2'-azidoethyl-2,3,4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose | 891779-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2'-azidoethyl-2,3,4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose
• 英文别名: azidoethyl-2,3,4,6-di-O-isopropylidiene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 891779-09-2
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 329.353
• InChiKey: PGLWPYSKGXMABN-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl-2,3,4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.08h， 生成 2-{4-[27-(4-methoxyphenyl)-27,27-diphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxa-26-thiaheptacos-1-yl]-2,3-dihydro-1H-1,2,3,-triazol-1-yl}ethyl-6-deoxy-α-D-heptomannopyranouronic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。

  公开号：

  US20120269903A1
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 对甲苯磺酸 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-azidoethyl-2,3,4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。

  公开号：

  US20120269903A1

文献信息

• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。
• A ‘Turn-on’ Fluorescence Glycosyl Dithiocarbamate Probe for Selective Fluoride Sensing in Aqueous Medium
  作者：Rituparna Das、Balaram Mukhopadhyay、Bedangshu Mishra

  DOI：10.1055/s-0037-1610533

  日期：2018.9

  glycosyl dithiocarbamate derivative is developed as a ‘turn on’ fluorescent sensor for fluorides in aqueous medium. The probe is prepared through a simple chemical strategy reported earlier from our group. The virtually nonfluorescent probe showed significant enhancement of fluorescence upon interaction with fluorides in aqueous solution. It was seen to be selective to fluorides too as the interactions

  糖基二硫代氨基甲酸酯衍生物被开发为水性介质中氟化物的“开启”荧光传感器。该探针是通过我们小组早些时候报道的一种简单的化学策略制备的。几乎无荧光的探针在与水溶液中的氟化物相互作用时显示出荧光的显着增强。它也被视为对氟化物有选择性，因为与各种其他阴离子的相互作用导致荧光的增加非常低。二硫代氨基甲酸衍生物在水溶液中与氟化物的简单制备和独特的相互作用有望开发一种用于检测氟化物的新型开启探针。
• Method of using click chemistry to functionalize dendrimers
  申请人：Wu Peng

  公开号：US20090306310A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A library of functionalized dendritic macromolecules was prepared in extremely high yields using no protecting group strategies and with only minimal purification steps through the use of copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and terminal acetylenes.
• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。