6-azidohexyl α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-azidohexyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(6-azidohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 305.331
• InChiKey: GBEITCSMXVGTHV-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到6-aminohexyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基 O-、C- 和 S-吡喃甘露糖苷作为尿路致病性大肠杆菌 FimH 潜在粘附抑制剂的比较研究

  摘要：

  使用钯催化的 Heck 交叉偶联反应或相应烯丙基糖苷衍生物之间的复分解反应合成了一组具有相同 1,1'-联苯糖苷药效团但不同糖基原子的三种吡喃甘露糖苷。它们的 X 射线结构以及计算出的 3D 结构显示出强有力的指标，可以解释观察到的针对大肠杆菌 FimH 的相对结合能力（通过改进的表面等离子共振 (SPR) 方法测量）。在O-、C-和S-连接的类似物中，C-连接的类似物显示出成为泌尿道致病性大肠杆菌拮抗剂的主要候选物的最佳能力，Kd为11.45 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules24193566
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 6-azidohexyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物化学合成甘露糖部分及其对刀豆蛋白 A 相互作用的生物学评价

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物相互作用表现出无数的细胞内识别事件，因此以高选择性和强度了解和研究它们的特定相互作用至关重要。为了研究多价结合对蛋白质-碳水化合物相互作用特异性的影响，我们通过自由基聚合合成了甘露糖苷作为一种新型糖基化单体和聚丙烯酰胺衍生物与 α-甘露糖 (α-Man) 的糖聚合物，并监测了它们的强度通过表面等离子共振 (SPR) 检测与刀豆蛋白 A (Con A) 相互作用。在使用 Con A 固定化传感器表面的定量测试中，对合成聚合物 8a (KD = 3.3 × 10−6 M) 和 8b (KD = 5.3 × 10−5 M) 的动力学亲和力是浓度依赖性的，表现出坚强，凝集素的特定分子识别能力。我们的研究表明多价糖类识别特异性的增强，这通常由细胞表面碳水化合物结合蛋白介导，这些蛋白对单个配体表现出弱亲和力和广泛的特异性。

  DOI：

  10.3390/molecules22010157

文献信息

• Synthesis of Oligomeric Mannosides and Their Structure-Binding Relationship with Concanavalin A
  作者：Chen-Wei Li、Kai-Wei Hon、Bhaswati Ghosh、Po-Han Li、Hsien-Ya Lin、Po-Han Chan、Chun-Hung Lin、Yu-Chie Chen、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201402029

  日期：2014.7

  glycodendrimers with α‐mannosyl ligands were synthesized by using copper‐catalyzed azide–alkyne coupling chemistry and some of these molecules were used as multivalent ligands to study the induction of concanavalin A (Con A) precipitation. The results showed that the monovalent mannose ligand could induce the precipitation of Con A. This unexpected finding initiated a series of studies to characterize the

  利用铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学合成了具有α-甘露糖基配体的小型糖类树状大分子，并将其中一些分子用作多价配体来研究伴刀豆球蛋白A（Con A）沉淀的诱导。结果表明，单价甘露糖配体可以诱导Con A的沉淀。这一出乎意料的发现引发了一系列研究，以表征配体-凝集素相互作用的分子基础。发现非典型沉淀是特定于甘露糖，荧光素部分（FITC）和Con A的。显然，甘露糖配体通过氢键相互作用与Con A结合，而FITC的结合是由疏水力介导的。
• Synthetic Assembly of Mannose Moieties Using Polymer Chemistry and the Biological Evaluation of Its Interaction towards Concanavalin A
  作者：Deepti Diwan、Kohei Shinkai、Toshihiro Tetsuka、Bin Cao、Hidenao Arai、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.3390/molecules22010157

  日期：——

  specific interaction with high selectivity and strength are of crucial importance. In order to examine the effect of multivalent binding on the specificity of protein–carbohydrate interactions, we synthesized mannose glycosides as a novel type of glycosylated monomer and glycopolymers of polyacrylamide derivatives with α-mannose (α-Man) by radical polymerization and monitored their strength of interaction

  蛋白质-碳水化合物相互作用表现出无数的细胞内识别事件，因此以高选择性和强度了解和研究它们的特定相互作用至关重要。为了研究多价结合对蛋白质-碳水化合物相互作用特异性的影响，我们通过自由基聚合合成了甘露糖苷作为一种新型糖基化单体和聚丙烯酰胺衍生物与 α-甘露糖 (α-Man) 的糖聚合物，并监测了它们的强度通过表面等离子共振 (SPR) 检测与刀豆蛋白 A (Con A) 相互作用。在使用 Con A 固定化传感器表面的定量测试中，对合成聚合物 8a (KD = 3.3 × 10−6 M) 和 8b (KD = 5.3 × 10−5 M) 的动力学亲和力是浓度依赖性的，表现出坚强，凝集素的特定分子识别能力。我们的研究表明多价糖类识别特异性的增强，这通常由细胞表面碳水化合物结合蛋白介导，这些蛋白对单个配体表现出弱亲和力和广泛的特异性。
• Synthesis of novel types of polyester glycodendrimers as potential inhibitors of urinary tract infections
  作者：Jean-d'Amour K. Twibanire、Nawal K. Paul、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1039/c4nj00992d

  日期：——

  Syntheses of highly mannosylated polyester dendrimers with 2, 4, 8, and 16 α-d-mannopyranose residues on their peripheries connected by different linker arms are presented.

  这里呈现了具有2、4、8和16个α-甘霍糖残基的高度甘露聚酯树状分子的合成，它们的外围由不同的连接臂连接。
• Protein synthesis via click chemistry
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP2311947A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention refers to a method of incorporating non-genetically encoded amino acids at single or multiple positions of a protein and optionally the further modification of the side chains of said non-genetically encoded amino acids, e.g. by introduction of glycan groups. Further, the present invention refers to novel single or multiple glycosylated proteins.

  本发明指的是一种在蛋白质的单个或多个位置加入非基因编码氨基酸的方法，以及进一步修饰所述非基因编码氨基酸侧链的方法，例如通过引入聚糖基团。此外，本发明还涉及新型单个或多个糖基化蛋白质。
• [EN] PROTEIN SYNTHESIS VIA CLICK CHEMISTRY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PROTÉINES PAR CHIMIE À HAUTE AFFINITÉ « CLICK »
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2011045316A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention refers to a method of incorporating non-genetically encoded amino acids at single or multiple positions of a protein and optionally the further modification of the side chains of said non-genetically encoded amino acids, e.g. by introduction of glycan groups. Further, the present invention refers to novel single or multiple glycosylated proteins.