1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖 | 14937-32-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖
• 中文别名: β-五没食子酰葡萄糖；1,2,3,4,6-O-没食子酰葡萄糖
• 英文名称: tannic acid
• 英文别名: 1,2,3,4,6 -Penta-O-galloyl-β-D-glucose；pentagalloylglucose；1,2,3,4,6-pentagalloylglucose；1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose；PGG；1,2,3,4,6-pentagalloyl-β-D-glucopyranose；1,2,3,4,6-pentagalloyl-β-glucose；penta-O-galloyl-β-D-glucose；penta-o-galloyl-beta-d-glucose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 14937-32-7
• 化学式: C₄₁H₃₂O₂₆
• 分子量: 940.689
• InChiKey: QJYNZEYHSMRWBK-NIKIMHBISA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C dec.
• 沸点：
  1365.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL
• 稳定性/保质期：
  Hygroscopic

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气氛下保存

制备方法与用途

生物活性

1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖存在于多种植物中，具有重要的药理作用。Pentagalloylglucose 对抗狂犬病病毒 (RABV) 具有显著活性，并且在体外对人肝癌细胞系 SK-HEP-1 细胞表现出生长抑制作用。

化学性质

白色结晶状物质，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。这种化合物来源于白芍。

用途

1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖具有平肝止痛、养血调经、敛阴止汗的作用，并且可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理作用: 平肝止痛、养血调经、敛阴止汗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  HPLC / DAD–ESI / QTOF / MS检测的碱性条件下可水解单宁的稳定性和氧化产物

  摘要：

  可水解的丹宁酸存在于人类或食草动物用于食品或药品的植物中。碱性条件会改变单宁的结构，即酚基的氧化会导致有毒醌的形成。以前，已经用比色法或电子顺磁共振法研究了这些不稳定的醌类和其他氧化产物，这些方法只能提供有关产物的有限信息。

  DOI：

  10.1002/pca.2456
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以2.3 g的产率得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖标准样品的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖标准样品的制备方法，是将五倍子单宁酸经甲醇醋酸溶液降解后，减压蒸发除去有机溶剂，再分别用乙醚和乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分减压蒸发除去有机溶剂，经冷冻干燥得到粗品1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖。然后用甲醇溶解后通过葡聚糖凝胶色谱柱色谱分离，收集70％丙酮洗脱部分，减压蒸发除去丙酮，水相经冷冻干燥后得到1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖标准样品。该方法制备的1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖标准样品均匀性好、量值准确、稳定性好，从而为1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖含量的检测、定量等提供优质的标准品。

  公开号：

  CN107325135A

文献信息

• Gallotannins and Tannic Acid: First Chemical Syntheses and In Vitro Inhibitory Activity on Alzheimer’s Amyloid β-Peptide Aggregation
  作者：Tahiri Sylla、Laurent Pouységu、Grégory Da Costa、Denis Deffieux、Jean-Pierre Monti、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.201411606

  日期：2015.7.6

  against Alzheimer’s disease has unveiled several plant polyphenols that are capable of inhibiting the formation of toxic β‐amyloid fibrils. Gallic acid based gallotannins are among these polyphenols, but their antifibrillogenic activity has thus far been examined using “tannic acid”, a commercial mixture of gallotannins and other galloylated glucopyranoses. The first total syntheses of two true gallotannins

  在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。
• [EN] PGG SEPARATION AND PURIFICATION<br/>[FR] SEPARATION ET PURIFICATION DE PGG
  申请人：UNIV OHIO

  公开号：WO2005070943A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A simple, inexpensive, and efficient method for separation and purification of the α- and β- FORMS OF penta-O-galloyl-D-glucose (PGG) without the need for HPLC. The methods provided herein are useful for separating α-PGG or β-PGG from a mixture that contains α-PGG and β-PGG and other chemicals. The method for separation of α-PGG from a mixture of α-PGG and β-PGG comprises the steps of: adding water to a sample containing 50% or more α-PGG and 50% or less β-PGG; mixing the PGG and water to dissolve the PGG; filtering out any undissolved particles; and allowing the filtered solution to stand undisturbed until crystals form.

  一种简单、廉价且高效的方法，用于分离和纯化α-和β-形式的五-O-没食子醛-D-葡萄糖（PGG），无需高效液相色谱。本文提供的方法可用于从含有α-PGG和β-PGG以及其他化学品的混合物中分离α-PGG或β-PGG。从含有50%或更多α-PGG和50%或更少β-PGG的样品中分离α-PGG的方法包括以下步骤：向样品中加入水以溶解PGG；搅拌PGG和水使PGG溶解；过滤出任何未溶解的颗粒；并让过滤后的溶液静置直到结晶形成。
• Complete¹H and¹³C NMR assignments of a series of pergalloylated tannins
  作者：Serge Lavoie、Michael Ouellet、Pierre-Yves Fleury、Charles Gauthier、Jean Legault、André Pichette

  DOI：10.1002/mrc.4328

  日期：2016.2

  activities. Because these analogs were only partially characterized by NMR, we would like to report herein the complete H and C assignments of pergalloylated D-glucose (1), D-mannose (2), Dgalactose (3), D-xylose (4), L-ribose (5), L-arabinose (6), L-rhamnose (7), and D-fucose (8) by using a combination of one-dimensional and two-dimensional NMR experiments.

  单宁是广泛分布于植物界的次生代谢物。单宁的一个共同特征是它们的酚单元，它们可以连接在一起形成高度多样化的化学结构。由于这些化合物构成了摄入的食品和饮料的重要组成部分，因此对它们的生物效应进行了彻底的研究。最近，我们对加拿大山茱萸进行了植物化学研究，这是一种在北美野生生长的丰富开花植物，果实可食用。进行了初步的生物活性筛选，结果显示加拿大 C. 的提取物对 1 型单纯疱疹病毒具有活性。在生物测定引导的分级分离之后，鉴定了可水解的单宁。这些化合物之一，即 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-吡喃葡萄糖 (PGG)，已成为张最近审查的几项药物研究的主题。PGG 的生物学和药用特性多种多样，包括抗癌、抗氧化、抗诱变、抗炎、抗过敏、降胆固醇、抗凝、抗肾结石、抗惊厥、抗病毒和抗菌活性。此外，合成了一系列 PGG 类似物，发现它是刺激脂肪细胞葡萄糖转运的最佳支架。其中一些化合物也
• Efficient total synthesis of the natural products , and the unnatural
  作者：Karamali Khanbabaee、Kerstin Lötzerich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00702-3

  日期：1997.8

  A short synthesis of the natural products (8), (10) and the unnatural (13) was achieved based on a efficient esterification reaction of the benzylated gallic acid 5 with the α,β-glucopyranoses 11 and 4, respectively.

  天然产物的合成短（8）， （10）和非天然（13）是基于所述苄没食子酸的高效酯化反应达到5与α，β-吡喃葡萄糖11和4分别。
• Biosynthesis of the dimeric ellagitannin, cornusiin E, in Tellima grandiflora
  作者：Ruth Niemetz、Gerhard Schilling、Georg G Gross

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00280-2

  日期：2003.9

  intermediate to yield a dimeric derivative. Chemical degradation, MALDI-TOF mass spectrometry, 1H and 13C nuclear magnetic resonance, and CD spectroscopy were employed to identify this enzyme reaction product as cornusiin E which is characterized by a (S)-valoneoyl bridge between glucose-positions 2, 4' and 6'. This result was supported by comparison with data obtained for cornusiin E that had been isolated

  体外合成二聚鞣花单宁的第一个证据是从杂草 Tellima grandiflora（条纹杯，虎耳草科）的无细胞提取物中获得的。来自该植物叶子的部分纯化的酶制剂催化 1,2,3,4,6-五没食子酰-β-D-葡萄糖氧化为单体鞣花单宁，tellimagrandin II，然后氧化偶联该中间体的两个单元以产生二聚体衍生物。化学降解、MALDI-TOF 质谱、1H 和 13C 核磁共振和 CD 光谱被用来鉴定这种酶反应产物为角豆素 E，其特征在于葡萄糖位置 2、4' 和6'。这一结果得到了与从完整 T 叶中分离得到的玉米角蛋白 E 的数据进行比较的支持。大花植物。在本次调查中，没有发现早先提出的存在于大花紫杉中的 rugosin D（一种具有 1,4',6' 结合的戊二酰单元的异构体）的迹象。