(2-Thioethyl) α-D-mannopyranoside | 158468-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Thioethyl) α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-Mercaptoethyl alpha-d-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-sulfanylethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 158468-93-0
• 化学式: C₈H₁₆O₆S
• 分子量: 240.277
• InChiKey: HUYFGRHVKQZODJ-HEIBUPTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 、 (2-Thioethyl) α-D-mannopyranoside 在 安息香甲基醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-((3-(triethoxysilyl)propyl)thio)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖和pH响应控制从蛋白质门控的碳水化合物功能化介孔二氧化硅纳米容器中释放货物。

  摘要：

  学会放手：使用甘露糖（绿色环）功能化的介孔二氧化硅（见方案）实现了从凝集素（蓝色方块）门控的纳米孔中受控释放货物（紫色立方体）。可以通过降低缓冲液的pH值或添加竞争性葡萄糖（黄色环）从孔中释放出货物来打开蛋白质纳米门。

  DOI：

  10.1002/anie.201300958
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 高氯酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2-Thioethyl) α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of fluorescein-labelled lysine-based cluster glycosides

  摘要：

  The synthesis of fluorescein-labelled lysinyl trees, containing 2, 4 or 8 manno- or galactoside residues, is reported. These lysine-based cluster glycosides have been readily assembled by coupling amino-functionalized, N-chloroacetylated-L-lysinyl trees with fluorescein-isothiocyanate (FITC) and performing a thioether chemoselective ligation with fully deprotected glycoside derivatives. The reaction order is governed by the size of the lysinyl trees; the labelling/thioetherification steps can be performed in an one pot procedure, thus allowing an easy access to glycodendrimers designed to study the dendritic cells' mannose receptor. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01535-x

文献信息

• A Bifunctional Spin Label for Ligand Recognition on Surfaces
  作者：Michael A. Hollas、Simon J. Webb、Sabine L. Flitsch、Alistair J. Fielding

  DOI：10.1002/anie.201703929

  日期：2017.8.1

  paramagnetic resonance (EPR) of biomolecules spin-labeled with nitroxides can offer uniquely sensitive and selective insights into these processes, but new spin-labeling strategies are needed. The synthesis and study of a bromoacrylaldehyde spin label (BASL), which features two attachment points with orthogonal reactivity is reported. The first examples of mannose and biotin ligands coupled to aqueous carboxy-functionalized

  原位监测生物分子识别，尤其是在表面，仍然是一项重大的技术挑战。用氮氧化物自旋标记的生物分子的电子顺磁共振（EPR）可以提供对这些过程的独特敏感和选择性见解，但是需要新的自旋标记策略。报道了具有两个具有正交反应性的连接点的溴丙烯醛自旋标记（BASL）的合成和研究。甘露糖和生物素配体通过自旋标记偶联到羧基官能化的金纳米颗粒水溶液的第一个例子。获得自旋标记的配体在溶液中游离并附着在纳米颗粒上的EPR光谱。标记被甘露糖结合凝集素，Con A和生物素结合蛋白抗生物素蛋白过氧化物酶识别。
• Synthesis of Clustered Glycoside-Antigen Conjugates by Two One-Pot, Orthogonal, Chemoselective Ligation Reactions: Scope and Limitations
  作者：Cyrille Grandjean、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<230::aid-chem230>3.0.co;2-l

  日期：2001.1.5

  histocompatibility class II antigens have been bound to clustered glycosides for selective targeting of the dendritic cell mannose receptor. Di-, tetra-, and octavalent glycoside-antigen conjugates have been obtained after two, orthogonal, hydrazone/thioether ligations, performed by using thio derivatives of D-mannose, D-galactose, or D(-)-quinic acid, glyoxylyl (or hydrazino)-N-chloroacetylated lysinyl

  主要的组织相容性II类抗原已与簇状糖苷结合，用于选择性靶向树突状细胞甘露糖受体。通过使用D-甘露糖，D-半乳糖或D（-）-奎尼酸的硫代衍生物，乙醛酰（ （或肼基）-N-氯乙酰化的赖氨酰树，以及N端肼基（或乙二醛）肽抗原。已开发出成功的一锅浓缩技术，以说明抗原的性质和树木的价态。
• Synthesis of Carbohydrate-Functionalised Sequence-Defined Oligo(amidoamine)s by Photochemical ThiolEne Coupling in a Continuous Flow Reactor
  作者：Felix Wojcik、Alexander G. O'Brien、Sebastian Götze、Peter H. Seeberger、Laura Hartmann

  DOI：10.1002/chem.201203927

  日期：2013.2.25

  we report two complimentary strategies for the preparation of such sequence‐defined carbohydrate‐functionalised PAAs that use photochemical thiolene coupling (TEC) as an alternative to the established azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. In the first approach, PAAs that contained multiple olefins were synthesised on a solid support from a new building block and subsequent conjugation with

  聚/低聚（酰胺基胺）（PAA）最近被公认为具有潜在的潜力，可以很好地定义多种碳水化合物的骨架，并可以作为多价配体。本文中，我们报告了使用光化学硫醇制备此类序列定义的碳水化合物官能化PAA的两种互补策略。烯偶联（TEC）作为已建立的叠氮化物-炔烃环加成（“喀哒”）反应的替代方法。在第一种方法中，在新载体的固体载体上合成包含多种烯烃的PAA，然后与未保护的硫代碳水化合物缀合。另外，可以使用TEC制备预功能化的构建基块，并将其组装在固体支持物上，以提供碳水化合物功能化的PAA。两种方法都依赖于连续流动光反应器用于TEC反应。由于其路径长度短，该系统是高效的，并且不需要额外的自由基引发剂。如O的反应所示，在Teflon AF-2400管中在254 nm处进行反应可为糖类偶联提供高效的TEC程序。烯丙基糖苷与硫醇。该方法允许在单个步骤中将PAA骨架上所有反应位点完全功能化，从而获得确定的均质序列。此外，在流动反应器中FEP管道中366
• Thioctic acid amides: convenient tethers for achieving low nonspecific protein binding to carbohydrates presented on gold surfaces
  作者：Rositsa Karamanska、Balaram Mukhopadhyay、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b503843j

  日期：——

  The thioctic acid amides of 2′-aminoethyl α-D-mannopyranoside and 2′-aminoethyl α-1,3-D-mannopyranosyl (α-1,6-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside presented on both planar and nanoparticle gold surfaces give higher specific and lower non-specific protein binding than the related 2′-thioethyl glycosides.

  2'-氨基乙基 α-D-吡喃甘露糖苷和 2'-氨基乙基 α-1,3-D-吡喃甘露糖基 (α-1,6-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷的硫辛酸酰胺在平面和平面上均呈现纳米颗粒金表面比相关的 2'-硫乙基糖苷具有更高的特异性和更低的非特异性蛋白质结合。
• A facile one-pot sonochemical synthesis of surface-coated mannosyl protein microspheres for detection and killing of bacteria
  作者：Natalia Skirtenko、Michal Richman、Yeshayahu Nitzan、Aharon Gedanken、Shai Rahimipour

  DOI：10.1039/c1cc13518j

  日期：——

  We report a remarkably facile one-pot sonochemical approach to prepare protein microspheres whose shells are covalently decorated with a mannosyl derivative to target Escherichia coli (E. coli), while their cores are encapsulated with tetracycline. Conjugated microspheres induced the agglutination of E. coli and increased the anti-bacterial activity of the encapsulated tetracycline by five fold.

  我们报告了一种非常简便的一锅式超声化学方法，用于制备蛋白质微球，其外壳通过共价键与甘露糖衍生物结合，以靶向大肠杆菌（E. coli），而其内核则被四环素包裹。共轭微球诱导大肠杆菌凝集，并将包裹的四环素的抗菌活性提高了五倍。