dianhydroaltrose | 71856-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: dianhydroaltrose
• 英文别名: 1,6:3,4-Dianhydro-2-O-acetyl-beta-d-altropyranose；[(1R,2R,4R,5S,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl] acetate
• CAS: 71856-30-9
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: JVBICOCAMPYKMA-UIAUGNHASA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dianhydroaltrose 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 dianhydroaltrose
  参考文献：
  名称：

  左葡萄糖葡酮转化为异葡萄糖葡酮*

  摘要：

  左旋葡糖苷酮（1）是一种通过酸处理木质纤维素生物质的热解很快将以吨数出售的化合物，已使用沃顿重排化学方法将其转化为异左旋葡糖苷酮（2）。用碱性过氧化氢处理化合物1得到γ-内酯5和6，而不是所需的环氧酮3和/或4。然而，后者对化合物可以由初始的Luche还原化合物来获得1，所得到的烯丙醇的环氧化电8的产物的环氧乙烷和氧化9和10。分别用肼和乙酸对化合物3和4进行独立处理，然后氧化随后的烯丙基醇，最终得到异硫葡糖苷（2）。报告了环氧醇9和10的单晶X射线分析的详细信息。

  DOI：

  10.1071/ch14574

文献信息

• A mild procedure for cleavage of 1,6-anhydro sugars
  作者：Mark Zottola、B. Venkateswara Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39910000969

  日期：——

  Acetolysis of 1,6-anhydro sugars can be achieved by treatment with acetic anhydride and triethylsilyl trifluoromethanesulphonate at 0 °C for 5–15 minutes, under which conditions a wide variety of protecting groups are unaffected, and even the trisulphonate is cleaved, albeit in six hours.

  1,6-酸酐糖在0℃下与乙酸酐和三乙基硅基三氟甲磺酸反应5-15分钟即可发生乙酰化分解。在这些条件下，多种保护基都不受影响，即使是三磺酸酯也能被裂解，尽管需要6小时。