3-azidopropyl α-D-mannopyranoside | 887303-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 887303-42-6
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₆
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OJFXCUYXVHJXOU-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl α-D-mannopyranoside 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73.9%的产率得到3-aminopropyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium azide 、 silica gel supported sulfuric acid 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-azidopropyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical 3,6-branched Man5 oligosaccharide: a comparison between one-pot sequential glycosylation and stepwise synthesis

  摘要：

  An expeditious three-component, one-pot sequential glycosylation protocol has been developed for the preparation of 3,6-branched unsymmetrical mannopentaose (Man5), employing a mannose trisaccharide donor, a mannose monosaccharide donor and a mannose monosaccharide acceptor. The high efficiency of this one-pot procedure was demonstrated by comparison study with a stepwise synthesis using the same three building blocks. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.09.010

文献信息

• One-pot synthesis of branched oligosaccharides by use of galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as key glycosylating agents
  作者：Xing-Yong Liang、Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1039/c3ob40421h

  日期：——

  one-pot synthesis of three fully protected oligosaccharides 22, 36, and 50 with di-branched structures by employing D-galacto- and mannopyranosyl thioglycoside diols as central glycosylating agents. After global deprotection, they were converted respectively into the 3-aminopropyl linker-containing free oligosaccharide fragments 14, 24, and 38 structurally related to cell wall oligosaccharides from Atractylodes

  我们描述在本文中的高效的四组分一锅合成的三个完全受保护的低聚糖22，36，和50与二支化结构通过采用d -galacto-和吡喃甘露糖基硫代糖苷二醇中央糖基化剂。完全脱保护后，将它们分别转化成3-氨基丙基含有接头-自由寡糖片段14，24，和38结构上与细胞壁寡糖从苍术DC，海洋真菌Lineolata rhizophorae和致病结核分枝杆菌。异头碳原子上的3-氨基丙基接头可使这些合成的低聚物与合适的蛋白质载体缀合。
• Heterothiometallic clusters as robust and efficient copper(I) catalysts for azide–alkyne [3 + 2] cycloadditions
  作者：Xiao-Fei Gao、Wen-Mei Sun、Xiao-Miao Li、Xiao-Jun Liu、Long-Sheng Wang、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.019

  日期：2016.1

  [NH4]2[MS4CunXn] (M = W, Mo; X = Br, I; n = 2, 4, 6) as novel copper(I) catalysts for Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions. The experiments indicate that the thiometallic ligands can stabilize copper(I) ions and improve their solubility. Interestingly, these cluster compounds have very different catalytic performances in copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAACs), which may correlate to their

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Glycosidase activated release of fluorescent 1,8-naphthalimide probes for tumor cell imaging from glycosylated ‘pro-probes’
  作者：Elena Calatrava-Pérez、Sandra A. Bright、Stefan Achermann、Claire Moylan、Mathias O. Senge、Emma B. Veale、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6cc06451e

  日期：——

  Glycosylated 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives can be selectively hydrolysed in situ by glycosidase enzymes to release the naphthalimide as a fluorescent imaging agent.

  糖基化的4-氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物可以被糖苷酶酶选择性地水解，释放萘酰亚胺作为荧光成像试剂。
• Preparation of Tri- and Hexasubstituted Triptycene Synthons by Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions for Post-Modifications
  作者：Claire Moylan、Luke Rogers、Yasser M. Shaker、Mia Davis、Hans-Georg Eckhardt、Raphael Eckert、Aoife A. Ryan、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201501272

  日期：2016.1

  building strategies and appropriate synthons have been developed for the use of triptycene as a rigid presenting scaffold. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions, such as Sonogashira and Suzuki couplings, were used to install a variety of different synthetic handles around the triptycene periphery in a high-yielding and controlled manner. These triptycene molecular handles were investigated for

  已经开发了合理的构建策略和适当的合成子，用于使用三苯甲基作为刚性呈现支架。钯催化的交叉偶联反应，如 Sonogashira 和 Suzuki 偶联，被用来以高产和可控的方式在三苯环外围安装各种不同的合成手柄。研究了这些三苯乙烯分子柄在构建具有确定空间方向的分子阵列中的潜力，例如用于宿主-客体相互作用或药物递送系统。此类分子合成子通过采用臂延伸来增加用于此类应用的三苯乙烯支架的内部自由体积特性，从而提供了来自三苯乙烯核心的扩展。此外，
• Spiro-epoxyglycosides as Activity-Based Probes for Glycoside Hydrolase Family 99 Endomannosidase/Endomannanase
  作者：Sybrin P. Schröder、Wouter W. Kallemeijn、Marjoke F. Debets、Thomas Hansen、Lukasz F. Sobala、Zalihe Hakki、Spencer J. Williams、Thomas J. M. Beenakker、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Gideon J. Davies、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/chem.201801902

  日期：2018.7.11

  cleaves related structures within fungal mannan, as part of nutrient acquisition. An unconventional mechanism of catalysis was proposed for enzymes of this family, hinted at by crystal structures of imino/azasugars complexed within the active site. Based on this mechanism, we developed the synthesis of two glycosides bearing a spiro‐epoxide at C‐2 as electrophilic trap, to covalently bind a mechanistically

  N-聚糖直接控制蛋白质的功能，稳定性，折叠和靶向作用，并影响免疫原性。虽然大多数处理N-聚糖的糖苷酶一次切割一个糖残基，但糖苷水解酶家族99的酶是在复杂N-聚糖内切割的内切酶。真核高尔基ENDO -1,2-α甘露糖苷酶裂解葡萄糖取代的甘露糖内未成熟在分泌途径葡糖高甘露糖N-聚糖。人类肠道菌群内的某些细菌会产生内毒素‐1,2-α-甘露聚糖酶，可裂解真菌甘露聚糖中的相关结构，作为养分获取的一部分。对于该家族的酶，提出了一种非常规的催化机理，这是由在活性位点内复合的亚氨基/金刚砂的晶体结构所暗示的。基于这种机制，我们开发了两个在C-2带有螺环氧化物的糖苷的亲电陷阱，以共价结合机械上重要的，保守的GH99催化残基。螺-环氧糖苷配有荧光标签，与重组酶一起孵育后，可以使用凝胶电泳对结合酶的浓度，时间和pH值进行可视化显示。