5-(methoxycarbonyl)pentyl α-D-mannopyranoside | 243120-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 5-methoxycarbonylpentyl α-D-mannopyranoside；methyl 6-(α-D-mannopyranosyloxy)hexanoate；5-methoxycarbonylpentyl alpha-D-mannopyranoside；methyl 6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 243120-91-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: IYTWFACKZFMVIU-WSLQDRLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl-(E)-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强大的6-磷酸甘露糖类似物的设计用于溶酶体酶的功能化，以改善庞贝病的治疗

  摘要：

  在针对溶酶体贮积症的酶替代疗法（ERT）中改善治疗药物的传递是一项挑战。在这里，我们介绍了新型的甘露糖6-磷酸（M6P）类似物的合成，称为AMFAs，并在异头位置进行了酶接枝功能化。AMFA是非磷酸盐血清抗性衍生物，可有效结合不依赖阳离子的甘露糖6磷酸受体（CI-M6PR），这是将酶处理到溶酶体的主要途径。一种AMFA被用于改善溶酶体肌病Pompe疾病的治疗，在该疾病中酸性α-葡萄糖苷酶（GAA）存在缺陷。与Myozyme M6P重组GAA相比，AMFA嫁接在不含M6P的重组GAA上导致培养的成年Pompe成纤维细胞对GAA的吸收更高。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201607824
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120

文献信息

• COMPOUNDS TARGETING THE CATION-INDEPENDENT MANNOSE 6-PHOSPHATE RECEPTOR
  申请人：Garcia Marcel

  公开号：US20120093795A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to conjugates of products of interest and of compounds targeting the cation-independent mannose 6-phosphate receptor with a high affinity. The invention also relates to their applications, for instance in enzyme replacement therapies.

  这项发明涉及感兴趣产品和以高亲和力靶向无阳离子甘露糖6磷酸受体的化合物的结合物。该发明还涉及它们的应用，例如在酶替代疗法中的应用。
• Compounds targeting the cation-independent mannose 6-phosphate receptor
  申请人：Garcia Marcel

  公开号：US08962573B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The invention relates to conjugates of products of interest including glycoproteins, nanoparticles, and imaging agents and of compounds of the general formula (1): that target the cation-independent mannose 6-phosphate receptor with a high affinity. The invention also relates to their applications, for instance in enzyme replacement therapies.

  本发明涉及目标产物的共轭物，包括糖蛋白、纳米颗粒和成像剂，以及具有高亲和力的无钙离子甘露糖6-磷酸受体靶向的通式（1）化合物的共轭物。本发明还涉及它们的应用，例如在酶替代疗法中的应用。
• Stereospecific α-d-mannosylation
  作者：Ian L. Scott、Robert V. Market、Russell J. DeOrazio、Harold Meckler、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00065-8

  日期：1999.4

  The stereospecific formation of alpha-D-mannosyl glycosidic linkages has been achieved in high yield using tetra-O-pivaloyl-alpha-D-mannopyranosyl fluoride and boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane. Examples of the alpha-D-mannosylation of primary, secondary, benzylic and phenolic hydroxyl groups are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8962573B2
  申请人：——

  公开号：US8962573B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] COMPOUNDS TARGETING THE CATION-INDEPENDENT MANNOSE 6-PHOSPHATE RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT LE RÉCEPTEUR DU MANNOSE 6-PHOSPHATE CATION INDÉPENDANT
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011000958A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to conjugates of products of interest and of compounds targeting the cation-independent mannose 6-phosphate receptor with a high affinity. The invention also relates to their applications, for instance in enzyme replacement therapies.