-butoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(4-butoxyphenyl)acetate
• CAS: 29056-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD00075839
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IEPLOMKGNGXJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.04
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境有足够的通风或排气设施。

制备方法与用途

用途：用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁氧基苯乙酸酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-Butoxyphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design of inhibitors from the three-dimensional structure of alcohol dehydrogenase. Chemical synthesis and enzymic properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a048
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-丁氧基苯乙酸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含有马来酰亚胺和咪唑基序的谷氨酰胺酰环化酶和糖原合酶激酶-3β双重抑制剂的构效关系

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是痴呆症的主要原因，也是影响人口老龄化的最常见慢性疾病之一。由于 AD 被认为是公共卫生优先事项，因此迫切需要发现治疗这种疾病的新型有效药物。鉴于已知上调的谷氨酰胺酰环化酶（QC）和糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）对AD起始的贡献，我们之前评估了一系列含有马来酰亚胺和咪唑基序的双重抑制剂作为潜在的抗AD药物代理。在这里，我们评估了另一系列含有马来酰亚胺和咪唑基序的杂合体，以深入了解构效关系（SAR）。根据初步筛选，在分子一侧引入 5-甲基咪唑并没有增强这些杂合体的 QC 特异性抑制活性（IC = 1.22 μM），尽管通过在分子一侧进行 2' 取代提高了效力。分子另一侧的马来酰亚胺基序。有趣的是，含有5-甲基咪唑的化合物表现出更强的GSK-3β特异性抑制活性（IC = 0.0021 μM），并且吸电子基团以及2'和3'取代是有利的。对化合物中马来酰亚胺基序取代的进一步研究表明，通过引入甲氧基

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129851

文献信息

• In vivo characterization of hydroxamic acid inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：James B. Summers、Bruce P. Gunn、Hormoz Mazdiyasni、Andrew M. Goetze、Patrick R. Young、Jennifer B. Bouska、Richard D. Dyer、Dee W. Brooks、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00394a032

  日期：1987.11

  The hydroxamic acid functionally can be incorporated into simple molecules to produce potent inhibitors of 5-lipoxygenase. The ability of many of these hydroxamates to inhibit leukotriene synthesis in vivo has been measured directly with a rat peritoneal anaphylaxis model. Despite their potent enzyme inhibitory activity in vitro, many orally dosed hydroxamic acids only weakly inhibited leukotriene

  可以将异羟肟酸功能性地掺入简单分子中以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。已经直接使用大鼠腹膜过敏模型测量了许多这些异羟肟酸酯在体内抑制白三烯合成的能力。尽管它们在体外具有强大的酶抑制活性，但许多口服异羟肟酸在体内仅能弱抑制白三烯的合成。这种差异至少部分归因于异羟肟酸酯快速代谢为相应的羧酸，而该羧酸对酶无活性。对影响这种代谢的结构特征的研究表明，2-芳基丙氧基异羟肟酸相对抗代谢水解。
• Oxime Carbamate—Discovery of a series of novel FAAH inhibitors
  作者：S.Y. Sit、Charles M. Conway、Kai Xie、Robert Bertekap、Clotilde Bourin、Kevin D. Burris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.080

  日期：2010.2

  A series of novel oxime carbamates have been identified as potent inhibitors of the key regulatory enzyme of the endocannabinoid signaling system, fatty acid amide hydrolase (FAAH). In this Letter, the rationale behind the discovery and the biological evaluations of this novel class of FAAH inhibitors are presented. Both in vitro and in vivo results of selected targets are discussed, along with inhibition

  一系列新的肟氨基甲酸酯已被确定为内源性大麻素信号系统关键调节酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的有效抑制剂。在这封信中，介绍了这种新型FAAH抑制剂的发现和生物学评估背后的原理。讨论了选定靶标的体外和体内结果，以及抑制动力学和分子模型研究。1个
• (Oxime)carbamoyl fatty acid amide hydrolase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030195226A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to novel oxime carbamyl derivatives and pharmaceutical compositions comprising said derivatives which inhibit fatty acid amide hydrolase. These pharmaceutical compositions are useful for the treatment of conditions which can be effected by inhibiting fatty acid amide hydrolase including, but not limited to, neuropathic pain, emesis, anxiety, altering feeding behaviors, movement disorders, glaucoma, brain injury, and cardiovascular disease.

  本发明涉及新型肟羰基衍生物和包含该衍生物的药物组合物，其抑制脂肪酸酰胺水解酶。这些药物组合物对于治疗可以通过抑制脂肪酸酰胺水解酶而受到影响的疾病是有用的，包括但不限于神经病痛、呕吐、焦虑、改变进食行为、运动障碍、青光眼、脑损伤和心血管疾病。
• ALPHA-HELIX MIMETIC WITH FUNCTIONALIZED PYRIDAZINE
  申请人：Rebek, JR. Julius

  公开号：US20100022549A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The synthesis of new α-helix scaffolds mimicking i, i+3 or i+4, i+7 residues, was accomplished. The common pyridazine heterocycle originates from the easily available dimethyl pyridazine-3,6-dicarboxylate building block. These scaffolds may be thought of as synthetic counterparts of amphiphilic α-helices having a hydrophilic face along one side and a hydrophobic face along the other side of the helix.

  合成了模拟i、i+3或i+4、i+7残基的新α-螺旋支架。常见的吡啶嗪杂环来自易得的二甲基吡啶嗪-3,6-二甲酸二酯基块。这些支架可以被视为具有一个疏水面和一个疏水面的两侧的两性α-螺旋的合成对应物。
• Piperazine and Piperidine MGLUR5 Potentiators
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20100144710A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein A, B, D, Ar1, Ar2, R2, R3, R4, a, m and n are defined in the specification, methods for the use thereof, processes for making and pharmaceutical compositions containing the same.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中A、B、D、Ar1、Ar2、R2、R3、R4、a、m和n在说明书中有定义，其使用方法、制备方法和含有它们的药物组合物。

表征谱图