(4-异-丁氧基苯基)乙酸 | 13362-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-异-丁氧基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(4-isobutoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-isobutoxyphenylacetic acid；2-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 13362-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD11131689
• 分子量: 208.257
• InChiKey: APXLSLWSMWRTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-异-丁氧基苯基)乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 匹莫范色林
  参考文献：
  名称：

  Pimavanserin 的新合成：选择性血清素 5-HT2A 受体反向激动剂

  摘要：

  帕金森病 (PD) 患者的精神病是一种常见的、有时使人虚弱的病症，并且代表了 PD 治疗中的一个主要未满足的需求。Pimavanserin (1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-isobutoxybenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)urea) 是一种有效的选择性血清素 5-HT2A 受体反向激动剂，没有肾上腺素能、多巴胺能、毒蕈碱亲和力或 FDA 于 2016 年批准的组胺能作用。 它正在开发用于治疗与帕金森病 (PDP) 相关的精神病症状，例如妄想和幻觉，这些症状在其一生中对多达 50% 的患者产生影响. 迄今为止，关于 Pimavanserin 的实际经验报告受到样本量小或范围有限的限制；然而，初步证据表明 Pimavanserin 为 PDP 患者提供抗精神病益处和良好的耐受性。此外，Pimavanserin 是一种非多巴胺神经递质类似物，

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1697613
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-异-丁氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  发现以烷氧基取代的苯乙酸为核心的新型醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  为了继续我们旨在开发新型醛糖还原酶抑制剂的努力，制备并筛选了几种分别在 3 位或 4 位带有烷氧基取代基的苯乙酸。后者代表了我们小组最近详细阐述的环己基甲氧基苯乙酸 IIa 和 IIb 的正式开环产物。在这些系列中，以正庚氧基亚基为特征的化合物 4aa 和 4ba 被证明是最有效的抑制剂。基于这些出乎意料的结果，我们建议这种烷基侧链可以作为 4-溴-2-氟苄基残基的有用替代物，这些残基通常存在于强效醛糖还原酶抑制剂中。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600054

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2019040107A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。
• Fragment-Based Structural Optimization of a Natural Product Itampolin A as a p38α Inhibitor for Lung Cancer
  作者：Jing-wei Liang、Ming-yang Wang、Shan Wang、Xin-yang Li、Fan-hao Meng

  DOI：10.3390/md17010053

  日期：——

  Marine animals and plants provide abundant secondary metabolites with antitumor activity. Itampolin A is a brominated natural tyrosine secondary metabolite that is isolated from the sponge Iotrochota purpurea. Recently, we have achieved the first total synthesis of this brominated tyrosine secondary metabolite, which was found to be a potent p38α inhibitor exhibiting anticancer effects. A fragment-based

  海洋动植物提供具有抗肿瘤活性的丰富的次生代谢产物。Itampolin A是一种溴化的天然酪氨酸次级代谢产物，它是从海绵紫罗兰（Iotrochota purpurea）分离得到的。最近，我们已经完成了该溴化酪氨酸次级代谢产物的第一个全合成反应，发现这是一种有效的p38α抑制剂，具有抗癌作用。进行了基于片段的药物设计（FBDD），以优化ItampolinA。合成了45种溴化酪氨酸衍生物，具有有趣的生物学活性。然后，进行了QSAR研究，以探讨负责溴化酪氨酸骨架p38α抑制剂活性的结构决定因素。铅化合物通过FBDD方法进行了优化，然后合成了三个系列的溴化酪氨酸衍生物，并评估了它们对p38α和肿瘤细胞的抑制活性。化合物6o（IC50 = 0.66μM）对非小细胞肺A549细胞（A549）表现出显着的抗肿瘤活性。这也证明了FBDD结构优化方法的可行性。
• SUBSTITUTED UREAS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080280886A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed herein are urea-based 5-HT receptor modulators, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of 5-HT receptor-mediated disorders.

  本文披露了基于尿素的5-HT受体调节剂，其药用盐及前药，其化学合成方法，以及这些化合物在治疗和/或管理5-HT受体介导的疾病中的医学用途。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PIMAVANSERIN
  申请人：BILJAN Tomislav

  公开号：US20180037549A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present disclosure relates to novel, safe and efficient processes for the synthesis of Pimavanserin and salts thereof, as well as novel intermediates that can be used in these processes.

  本公开涉及一种新颖、安全和高效的合成Pimavanserin及其盐的工艺，以及可以用于这些工艺中的新颖中间体。
• 一种4-异丁氧基苄胺的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108250087B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一种4‑异丁氧基苄胺的合成方法,以4‑羟基苯乙酸为原料，经酯化反应生成4‑羟基苯乙酸甲酯；将其进行取代反应生成4‑异丁氧基苯乙酸甲酯，得到的产物水解得到4‑异丁氧基苯乙酸；经酰化反应生成4‑异丁氧基苯乙酰胺；经Hofmann(霍夫曼)降解反应生成N‑(4‑异丁氧基苄基)氨基甲酸甲酯，再经水解得到目标产物。本发明起始原料廉价易得，反应条件温和，后处理简单，不需要柱层析，容易得到产品，而且收率较高。