2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl α-D-mannopyranoside | 353737-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 353737-46-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₈
• 分子量: 311.332
• InChiKey: DRRJZKOKUMEZCF-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl α-D-mannopyranoside 、 (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3’,4’:6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl (4-nitrophenyl) carbonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4’:6,7] indolizino[1,2-b] quinolin-4-yl(2-(2-(2-(((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用无催化剂、全氟芳基叠氮化物介导的快速施陶丁格反应合成碳水化合物接枝的糖聚合物。

  摘要：

  糖聚合物在研究聚糖-凝集素相互作用、作为药物输送载体以及调节与蛋白质的相互作用方面变得越来越重要。这些糖聚合物的合成仍然是一项具有挑战性和严格性的工作。在这方面，高效的点击反应，铜（I）催化的炔烃叠氮化物环加成，不仅因其效率而且因其对附加碳水化合物基团的耐受性而被广泛应用。然而，该方法的一个显着缺点是使用了难以完全去除的重金属催化剂，并且最终对生物系统有毒。在这项工作中，我们提出了利用温和且无催化剂的全氟苯基叠氮化物（PFPA）介导的施陶丁格反应合成碳水化合物接枝的糖聚合物。采用这种策略，通过在室温下在 DMSO 中搅拌 PFAA 功能化的 PLA 与膦衍生的 Man 或 MH，将甘露糖 (Man) 和麦芽七糖 (MH) 接枝到可生物降解的聚乳酸 (PLA) 上，一小时内完成。通过 1H-NMR、 19F-NMR、 31P-NMR 和 FTIR 对糖聚合物进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules24010157

文献信息

• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• Molecular recognition of surface-immobilized carbohydrates by a synthetic lectin
  作者：Melanie Rauschenberg、Eva-Corrina Fritz、Christian Schulz、Tobias Kaufmann、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.3762/bjoc.10.138

  日期：——

  two carbohydrates. The selectivity of the synthetic lectin was investigated by incubation on the immobilized carbohydrates. Selective binding of the synthetic lectin to immobilized NANA and beta-D-galactose was observed by fluorescence microscopy. The selectivity and affinity of the synthetic lectin was screened in competition experiments. In addition, the carbohydrate binding of the synthetic lectin

  碳水化合物和蛋白质的分子识别介导了广泛的生理过程，合成碳水化合物受体（“合成凝集素”）的发展构成了生物医学技术的关键进步。在这篇文章中，我们报告了一种合成凝集素，它选择性地与固定在分子单层中的碳水化合物结合。受我们之前工作的启发，我们制备了一种荧光标记的合成凝集素，由三肽 Cys-His-Cys 的环状二聚体组成，其通过单体的空气氧化自发形成。N-乙酰神经氨酸 (NANA)、β-D-半乳糖、β-D-葡萄糖和 α-D-甘露糖的胺系衍生物微接触印在环氧化物终止的自组装单层上。连续打印产生了两种碳水化合物的简单微阵列。通过在固定化碳水化合物上孵育来研究合成凝集素的选择性。通过荧光显微镜观察合成凝集素与固定化 NANA 和β-D-半乳糖的选择性结合。在竞争实验中筛选了合成凝集素的选择性和亲和力。此外，将合成凝集素的碳水化合物结合与凝集素伴刀豆球蛋白 A 和花生凝集素的碳水化合物结合进行了比较。发现
• Trivalent α-D-mannoside clusters as inhibitors of type-1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli: structural variation and biotinylation
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Sven Kötter、Ulrike Krallmann-Wenzel、Stefan Ehlers

  DOI：10.1039/b009786l

  日期：——

  Structural modifications of trivalent cluster mannosides are presented to further elucidate the ligand preferences of the type-1 fimbrial lectin of Escherichia coli. Two types of variations are performed, either regarding the aglycone part of cluster mannosides of type 2, leading to 27, or altering the spacer lengths of mannosyl clusters of type 1, leading to clusters 20–22. Biotinylation of the cluster mannoside with the highest affinity to the type-1 fimbrial lectin is also shown (33). Testing of the inhibitory potencies of the synthesised cluster glycosides as inhibitors of mannose-specific (type-1 fimbriae-mediated) binding of E. coli to mannan in an enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) suggests that a structural preorganisation as given in cluster 2a can be favourably combined with greater spacer flexibility as in cluster 22.

  本文介绍了对三价簇甘露糖苷的结构改造，以进一步阐明大肠杆菌 1 型脂质凝集素的配体偏好。研究人员对两种类型的甘露糖苷进行了改变，一种是改变 2 型甘露糖苷簇的苷元部分，从而得到 27 型甘露糖苷簇；另一种是改变 1 型甘露糖苷簇的间隔长度，从而得到 20-22 型甘露糖苷簇。图中还显示了生物素与 1 型脂质凝集素亲和力最高的簇甘露糖苷的亲和力（33）。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中，测试了合成的簇苷作为大肠杆菌与甘露聚糖特异性（1 型纤维凝集素介导的）结合的抑制剂的抑制效力，结果表明，簇 2a 中的结构预组织可以与簇 22 中更大的间隔灵活性很好地结合起来。
• Altering Cancer Cellular Functions through Proton Mopping
  申请人：Lytinas Michael Theodore

  公开号：US20150072944A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Proton mopping is a new anti-cancer therapeutic approach that disrupts cancer's immunologic balance. It results in the alteration of the pHi/pHe ratio (intracellular-extracellular) of the cancer cell, leading cancer to either normalcy or apoptosis. This technology deploys a chemical compound that has two parts, a glucose part to guide the molecule to the cancer site and a proton neutralizer to mop up the protons. Proof of the validity of this therapeutic approach came after using an existing chemical compound 2-[2(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethyl a-D-mannopyranoside, C 12 H 25 NO 8 , which has the above mentioned properties. This compound is of the class of functionalized PEGylated glycosides, which are ligands for conjugation to biological molecules.

  质子清洁是一种新的抗癌治疗方法，它破坏了癌症的免疫平衡。它导致癌细胞的pHi/pHe比率（细胞内-细胞外）的改变，从而使癌细胞恢复正常或凋亡。这项技术使用一种化学物质，它有两个部分，一个葡萄糖部分将分子引导到癌症部位，一个质子中和剂用于清除质子。这种治疗方法的有效性得到了证明，使用了一种现有的化学物质2-[2(2-Aminoethoxy)ethoxy]ethyl a-D-mannopyranoside，C12H25NO8，具有上述性质。该化合物属于PEG化糖苷的功能化类，是结合生物分子的配体。
• Alkanethiol containing glycopolymers: A tool for the detection of lectin binding
  作者：Mingchuan Huang、Zhihong Shen、Yalong Zhang、Xiangqun Zeng、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.002

  日期：2007.10

  Glycopolymers are useful macromolecules with a non-carbohydrate backbone for presenting saccharides in multivalent form. Here, glycopolymers containing mannose and alkanethiol linker were synthesized through substituting preactivated poly [N-(acryloyloxy) succinimide] (pNAS) with amine-containing monomer. With the obtained glycopolymers, a glycosurface was generated on the gold surface of quartz crystal microbalance (QCM) through self-assembled strategy by the use of alkanethiol functional group. Furthermore, the resulting glycosurface was used to detect the binding of mannose specific lectin concanavalin A (Con A). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.