(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙基三乙酸酯 | 41355-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙基三乙酸酯
• 英文名称: Ac4-β-D-Man-NH2
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylamine；1-amino-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl；ManAc4-NH2；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-aminotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41355-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: LMVYBLMOENOGGK-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C
• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙基三乙酸酯 在 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-lipoyl-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel analogs of glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85529-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-连接和 O-连接的吡喃糖苷的合成、表征、X 射线晶体学和抗利什曼原虫活性

  摘要：

  新型连接的 5a-e 和连接的吡喃糖苷 7a-e 是由市售的 L-酒石酸以高收率合成的，其中含有两个不对称中心和对称轴。化合物L-酒石酸被完全保护，然后部分水解得到单酯，在用吡喃葡萄糖的不同氨基和羟基衍生物处理后得到所需的酰胺和酯。合成的衍生物通过色谱纯化并通过光谱分析技术表征。该系列中化合物 7c 的结构得到 X 射线分析的支持。研究了化合物 5a-e 和 7a-e 的杀利什曼原虫活性，它们显示出中等至良好的活性。

  DOI：

  10.1155/2018/9648710

文献信息

• Synthesis of new asparagine-based glycopeptides for future scanning tunneling microscopy investigations
  作者：Laura Sršan、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.16.80

  日期：——

  disaccharides containing glycopeptides were prepared in solution. The applicability of two common peptide coupling reagents, using an orthogonal Fmoc/t-Bu strategy along with acetyl protecting groups for the carbohydrate moiety, was studied. Thus, the prepared libraries of glycopeptides were designed as model systems of cell surfaces for future investigations by combined preparative mass spectroscopy and

  为了研究寡糖和拟肽的生物学功能，在溶液中制备了新的含有糖肽的天冬酰胺基单糖和二糖。使用正交的Fmoc / t- Bu策略以及碳水化合物部分的乙酰基保护基，研究了两种常见的肽偶联剂的适用性。因此，将制备的糖肽文库设计为细胞表面的模型系统，以供将来通过在金属表面上使用软着陆电喷雾束沉积（ES-IBD）的组合制备质谱和扫描隧道显微镜（STM）进行研究。
• Synthesis and Anaphylactogenicity of Monohaptenic Carbohydrate Conjugates
  作者：Raymond Guenin、Conrad H. Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19830660413

  日期：1983.6.15

  Peptidic model conjugates carrying a single 2-carboxy-4,6-dinitrophenyl haptenic group, and as carbohydrate moieties D-gluconoyl, β-D-mannopyranosyl, 2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl, or lactobionoyl residues, including the pseudocarbohydrate residue 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carbonyl, were synthesized. Conjugates carrying the lactobionoyl of the bis(2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl) moiety were

  带有单个2-羧基-4,6-二硝基苯基半抗原基团的肽模型共轭物，以及作为碳水化合物部分的D-葡糖酰基，β-D-甘露吡喃糖基，2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基或乳糖氧羰基残基，合成了包括假碳水化合物残基1,3,4,5-四羟基环己烷-1-羰基的化合物。在豚鼠中，带有双（2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基）的乳糖酸的缀合物是致过敏性的，对2-羧基-4,6-二硝基苯基抗原被动致敏。
• New types of glycoconjugates: O-glycosylated, N-glycosylated and O-,N-diglycosylated isoserine derivatives
  作者：Christoph Böttcher、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00896-7

  日期：2003.5

  Starting from hexafluoroacetone-protected malic acid O-glycosylated, N-glycosylated and O-,N-diglycosylated (S)-isoserine derivatives have been synthesized. The new compounds represent glycosylated β-alanine surrogates, i.a. suitable for β-peptide modification.

  从六氟丙酮保护苹果酸起始ø -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated（小号）-isoserine衍生物已被合成。新化合物代表糖基化的β-丙氨酸替代物，其适用于β-肽修饰。
• A convenient preparation of several N-linked glycoamino acid building blocks for efficient solid-phase synthesis of glycopeptides
  作者：Jeroen van Ameijde、H. Bauke Albada、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b201296k

  日期：2002.4.9

  A convenient, high yielding route for the preparation of several Boc- and Fmoc-protected N-linked glycopeptide monomers is presented. These building blocks can be used for the solid-phase synthesis of glycopeptides or glycopeptidomimetics, which is exemplified by the preparation of an N-linked dodecaglycopeptide Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2, a potential collagen mimic.

  本研究提出了一条便捷且产率高的制备多个Boc和Fmoc保护的N-连接糖肽单体的方法。这些构建单元可用于糖肽或糖肽模拟物的固相合成，通过制备N-连接的十二糖肽Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2为例，展示了其作为潜在胶原蛋白模拟物的应用。
• Microwave-assisted reaction of glycosylamine with aspartic acid
  作者：Feliciana Real-Fernández、Francesca Nuti、M. Angeles Bonache、Marco Boccalini、Stefano Chimichi、Mario Chelli、Anna Maria Papini

  DOI：10.1007/s00726-010-0484-8

  日期：2010.7

  The synthesis of N-protected glycosyl amino acids from amines has been investigated and it was found that, under microwave conditions, glycosylamines could be hydrolyzed leading to new products containing a glycosyl ester linkage. The efficiency of the microwave-induced glycosylation of aspartic acid was studied comparing the microwave activity between amide and ester bond formation. Different sugar

  已经研究了由胺合成N-保护的糖基氨基酸，并且发现在微波条件下，糖基胺可以被水解，从而产生含有糖基酯键的新产物。比较了酰胺和酯键形成之间的微波活性，研究了微波诱导的天冬氨酸糖基化的效率。已经采用了不同的糖部分来证明简单和可再现的偶联方法。通过NMR光谱进一步表征了新的糖基酯化合物。