3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside | 182358-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 6-amino-4-thiahexyl α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 182358-65-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₆S
• 分子量: 297.373
• InChiKey: QSGFPODTCVTKAH-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of divalent α-D-mannopyranosylated clusters having enhanced binding affinities towards concanavalin A and pea lectins

  摘要：

  Two different alpha-D-mannopyranosides having aminated heteroaliphatic (2) and p-isothiocyanatophenylated (10) aglycones were prepared and used as key precursors for the conjugation to a 3,5-diaminobenzoic acid core (3) using thiourea and amide coupling chemistry. The resulting divalent mannopyranoside clusters 6, 7, and 12 were shown to inhibit binding of Concanavalin A and pea lectins to yeast mannan more efficiently than their corresponding monosaccharide derivatives. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00312-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CELLULOSE SUPPORT CONTAINING D-MANNOSE DERIVATIVES

  摘要：

  含有甘露糖衍生物的纤维素支持能够固定第1型纤毛细菌，适用于消毒湿巾。所述支持旨在结合含有纤维素纤维和/或再生纤维素纤维的第1型纤毛细菌，其中甘露糖衍生物被固定，其特征在于甘露糖衍生物以以下方式共聚获得：-一种烯基α-D-甘露糖苷衍生物单体，其经改性具有能够与丙烯酰胺单体发生反应的功能，-一种阳离子单体- 丙烯酰胺单体。

  公开号：

  US20120100097A1

文献信息

• Carbohydrate Chips for Studying High-Throughput Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Sungjin Park、Myung-ryul Lee、Soon-Jin Pyo、Injae Shin

  DOI：10.1021/ja0391661

  日期：2004.4.1

  diverse carbohydrate probes, solution-phase parallel and enzymatic glycosylations were performed. Three model disaccharides were in parallel synthesized in solution-phase and used as carbohydrate probes for the fabrication of carbohydrate chips. Three enzymatic glycosylations on glass slides were consecutively performed to generate carbohydrate microarrays that contained the complex oligosaccharide, sialyl

  碳水化合物-蛋白质相互作用在生物体中起着重要的生物学作用。在大多数情况下，生物物理和生物化学方法已被用于研究这些生物分子相互作用。对阐明碳水化合物和蛋白质之间识别事件的高通量方法的开发关注较少。在目前开发用于监测碳水化合物-蛋白质相互作用的新型高通量工具的努力中，我们通过将马来酰亚胺连接的碳水化合物固定在硫醇衍生的载玻片上来制备碳水化合物微阵列，并使用这些微阵列进行凝集素结合实验。结果表明，具有不同结构特征的碳水化合物以与从基于溶液的测定中获得的那些相关联的相对结合亲和力选择性地结合到相应的凝集素。此外，还通过用碳水化合物微阵列确定可溶性碳水化合物的 IC(50) 值来定量分析凝集素对碳水化合物的结合亲和力。为了制造包含更多不同碳水化合物探针的碳水化合物芯片，进行了液相平行和酶促糖基化。在溶液相中平行合成了三种模型二糖，并将其用作制备碳水化合物芯片的碳水化合物探针。连续在载玻片上进行三个酶
• A kit for the investigation of live Escherichia colicell adhesion to glycosylated surfaces
  作者：Mirja Hartmann、Andrea K. Horst、Per Klemm、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/b922525k

  日期：——

  A combination of microtiter plate functionalization techniques and two facile bacterial adhesion inhibition assays form a flexible toolbox for the investigation of bacterial adhesion mechanisms on glycosylated surfaces.

  微孔板功能化技术与两种简便的细菌粘附抑制实验相结合，形成了一个灵活的工具箱，用于研究细菌在糖基化表面的粘附机制。
• Dual purpose S-trityl-linkers for glycoarray fabrication on both polystyrene and gold
  作者：Johannes W. Wehner、Martin J. Weissenborn、Mirja Hartmann、Christopher J. Gray、Robert Šardzík、Claire E. Eyers、Sabine L. Flitsch、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c2ob26118a

  日期：——

  immobilisation of mannosides to polystyrene or gold surfaces. S-Tritylated mannosides with varying linkers were readily synthesised and used to add to biorepulsive maleimide-terminated preformed SAMs after in situ deprotection of the S-trityl group. In addition, S-tritylated mannosides themselves formed stable glycoarrays on polystyrene microtiter plates. The glycoarrays were successfully analysed by

  对于基于阵列的分析，存在多种将束缚底物固定在各种表面上的固定化反应。这些固定策略中的大多数是特定于特定表面的，并且需要将额外的接头连接到基底或表面上。此外，功能化表面的分析通常限于某些分析技术，因此，需要用于不同表面的不同固定策略。在这里，我们测试了甘露糖苷非共价或共价固定化甘露糖到聚苯乙烯或金表面的S-三苯甲基化连接子。具有不同接头的S-三苯甲基化的甘露糖苷很容易合成，并用于在原位后添加到具有生物排斥性的马来酰亚胺末端的预制SAMs中S-三苯甲基的脱保护。另外，小号-tritylated本身形成在聚苯乙烯微量滴定板稳定glycoarrays甘露糖苷。通过MALDI-ToF质谱，SPR光谱法成功分析了糖阵列，并用GFP转染的大肠杆菌细胞进行了询问。这项工作表明，可以在多个表面上使用双重目的的连接器来形成阵列，从而允许进行不同的测试以及分析方法。
• Modular core-shell polymeric nanoparticles mimicking viral structures for vaccination
  作者：Bo Lou、Ans De Beuckelaer、Eger Boonstra、Dandan Li、Bruno G. De Geest、Stefaan De Koker、Enrico Mastrobattista、Wim E. Hennink

  DOI：10.1016/j.jconrel.2018.11.006

  日期：2019.1

  mannosylated or galactosylated polymer were sequentially conjugated to the RNA core via disulfide bonds using copper free click chemistry to form the shell of the polyplexes. The generated reducible virus mimicking particles (VMPs) with a diameter of 200 nm and negatively surface charge (−14 mV) were colloidally stable in physiological conditions. The immunogenicity of these VMP vaccines was evaluated

  基于蛋白质的疫苗开发的最新进展扩大了预防和治疗传染病以及癌症的机会。然而，开发能够刺激强烈的细胞毒性T淋巴细胞（CTL）反应的快速有效的抗原递送系统仍然是一个挑战。为了在大小和分子组织方面紧密模仿病毒的特性，我们构建了RNA（它是Toll样受体7（TLR7）和TLR8的配体）和类似于病毒结构的载有抗原的纳米颗粒。包含叠氮化物或双环[6.1.0] nonyne（BCN）基团的阳离子聚合物被合成为静电胶，该胶结合带负电荷的单链RNA（PolyU）形成自交联的多核核。通过使用无铜点击化学的二硫键形成多聚物的壳。产生的直径200 nm且表面负电荷（-14 mV）的可还原病毒模拟颗粒（VMP）在生理条件下是胶体稳定的。这些VMP疫苗的免疫原性进行了体外和体内评价。与半乳糖基化的VMP（VMP-Gal）相比，表面甘露糖基化的VMP（VMP-Man）显示出的骨髓来源DC（BMDC）的细胞摄取高5倍。此外
• [EN] CELLULOSE SUPPORT CONTAINING D-MANNOSE DERIVATIVES<br/>[FR] SUPPORT EN CELLULOSE CONTENANT DES DÉRIVÉS DU D-MANNOSE
  申请人：AHLSTROEM OY

  公开号：WO2010125239A2

  公开（公告）日：2010-11-04

  Cellulose support containing mannose derivatives able to fix type 1 piliated bacteria, application to disinfecting wipes especially. Support intended to bind type 1 piliated bacteria comprising cellulose fibers and/or regenerated cellulose fibers onto which mannose derivative is fixed characterized in that the mannose derivative is present in the form of copolymer obtained by copolymerization of: - a monomer derivative of alcenyl α-D-mannopyranoside modified with a function capable of reacting with an acrylamid monomer, - a cationic monomer - an acrylamid monomer.