2-azidoethyl α-D-mannopyranoside | 155196-97-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl α-D-mannopyranose；2'-azidoethyl-O-α-D-mannopyranoside；2-Azidoethyl alpha-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 155196-97-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₆
• 分子量: 249.224
• InChiKey: VGCOVRUENPCVTD-HEIBUPTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl α-D-mannopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 铜 、 双氧水 、 三乙胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.25h， 生成 2-{4-[27-(4-methoxyphenyl)-27,27-diphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxa-26-thiaheptacos-1-yl]-2,3-dihydro-1H-1,2,3,-triazol-1-yl}ethyl-6-deoxy-α-D-heptomannopyranouronic acid
  参考文献：
  名称：

  用 6-磷酸甘露糖类似物装饰的金纳米颗粒

  摘要：

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19011120
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-azidoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 1,6-庚二炔的环聚合，通过后聚合物修饰用甘露糖功能化以实现蛋白质相互作用

  摘要：

  碳水化合物功能化聚合物或糖聚合物近年来因其潜在的生物医学应用而引起了极大的兴趣。在本研究中，使用第二代Hoveyda Grubbs催化剂，通过丙二酸衍生物的环聚合合成了含甘露糖的糖聚合物。进行后聚合修饰以安装炔丙基部分。最后，使用叠氮-炔“点击化学”用 2-叠氮基乙基甘露糖苷对炔丙基化聚合物进行官能化，得到了目标糖聚合物，并使用 NMR、FT-IR、质谱和高级聚合物色谱成功地对其进行了表征。发现该糖聚合物分别在水和 DMSO 中自组装成胶囊和球形，并通过 SEM 和 TEM 观察这些形态。与Con A相互作用后，随着凝集素浓度的增加，含有甘露糖的糖聚合物显示出聚集诱导荧光的增加。 MCF 7 细胞系的体外细胞毒性研究显示，糖聚合物浓度为 500 μg/mL 时，细胞活力为 90%。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108397

文献信息

• C=C Bond Oxidative Cleavage of BODIPY Photocages by Visible Light
  作者：Youwei Xu、Shanmeng Lin、Rongkun He、Yichuan Zhang、Quan Gao、Dennis K. P. Ng、Jin Geng

  DOI：10.1002/chem.202101833

  日期：2021.8.5

  Photocages for protection and the controlled release of bioactive compounds have been widely investigated. However, the vast majority of these photocages employ the cleavage of single bonds and high-energy ultraviolet light. The construction of a photoactivation system that uses visible light to cleave unsaturated bonds still remains a challenge. Herein, we report a regioselective oxidative cleavage

  用于保护和控制生物活性化合物释放的光笼已被广泛研究。然而，绝大多数这些光笼采用单键断裂和高能紫外线。使用可见光切割不饱和键的光活化系统的构建仍然是一个挑战。在此，我们报告了通过 630 nm 光照从基于硼-二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的光笼中区域选择性氧化裂解 C=C 键，产生游离醛和硫醇荧光探针。这种策略在活的 HeLa 细胞中得到证明，生成的 α-甲酰基-BODIPY 允许实时监测细胞中的醛释放。特别是，它表明甘露糖功能化的光笼可以靶向 HepG2 细胞。
• NANOPARTICLES AND NANOPARTICLE COMPOSITIONS
  申请人：Zhao Yan

  公开号：US20130101516A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides multivalent surface-crosslinked micelle (SCM) particles, crosslinked reverse micelle (CRM) particles, and methods of making and using them. The SCM particles can be used, for example, to inhibit a virus or bacteria from binding to a host cell. The inhibition can be used in therapy for the flu, cancer, or AIDS. The CRM particles can be used, for example, to prepare metal nanoparticles or metal alloy nanoparticles, or they can be used in catalytic reactions.

  本发明提供了多价表面交联微胶粒（SCM）颗粒、交联反向微胶粒（CRM）颗粒，以及它们的制造和使用方法。例如，SCM颗粒可用于阻止病毒或细菌与宿主细胞结合。这种抑制作用可用于治疗流感、癌症或艾滋病。CRM颗粒可用于制备金属纳米颗粒或金属合金纳米颗粒，或用于催化反应。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• ZWITTERIONIC POLYMERS WITH THERAPEUTIC MOIETIES
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US20160346400A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention generally relates to zwitterionic polymers (including zwitterionic copolymers), such as polymethacrylic structures, with pendent functional moieties, such as therapeutic or biologic moieties. More particularly, the invention relates to phosphorylcholine-substituted methacrylic polymers prepared by free radical polymerization and click chemistry, for example, and compositions and products comprising same, as well as related methods and uses of the compositions, for example, as biological or therapeutic agents and in drug delivery thereof.

  这项发明通常涉及带有侧链功能基团的带电离子聚合物（包括带电离子共聚物），例如聚甲基丙烯酸结构，其中功能基团为治疗或生物学基团。更具体地，该发明涉及通过自由基聚合和点击化学制备的磷酰胆碱取代的甲基丙烯酸聚合物，以及包括同样的组合物和产品，以及相关方法和使用这些组合物，例如作为生物学或治疗剂以及药物递送的用途。