2-(4-propargyloxyphenyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-propargyloxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(Prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]aceticacid；2-(4-prop-2-ynoxyphenyl)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD11131699
• 分子量: 190.199
• InChiKey: WEKJGCLHNXXCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-propargyloxyphenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-((4-((4-(2-oxo-2-((6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)ethyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质模板合成从激酶抑制剂到多靶点配体作为治疗阿尔茨海默病的强大药物先导物

  摘要：

  多靶点定向配体（MTDL）正在成为解决复杂疾病的有前景的工具。这项工作的主要目标是创造针对神经退行性疾病的强大调节剂。为了实现这一目标，我们组合了抑制参与阿尔茨海默病 (AD) 主要病理分子途径（例如 tau 聚集、神经炎症和神经发生减少）的关键蛋白激酶的片段，同时寻找 β-分泌酶 (BACE1) 中的第三种作用，负责β-淀粉样蛋白的产生。我们获得了平衡良好的 MTDL，其在三个不同相关靶标中具有体外活性，并且在两种 AD 细胞模型中具有功效。此外，计算研究证实了这些化合物如何充分适应又长又窄的 BACE1 催化位点。最后，我们采用原位点击化学，使用 BACE1 作为蛋白质模板，作为一种多功能合成工具，使我们能够获得更多 MTDL。

  DOI：

  10.1002/anie.202106295
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-propargyloxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质模板合成从激酶抑制剂到多靶点配体作为治疗阿尔茨海默病的强大药物先导物

  摘要：

  多靶点定向配体（MTDL）正在成为解决复杂疾病的有前景的工具。这项工作的主要目标是创造针对神经退行性疾病的强大调节剂。为了实现这一目标，我们组合了抑制参与阿尔茨海默病 (AD) 主要病理分子途径（例如 tau 聚集、神经炎症和神经发生减少）的关键蛋白激酶的片段，同时寻找 β-分泌酶 (BACE1) 中的第三种作用，负责β-淀粉样蛋白的产生。我们获得了平衡良好的 MTDL，其在三个不同相关靶标中具有体外活性，并且在两种 AD 细胞模型中具有功效。此外，计算研究证实了这些化合物如何充分适应又长又窄的 BACE1 催化位点。最后，我们采用原位点击化学，使用 BACE1 作为蛋白质模板，作为一种多功能合成工具，使我们能够获得更多 MTDL。

  DOI：

  10.1002/anie.202106295

文献信息

• An iGlu Receptor Antagonist and Its Simultaneous Use with an Anticancer Drug for Cancer Therapy
  作者：Si Yu Tan、Chung Yen Ang、Zhong Luo、Peizhou Li、Kim Truc Nguyen、Yanli Zhao

  DOI：10.1002/chem.201406527

  日期：2015.4.13

  Glutamate receptor antagonists have been known to play a crucial role in the treatment of many neuronal diseases. Recently, these antagonists have also shown therapeutic effects in the treatment of cancer. In this study, an ionotropic glutamate (iGlu) receptor antagonist, 4‐hydroxyphenylacetyl spermine (L1), was used concurrently with a common anticancer drug, doxorubicin (Dox), for simultaneous cancer

  已知谷氨酸盐受体拮抗剂在许多神经元疾病的治疗中起关键作用。最近，这些拮抗剂还显示出在癌症治疗中的治疗作用。在这项研究中，将离子型谷氨酸（iGlu）受体拮抗剂4-羟苯基乙酰基精胺（L1）与常见的抗癌药阿霉素（Dox）同时用于癌症治疗。介孔二氧化硅纳米颗粒（MSNP）被用作L1的递送载体通过缀合表面上的iGlu受体拮抗剂并将Dox封装在中孔中来形成Dox。然后通过功能化MSNP表面上的氧化还原可裂解的封端基团将Dox截留在中孔内，并在暴露于还原型谷胱甘肽后可以释放出来。对B16F10和NIH3T3细胞系的体外研究表明，iGlu受体拮抗剂L1表现出治疗和靶向作用。另外，同时使用治疗性L1和Dox被证明在癌症治疗中具有协同作用。本工作证明了使用递送系统递送神经保护药和抗癌药以进行有效的抗癌治疗的可行性。
• Efficient modification of PAMAM G1 dendrimer surface with β-cyclodextrin units by CuAAC: impact on the water solubility and cytotoxicity
  作者：Kendra Sorroza-Martínez、Israel González-Méndez、Ricardo D. Martínez-Serrano、José D. Solano、Andrea Ruiu、Javier Illescas、Xiao Xia Zhu、Ernesto Rivera

  DOI：10.1039/d0ra02574g

  日期：——

  The toxicity of the poly(amidoamine) dendrimers (PAMAM) caused by the peripheral amino groups has been a limitation for their use as drug carriers in clinical applications.

  聚（酰胺胺）树状分子（PAMAM）由于外周氨基团引起的毒性限制了它们作为药物载体在临床应用中的使用。
• β-Cyclodextrin PAMAM Dendrimer: How to Overcome the Tumbling Process for Getting Fully Available Host Cavities
  作者：Israel González-Méndez、Aurélien Hameau、Régis Laurent、Christian Bijani、Valérie Bourdon、Anne-Marie Caminade、Ernesto Rivera、Kathleen I. Moineau-Chane Ching

  DOI：10.1002/ejoc.201901823

  日期：2020.3.8

  The synthesis of a G0 polyamidoamide (PAMAM) dendrimer end-capped with four β-cyclodextrin (β-CD) units, named as Tetra-CD was performed by using copper(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC). This new platform presents a considerable high water-solubility in comparison to native β-CD. Tumbling process involving half of the CD cavities in D2O was evidenced by 1H NMR spectroscopy. Interaction

  通过使用铜 (I) 催化的炔-叠氮化物环加成 (CuAAC) 合成了以四个 β-环糊精 (β-CD) 单元封端的 G0 聚酰胺酰胺 (PAMAM) 树枝状聚合物，命名为 Tetra-CD。与天然 β-CD 相比，这种新平台具有相当高的水溶性。1H NMR 光谱证实了涉及 D2O 中一半 CD 腔的翻滚过程。除了对新的 β-CD 单体（命名为 A 和 B）以及二聚体 (Di-CD) 和三聚体的联合研究外，还通过 1D/2D NMR 技术和质谱法对金刚烷与 Tetra-CD 的相互作用进行了全面研究（三张光盘）。获得的结果表明，在适当的疏水客体存在的情况下，翻滚效应可以改变，从而导致 CD 单元在水中对那个客体具有完全的主体能力。
• Electrophotochemical Decarboxylative Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Yukang Wang、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02934

  日期：2022.9.2

  metal-catalyzed strategy that harnesses the power of light and electricity for radical decarboxylative functionalization of aliphatic carboxylic acids. This environmentally friendly protocol smoothly converts a diverse array of aliphatic carboxylic acids into the corresponding alkyl azides without using chemical oxidants or azido-group transfer reagents. The visible light energy and electric energy can be applied

  我们报告了一种电光化学金属催化策略，该策略利用光和电的力量对脂肪族羧酸进行自由基脱羧官能化。这种环保协议可将多种脂肪族羧酸顺利转化为相应的烷基叠氮化物，而无需使用化学氧化剂或叠氮基转移试剂。可见光能量和电能可以空间分离的方式与模块化电流池一起用于大规模合成。
• NITRIFICATION INHIBITORS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170036969A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to novel nitrification inhibitors of formula I. Moreover, the invention relates to the use of these novel nitrification inhibitors for reducing nitrification, as well as agrochemical mixtures and compositions comprising the nitrification inhibitors. Further encompassed by the present invention are methods for reducing nitrification comprising the treatment of plants, soil and/or loci with said nitrification inhibitors, and methods for treating a fertilizer or a composition by applying said nitrification inhibitor.