2-bromoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 282094-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-6-(2-bromoethoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 282094-71-7
• 化学式: C₂₂H₂₃BrO₈
• 分子量: 495.324
• InChiKey: UWUCFSQGQIFUQP-CMXRIWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-S-acetylthioethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioctic acid amides: convenient tethers for achieving low nonspecific protein binding to carbohydrates presented on gold surfaces

  摘要：

  2'-氨基乙基 α-D-吡喃甘露糖苷和 2'-氨基乙基 α-1,3-D-吡喃甘露糖基 (α-1,6-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷的硫辛酸酰胺在平面和平面上均呈现纳米颗粒金表面比相关的 2'-硫乙基糖苷具有更高的特异性和更低的非特异性蛋白质结合。

  DOI：

  10.1039/b503843j
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromoethyl 2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从溶液相到“柱上”化学：高氯酸-二氧化硅促进三氯乙酰亚胺基糖基化

  摘要：

  通过固定在二氧化硅上的高氯酸激活酯保护的三氯乙酰亚胺糖基供体，以 60-90% 的产率提供 1,2-反式二糖。将这种方法应用于一锅顺序糖基化导致以非常高的产率（分别为 76%、62% 和 59% 产率）有效合成N-连接聚糖三甘露糖苷和 Le X和 Le A三糖。溶液相反应也转化为固相形式；用固定在硅胶上的高氯酸灌注标准硅胶色谱柱的顶部，促进“柱上”糖基化，随后“原位”” 产品的净化。这种方法的偶联产量与从相应的溶液相二糖偶联中获得的产量相当。还使用柱上方法以高产率合成了一系列糖基化氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo051390g

文献信息

• Glycosylation reactions with ‘disarmed’ thioglycoside donors promoted by N-iodosuccinimide and HClO4–silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Beatrice Collet、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.119

  日期：2005.8

  Glycosylation of 'disarmed' thioglycosides promoted by NIS in the presence of HClO4 immobilized on silica compares very favourably with the accepted NIS-TfOH procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Combinatorial synthesis of trisaccharides via solution-phase one-pot glycosylation
  作者：Takashi Takahashi、Masaatsu Adachi、Akihisa Matsuda、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00214-8

  日期：2000.4

  A library of 72 trisaccharides constructed from a combination of glucosides, galactosides, and mannosides via solution-phase one-pot glycosylation was synthesized rapidly using a manual synthesizer. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• From Solution Phase to “On-Column” Chemistry:  Trichloroacetimidate-Based Glycosylation Promoted by Perchloric Acid−Silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Sarah V. Maurer、Nadine Rudolph、Renate M. van Well、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1021/jo051390g

  日期：2005.10.1

  chromatography column with perchloric acid immobilized on silica facilitated “on-column” glycosylation with subsequent “in situ” purification of products. Coupling yields from this approach were comparable to those obtained from the corresponding solution-phase disaccharide couplings. A series of glycosylated amino acids were also synthesized in high yield with use of the on-column approach.

  通过固定在二氧化硅上的高氯酸激活酯保护的三氯乙酰亚胺糖基供体，以 60-90% 的产率提供 1,2-反式二糖。将这种方法应用于一锅顺序糖基化导致以非常高的产率（分别为 76%、62% 和 59% 产率）有效合成N-连接聚糖三甘露糖苷和 Le X和 Le A三糖。溶液相反应也转化为固相形式；用固定在硅胶上的高氯酸灌注标准硅胶色谱柱的顶部，促进“柱上”糖基化，随后“原位”” 产品的净化。这种方法的偶联产量与从相应的溶液相二糖偶联中获得的产量相当。还使用柱上方法以高产率合成了一系列糖基化氨基酸。
• Thioctic acid amides: convenient tethers for achieving low nonspecific protein binding to carbohydrates presented on gold surfaces
  作者：Rositsa Karamanska、Balaram Mukhopadhyay、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b503843j

  日期：——

  The thioctic acid amides of 2′-aminoethyl α-D-mannopyranoside and 2′-aminoethyl α-1,3-D-mannopyranosyl (α-1,6-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside presented on both planar and nanoparticle gold surfaces give higher specific and lower non-specific protein binding than the related 2′-thioethyl glycosides.

  2'-氨基乙基 α-D-吡喃甘露糖苷和 2'-氨基乙基 α-1,3-D-吡喃甘露糖基 (α-1,6-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷的硫辛酸酰胺在平面和平面上均呈现纳米颗粒金表面比相关的 2'-硫乙基糖苷具有更高的特异性和更低的非特异性蛋白质结合。