2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃甘露糖 | 57884-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose；O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-D-mannose；O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-β-D-mannopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 57884-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃甘露糖 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2'-aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation enhances the anti-migratory activities of isomalyngamide A analogs

  摘要：

  Three, new, fully synthetic glycosylated isomalyngamide A analogs 4-6 were prepared and evaluated for their anti-migratory activities in human breast cancer cells. The results of the study show that two glycosylated derivatives 4 and 5, containing mannose and galactose appendages, suppress metastatic events (e.g., migration, invasion and adhesion) in human breast adenocarcinoma MDA-MB-231 cells at "nontoxic" concentration levels. In contrast, derivative 6 that contains a lactose moiety, displays a less potent activity. The findings show that monosaccharide rather than disaccharide appendages to the isomalyngamide A backbone more greatly influence cell migration and invasive ability. Evidence has been gained for a mechanism for inhibition of metastatic activities in MDA-MB-231 cells by 4 and 5, involving inactivation of the expression of p-FAR and paxillin through the integrin-mediated anti-metastatic pathway. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.044
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 水 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.30 g的产率得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Rebaudioside Analogs

  摘要：

  本公开提供了一些新颖的化合物，这些化合物是史蒂维醇衍生物。这些化合物通常可通过以下式I所示的结构来表征：其中A1、L1和G1如本文所述。还提供了包含所述化合物的甜味剂组合物，可以作为甜味剂或增甜剂。此外，该化合物或甜味剂组合物可以包含在产品中，例如饮料产品或食品产品中，可以减少产品中所需的甜味剂量，以达到在另一种不包含该化合物或甜味剂组合物的相同产品中所需的甜度水平。

  公开号：

  US20180016291A1

文献信息

• Nonenzymatic synthesis of anomerically pure, mannosyl-based molecular probes for scramblase identification studies
  作者：Giovanni Picca、Markus Probst、Simon M Langenegger、Oleg Khorev、Peter Bütikofer、Anant K Menon、Robert Häner

  DOI：10.3762/bjoc.16.145

  日期：——

  The chemical synthesis of molecular probes to identify and study membrane proteins involved in the biological pathway of protein glycosylation is described. Two short-chain glycolipid analogs that mimic the naturally occurring substrate mannosyl phosphoryl dolichol exhibit either photoreactive and clickable properties or allow the use of a fluorescence readout. Both probes consist of a hydrophilic

  描述和鉴定涉及蛋白质糖基化生物途径的膜蛋白的分子探针的化学合成。模仿天然底物甘露糖基磷酸基二元醇的两种短链糖脂类似物具有光反应性和可点击性，或者允许使用荧光读数。两种探针均由亲水性甘露糖头基组成，后者通过磷酸二酯桥与香茅醇衍生物连接。此外，新颖的基于亚磷酰胺化学的方法为非酶结合以纯净形式的糖部分提供了直接的方法。
• 3,4,6-Tri-<i>O</i>-acetyl-1,2-<i>O</i>-[1-(<i>exo</i>-ethoxy)ethylidene]-β-<scp>D</scp>-mannopyranose 0.11-hydrate
  作者：Ya-Ling Liu、Pei Zou、Hao Wu、Min-Hao Xie、Shi-Neng Luo

  DOI：10.1107/s0108270112032076

  日期：2012.9.15

  dioxolane ring adopts an envelope conformation. The chiral centre in the dioxolane ring, introduced during the synthesis of the compound, has an R configuration, with the ethoxy group exo to the mannopyranose ring. The asymmetric unit also contains one water molecule with a refined site‐occupancy factor of 0.222 (8), which bridges between molecules A and B via O—H...O hydrogen bonds.

  标题化合物，C 16 H ^ 24 ö 10 ·0.11H 2 O，中的合成中的关键中间体2-脱氧-2- [ 18 F]氟- d -葡萄糖（18 F-FDG），其是最广泛用于正电子发射断层扫描（PET）的分子成像探头。晶体结构在不对称单元中具有两个独立的分子（A和B），具有非常相似的几何形状。吡喃糖环采用4 C 1构象[Cremer–Pople折叠参数：对于分子A和Q，Q = 0.553（2）Å，θ= 16.2（2）°，）= 290.4（8）°对于分子B ] ＝ 0.529（2）Å，θ＝ 15.3（3）°，ϕ ＝ 268.2（9）° ，并且二氧戊环环具有包络构象。的手性中心在二氧戊环，化合物的合成过程中引入，具有- [R构型，用乙氧基外到吡喃甘露糖环。不对称单元还包含一个水分子，其位点占位因子为0.222（8），该水分子通过O-H ... O氢键桥接在分子A和B之间。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Silyl-assisted 1,2-cis-α-glucosylation for the synthesis of a triglucoside moiety in high-mannose-type oligosaccharides
  作者：Kiichiro Totani、Yuki Shinoda、Masaaki Shiba、Shogo Iwamoto、Akira Koizumi、Yuji Matsuzaki、Makoto Hirano

  DOI：10.1039/c5ra16659d

  日期：——

  We developed a new 1,2-cis-α-glucosylation reaction, mediated by enhancing the α-favoured transition state via an electron-donating form the TBS group.

  我们开发了一种新的1,2-cis-α-葡萄糖基化反应，通过增强α-偏向过渡态通过从TBS基团中提供电子的方式来介导。
• Sequential Dy(OTf)₃-Catalyzed Solvent-Free Per-<i>O</i>-Acetylation and Regioselective Anomeric De-<i>O</i>-Acetylation of Carbohydrates
  作者：Yi-Ling Yan、Jiun-Rung Guo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1002/asia.201700867

  日期：2017.9.19

  regioselective anomeric de‐O‐acetylation of carbohydrates can be tuned by adjusting the reaction medium. In this study, the per‐O‐acetylation of unprotected sugars by using a near‐stoichiometric amount of acetic anhydride under solvent‐free conditions resulted in the exclusive formation of acetylated saccharides as anomeric mixtures, whereas anomeric de‐O‐acetylation in methanol resulted in a moderate‐to‐excellent

  镝（III）三氟甲磺酸催化的per- ö -acetylation和区域选择性的端基异构脱ö碳水化合物-acetylation可以通过调节反应介质进行调谐。在这项研究中，在无溶剂条件下，通过使用接近化学计量的乙酸酐对未保护的糖进行过O-乙酰化，导致乙酰化糖类作为异头混合物独家形成，而异头De- O在甲醇中进行乙酰化可产生中等至优异的收率。与各种未保护的单糖或二糖的反应，然后半单步顺序转化为相应的乙酰化糖基半缩醛，也可导致高收率。此外，在Dy（OTf）3催化的糖基化反应后，获得的半缩醛可以成功转化为三氯亚氨酸盐。