甲基四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 5019-24-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: Α-D-吡喃甘露糖苷2,3,4,6-四乙酸甲酯；α-D-吡喃甘露糖苷2,3,4,6-四乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；Methyl tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5019-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: UYWUMFGDPBMNCA-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Direct Transformation of O-Glycoside into Glycosyl Bromide with the Combination of Trimethylsilyl Bromide and Zinc Bromide.

  摘要：

  已经开发出一种新颖的O-糖苷直接转化为溴代糖苷的方法，即使用三甲基溴化硅和溴化锌。在二氯甲烷中用三甲基溴化硅和溴化锌处理各种糖苷（3a-5a、10、12和14），分别得到溴代糖苷（6、11、13和15），产率分别为53%、85%、94%、47%、41%和40%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2502
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 氨 、 氢化钾 作用下， 生成 甲基四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Carbohydrates in Liquid Ammonia: Preliminary Paper

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01318a048

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of neoglycoproteins driven by the assessment of protein surface reactivity
  作者：T. Bavaro、M. Filice、C. Temporini、S. Tengattini、I. Serra、C. F. Morelli、G. Massolini、M. Terreni

  DOI：10.1039/c4ra11131a

  日期：——

  2-iminomethoxyethyl mannose-based mono- and disaccharides have been synthesized by a chemoenzymatic approach and used in coupling reactions with ε-amino groups of lysine residues in a model protein (ribonuclease A, RNase A) to give semisynthetic neoglycoconjugates. In order to study the influence of structure of the glycans on the conjugation outcomes, an accurate characterization of the prepared neoglycoproteins was

  本文通过化学酶法合成了一系列基于2-亚氨基甲氧基乙基甘露糖的单糖和二糖，并将其用于与模型蛋白（核糖核酸酶A，RNase A）中赖氨酸残基的ε-氨基偶联反应，得到半合成糖。新糖缀合物。为了研究聚糖结构对偶联结果的影响，通过结合ESI-MS和LC-MS分析方法对制备的新糖蛋白进行了准确表征。对所有新糖缀合物的胰凝乳蛋白酶消化物的分析显示六个Lys-糖基化位点，其赖氨酸反应性的顺序如下：Lys 1≫ Lys 91≅Lys 31> Lys 61≅Lys 66。K a，蛋白质柔韧性）。将在硅片评价似乎证实了赖氨酸的反应从蛋白质组分析产生的顺序。
• Methyl 1,2-Orthoesters as Useful Glycosyl Donors in Glycosylation Reactions: A Comparison with n-Pent-4-enyl 1,2-Orthoesters
  作者：Clara Uriel、Juan Ventura、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1002/ejoc.201200089

  日期：2012.6

  Mannopyranose-derived methyl 1,2-orthoacetates (R = Me) and -benzoates (R = Ph) can function as glycosyl donors – upon BF3·Et2O activation in CH2Cl2 – in glycosylation reactions with monosaccharide acceptors to afford disaccharides in good yields. In the process, glycosylation is preferred to acid-catalyzed rearrangement leading to methyl mannopyranosides. Methyl 1,2-orthoesters can be also used in regioselective

  吡喃甘露糖衍生的 1,2- 原乙酸甲酯 (R = Me) 和 -苯甲酸酯 (R = Ph) 可以作为糖基供体 - 在 CH2Cl2 中 BF3·Et2O 活化后 - 在与单糖受体的糖基化反应中以良好的收率提供二糖。在该过程中，糖基化优于酸催化重排，导致甲基吡喃甘露糖苷。甲基 1,2-原酸酯也可用于单糖二醇的区域选择性糖基化方案，其中它们显示出良好的区域选择性。
• Chemistry of 1-Alkoxy-1-glycosyl Radicals:  Formation of β-Mannopyranosides by Radical Decarboxylation and Decarbonylation of <i>manno</i>-Heptulosonic Acid Glycoside Derivatives
  作者：David Crich、Jae-Taeg Hwang、Hongwei Yuan

  DOI：10.1021/jo960799q

  日期：1996.1.1

  A method for the preparation of highly enriched beta-mannopyranosides is described. A glycosyl donor 28 is prepared from tetraallyl mannonolactone by standard means and coupled to a number of primary carbohydrate alcohols, resulting in the isolation in excellent yields of axial disaccharides. Following exchange of the allyl groups for acetyl esters, the furan is oxidatively cleaved with catalytic RuO(2)

  描述了一种制备高度浓缩的β-甘露聚糖的方法。通过标准方法由四烯丙基甘露糖内酯制备糖基供体28，并将其与许多伯糖醇偶联，从而以极高的产率获得了轴向二糖。在将烯丙基交换为乙酰基酯后，呋喃被催化RuO（2）和NaIO（4）氧化裂解，所得酸经过Barton脱羧。28与仲醇2,3-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的偶合导致异头异构体化学结构的明显倒置和赤道二糖的分离。
• Variations on the SnCl4 and CF3CO2Ag-promoted glycosidation of sugar acetates: a direct, versatile and apparently simple method with either α or β stereocontrol
  作者：Jia Lu Xue、Samy Cecioni、Li He、Sébastien Vidal、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.004

  日期：2009.9

  contrast, simple alcohols afforded approximately 1:1 mixtures of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl, and 3,4,6-tri-O-acetyl 1,2-cis-glycosides due to anomerization and/or acid-catalyzed fragmentation of 1,2-orthoester intermediates. After reacetylation or deacetylation, acetylated or fully deprotected 1,2-cis-glycosides (alpha-D-gluco, alpha-D-galacto) were obtained in approximately 90% yields by a simple and direct

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。
• Radical oxygenation of 2-deoxy-2-iodo hexopyranosides with molecular oxygen
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88272-x

  日期：1994.10

  2-Deoxy-2-iodo hexopyranosides react with molecular oxygen and tributylstannane to give the epimeric C-2 alcohols in high yield and moderate selectivity.

  2-脱氧-2-碘六吡喃糖苷与分子氧和三丁基锡烷反应，以高收率和适度的选择性产生差向异构的C-2醇。